螺双茚满 | 1568-80-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 螺双茚满
• 中文别名: 3,3,3',3'-四甲基-1,1'-螺BI(茚满)-6,6'-二醇
• 英文名称: 6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindan
• 英文别名: 3,3,3',3'-tetramethyl-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-6,6'-diol；6,6'-dihydroxy-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spiro biindane；3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobisindan-6,6'-diol；3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobi[indane]-6,6'-diol；1,1,1',1'-tetramethyl-3,3'-spirobi[2H-indene]-5,5'-diol
• CAS: 1568-80-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: SICLLPHPVFCNTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  478.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：125 mg/mL（405.30 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 储存条件：
  2-8℃条件下，请密封保存。

制备方法与用途

生物活性

HIV-1 整合酶抑制剂 8 是一种 HIV-1 整合酶（HIV-1 integrase）的抑制剂，化合物 8。

体外研究

在 Mn²⁺ 存在下作为阳离子辅因子时，HIV-1 整合酶抑制剂 8 可以有效抑制 3′-加工 (TC) 和 strand-transfer (ST) 活性。其 IC₅₀ 值分别为 275 µM 和 200 µM。它还抑制 strand-transfer (ST) 活性，IC₅₀ 值为 200 µM。

MCV 超螺旋酶的 DNA 松弛活性通过凝胶电泳监测；DNA 切割和连接活性则使用微量滴定板法进行检测。HIV-1 整合酶抑制剂 8 抑制 MCV 超螺旋酶以及 DNA 连接的 IC₅₀ 值分别为 500 µM 和 200 µM，这表明化合物 8 在这两种实验中对超螺旋酶都是无活性的。此外，HIV-1 整合酶抑制剂 8 诱导细胞毒性，在 HeLa 细胞中的 LD₅₀（导致信号降低 50% 的毒物剂量）为 20 µM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺双茚满 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3,3,3',3'-Tetramethyl-1,1'-spirobi(indan)-5,5'-dibromo-6,6'-diol
  参考文献：
  名称：

  A New Class of HIV-1 Integrase Inhibitors:  The 3,3,3‘,3‘-Tetramethyl-1,1‘-spirobi(indan)-5,5‘,6,6‘-tetrol Family

  摘要：

  Integration is a required step in HIV replication, but as yet no inhibitors of the integration step have been developed for clinical use. Many inhibitors have been identified that are active against purified viral-encoded integrase protein; of these many contain a catechol moiety. Though this substructure contributes potency in inhibitors, it is associated with toxicity and so the utility of catechol-containing inhibitors has been questioned. We have synthesized and tested a systematic series of derivatives of a catechol-containing inhibitor (1) with the goal of identifying catechol isosteres that support inhibition. We find that different patterns of substitution on the aromatic ring suffice for inhibition when Mn2+ is used as a cofactor. Importantly, the efficiency is different when Mg2+, the more likely in vivo cofactor, is used. These data emphasize the importance of assays with Mg2+ and offer new catechol isosteres for use in integrase inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm990600c
• 作为产物：
  描述：

  双酚A 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以58%的产率得到螺双茚满
  参考文献：
  名称：

  螺共轭双自由基的合成、晶体结构、磁性和电子顺磁共振特性。螺共轭交换途径的证据

  摘要：

  螺共轭硝酰基氮氧双自由基，6,6'-(4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-3-oxide-1-oxyl)-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobindane ( 1)，已通过功能化 3,3,3',3'-四甲基-1,1'-螺双茚烷骨架，然后进行 Ullman 缩合和随后的氧化制备。双自由基在单斜空间群 C2/c 中结晶，在尺寸为 a = 24.861(10) A、b = 12.129(3) A 和 c = 12.258(6) A 的晶胞中有四个分子。 X 射线分析蓝板单晶显示硝酰基硝基氧部分和芳香环之间的二面角为 28°，分子内通过空间自由基的距离为 8.25 和 10.11 A。在固态下，摩尔磁化率的温度依赖性显示出反铁磁性相互作用。这些相互作用最适合使用配对模型，提供值 J = -4.0 cm^(-1) 其中 J 是出现在自旋哈密顿量

  DOI：

  10.1021/ja993071a

文献信息

• Method for the preparation of aromatic chloroformates
  申请人：Davis Charles Gary

  公开号：US20060293535A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  A method for preparing an aromatic chloroformate comprising, introducing a mixture of at least one aromatic hydroxyl compound, phosgene, at least one solvent, and at least one organic base into a flow reactor to obtain a unidirectionally flowing reaction mixture. The unidirectionally flowing reaction mixture is maintained at a temperature between about 0° C. and about 60° C. to produce a single product stream comprising an aromatic chloroformate.

  一种制备芳香氯甲酸酯的方法包括，将至少一种芳香羟基化合物、光气、至少一种溶剂和至少一种有机碱的混合物引入流动反应器中，以获得单向流动的反应混合物。将单向流动的反应混合物保持在约0°C至约60°C的温度下，以产生包含芳香氯甲酸酯的单一产物流。
• MATERIAL FOR FORMING ORGANIC FILM, METHOD FOR FORMING ORGANIC FILM, PATTERNING PROCESS, AND COMPOUND
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20210286266A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present invention is a material for forming an organic film, including: a compound shown by the following general formula (1); and an organic solvent, where in the general formula (1), X represents an organic group with a valency of “n” having 2 to 50 carbon atoms or an oxygen atom, “n” represents an integer of 1 to 10 , and R 1 independently represents any of the following general formulae (2), where in the general formulae (2), broken lines represent attachment points to X, and Q 1 represents a monovalent organic group containing a carbonyl group, at least a part of which is a group shown by the following general formulae (3), where in the general formulae (3), broken lines represent attachment points, X 1 represents a single bond or a divalent organic group having 1 to 20 carbon atoms optionally having a substituent when the organic group has an aromatic ring, R 2 represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, or a phenyl group, and ** represents an attachment point. An object of the present invention is to provide a material for forming an organic film for forming an organic film having dry etching resistance, and also having high filling and planarizing properties and adhesion to a substrate.

  本发明是一种用于形成有机薄膜的材料，包括：由以下通用式（1）所示的化合物；和有机溶剂，在通用式（1）中，X代表具有2至50个碳原子或一个氧原子的价为“n”的有机基团，“n”表示1到10的整数，R1独立地表示以下通用式（2）中的任何一种，其中在通用式（2）中，虚线表示连接点到X，Q1表示含有羰基的一价有机基团，其中至少部分是以下通用式（3）所示的基团，其中在通用式（3）中，虚线表示连接点，X1表示单键或具有1到20个碳原子的二价有机基团，在有机基团具有芳香环时可选地具有取代基，R2表示氢原子、甲基基团、乙基基团或苯基团，**表示连接点。本发明的目的是提供一种用于形成具有干法刻蚀抗性的有机薄膜的材料，同时具有高填充和平整化性能以及对基底的粘附性。
• Method for the preparation of aliphatic chloroformates
  申请人：Davis Charles Gary

  公开号：US20060084822A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  A method for preparing an aliphatic chloroformate comprising, introducing a mixture of at least one aliphatic hydroxyl compound, phosgene, at least one solvent, and optionally at least one organic base into a flow reactor to obtain a unidirectional flowing reaction mixture. The at least one aliphatic hydroxyl compound comprises at least one aliphatic hydroxyl group. The unidirectional flowing reaction mixture is maintained at a temperature between about 0° C. and about 60° C. to produce a single product stream comprising an aliphatic chloroformate.

  制备脂肪基氯甲酸酯的方法包括，将至少一种脂肪基羟基化合物、光气、至少一种溶剂以及可选的至少一种有机碱的混合物引入流动反应器中，以获得单向流动的反应混合物。至少一种脂肪基羟基化合物包括至少一种脂肪基羟基。将单向流动的反应混合物保持在约0°C至约60°C的温度下，以产生包含脂肪基氯甲酸酯的单一产物流。
• Resist lower-layer composition containing thermal acid generator, resist lower layer film-formed substrate, and patterning process
  申请人：Ohsawa Youichi

  公开号：US20100119970A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  There is disclosed a resist lower-layer composition configured to be used by a multi-layer resist method used in lithography to form a layer lower than a photoresist layer acting as a resist upper layer film, wherein the resist lower-layer composition becomes insoluble or poorly-soluble in an alkaline developer after formation of the lower layer, and wherein the resist lower-layer composition comprises, at least, a thermal acid generator for generating an acid represented by the general formula (1) by heating at a temperature of 100° C. or higher. RCOO—CH 2 CF 2 SO 3 − H + (1) There can be provided a resist lower-layer composition in a multi-layer resist method (particularly, a two-layer resist method and a three-layer resist method), which composition is used to form a layer lower than a photoresist layer acting as a resist upper layer film, which composition becomes insoluble or poorly-soluble in an alkaline developer after formation of the lower layer, and which composition is capable of forming a resist lower layer film, intermediate-layered film, and the like having a higher anti-poisoning effect and exhibiting a lower load to the environment.

  揭示了一种抗性下层组合物，配置为在光刻中使用的多层抗性方法中使用，用于形成低于作为抗性上层膜的光刻胶层的一层，其中抗性下层组合物在形成下层后变得不溶解或难溶解于碱性显影剂中，且抗性下层组合物至少包括用于通过在100°C或更高温度下加热生成由通式（1）表示的酸的热酸发生剂。 可以提供一种抗性下层组合物，用于多层抗性方法（特别是双层抗性方法和三层抗性方法），该组合物用于形成低于作为抗性上层膜的光刻胶层的一层，该组合物在形成下层后变得不溶解或难溶解于碱性显影剂中，并且该组合物能够形成具有更高抗毒性效果并表现出对环境负荷较低的抗性下层膜、中间层膜等。
• 基于四甲基螺二氢茚骨架的膦配体化合物及 其中间体和制备方法与用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108659041B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种基于四甲基螺二氢茚骨架的膦配体化合物及其中间体和制备方法与用途。所述的膦配体化合物是具有通式I或通式II所示结构的化合物或所述化合物的对映体、消旋体或非对映异构体。该膦配体以廉价易得的四甲基螺二氢茚二酚为原料，经由通式III作为关键中间体的制备路线获得。本发明开发了一类新型的膦配体，可用于催化有机反应，特别是可作为手性的膦配体广泛用于包括不对称氢化和不对称烯丙基烷基化等许多不对称催化反应中，具有经济实用性和工业应用前景。