雷美替胺杂质 | 221530-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 雷美替胺杂质
• 英文名称: (S)-2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-[(8S)-1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl]acetamide；2-[(8S)-2,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[e][1]benzofuran-8-yl]acetamide
• CAS: 221530-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: MNLUHVGGNMUGDD-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  440.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雷美替胺杂质 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(S)-2-(2,6,7,8-四氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF RAMELTEON AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU RAMELTEON ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明提供了拉莫特普合成的工艺和中间体。

  公开号：

  WO2010045565A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-(6-oxo-2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)malonate 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 雷美替胺杂质
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Melatonin Receptor Agonist Ramelteon via Asymmetric Michael Addition

  摘要：

  Highly enantioselective asymmetric Michael addition was used to synthesize ramelteon and its analogue. The asymmetric strategy provides an efficient approach for the medicinal modification of ramelteon with high ee value.

  DOI：

  10.3987/com-11-12366

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF RAMELTEON AND ITS INTERMEDIATES
  申请人：Kansal Vinod Kumar

  公开号：US20090281176A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  A process for the preparation of ramelteon and intermediates useful in the process. The process suitable for industrial scale provides increased yield and/or greater purity with fewer process steps.

  一种用于制备拉莫替昔的方法和在该过程中有用的中间体。这种适用于工业规模的方法提供了更高的产量和/或更高的纯度，且步骤更少。
• Intermediates and processes for the synthesis of Ramelteon
  申请人：Kansal Vinod Kumar

  公开号：US20080242877A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided are intermediates and processes for preparation of Ramelteon.

  提供Ramelteon的中间体和制备过程。
• Process for the synthesis of ramelteon and its intermediates
  申请人：Teva Pharmaceutical Industries Ltd.

  公开号：EP2098519A1

  公开（公告）日：2009-09-09

  The present invention provides processes and intermediates for the synthesis of ramelteon.

  本发明提供了合成拉莫特隆（ramelteon）的过程和中间体。
• Approach to the stereoselective synthesis of melatonin receptor agonist Ramelteon via asymmetric hydrogenation
  作者：Toru Yamano、Masayuki Yamashita、Mari Adachi、Mitsutaka Tanaka、Kiyoharu Matsumoto、Mitsuru Kawada、Osamu Uchikawa、Kohji Fukatsu、Shigenori Ohkawa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.11.005

  日期：2006.1

  Asymmetric synthesis of a novel non-benzodiazepine hypnotic drug Ramelteon (TAK-375) was accomplished via asymmetric hydrogenation. Development of the substrate design revealed that a novel class of substrate, allylic acylamine 4a, was hydrogenated with a Ru-BINAP catalyst in 95% ee and 98% yield. The effectiveness and robustness of the reaction were demonstrated on a 700-g scale. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2008/151170
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——