(1S,2R)-2,3-dihydro-1-(pyrrolidin-1-yl)-1H-inden-2-ol | 210531-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,2R)-2,3-dihydro-1-(pyrrolidin-1-yl)-1H-inden-2-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-pyrrolidin-1-yl-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 210531-43-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: YWJGJYXDQXXXLJ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到(1S,2R)-2,3-dihydro-1-(pyrrolidin-1-yl)-1H-inden-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基醇-铜（II）配合物催化的芳香醛的高对映选择性亨利反应

  摘要：

  氨基醇-Cu II 催化剂：已开发出芳香醛与硝基甲烷之间的高度对映选择性的亨利反应。反应是由易于获得且操作简单的氨基醇-铜（II）催化剂催化的（请参见方案）。总共测试了38种底物，并以高收率和出色的对映选择性获得了R构型的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201201565
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-N-(2-nitrovinyl)acetamide 、 tert-butyl 3-[(4-methylphenyl)methyl]-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate 在 (1S,2R)-2,3-dihydro-1-(pyrrolidin-1-yl)-1H-inden-2-ol 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-tert-butyl 3-((S)-1-acetamido-2-nitroethyl)-3-(4-methylbenzyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 (S)-tert-butyl 3-((R)-1-acetamido-2-nitroethyl)-3-(4-methylbenzyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基吲哚催化的吲哚对被保护的2-氨基-1-硝基乙烯的迈克尔不对称迈克尔加成反应，合成具有α，β-二氨基官能团的3,3'-二取代的吲哚

  摘要：

  已经开发出3-取代的羟吲哚与被保护的2-氨基-1-硝基乙烯的有机催化不对称迈克尔加成反应。该反应由一种简单易得的氨基氨基茚满醇衍生物催化，以非常高的非对映选择性（高达> 99：1）和非常好的对映选择性（高达90％）以非常高的收率（高达99％）提供所需的产物。 。重要的是，这项研究为构建带有α，β-二氨基官能团的3，3′-二取代的羟吲哚以及邻近的手性季/叔立体中心提供了一种通用的催化方法。该协议的潜在效用也已通过克级反应和产物的多用途转化得到了证明。此外，根据全面的实验结果和其中一种迈克尔加合物的绝对构型，

  DOI：

  10.1021/jo2004378

文献信息

• PREPARATION OF [R-(R,S)]-a-METHYL-a-PHENYL-1-PYRROLIDINEETHANOL
  作者：Zhao, Dalian、Chen, Cheng-yi、Xu, Feng、Tan, Lushi、Tillyer, Richard、Pierce, Michael E.、Moore, James R.、Burton, Jonathan W.、Holmes, Andrew B.

  DOI：10.15227/orgsyn.077.0012

  日期：——
• Highly Enantioselective Henry Reactions of Aromatic Aldehydes Catalyzed by an Amino Alcohol-Copper(II) Complex
  作者：Dan-Dan Qin、Wen-Han Lai、Di Hu、Zheng Chen、An-An Wu、Yuan-Ping Ruan、Zhao-Hui Zhou、Hong-Bin Chen

  DOI：10.1002/chem.201201565

  日期：2012.8.20

  alcohol–CuII catalyst: Highly enantioselective Henry reactions between aromatic aldehydes and nitromethane have been developed. The reactions were catalyzed by an easily available and operationally simple amino alcohol–copper(II) catalyst (see scheme). In total, 38 substrates were tested and the R‐configured products were obtained in good yields with excellent enantioselectivities.

  氨基醇-Cu II 催化剂：已开发出芳香醛与硝基甲烷之间的高度对映选择性的亨利反应。反应是由易于获得且操作简单的氨基醇-铜（II）催化剂催化的（请参见方案）。总共测试了38种底物，并以高收率和出色的对映选择性获得了R构型的产品。