(1S,2S)-ethyl N-(2-hydroxy-1-indanyl)carbamate | 135879-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,2S)-ethyl N-(2-hydroxy-1-indanyl)carbamate
• 英文别名: (1S,2S)-1-ethoxycarbonylaminoindan-2-ol；ethyl N-[(1S,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]carbamate
• CAS: 135879-87-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: WUYSVKXPWWUMGV-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-ethyl N-(2-hydroxy-1-indanyl)carbamate 在 氯化亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(3aS-顺)-(-)-3,3a,8,8a-四氢-2H-茚并[1,2-d]噁唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  获得光学活性 l-氨基茚满-2-醇的便捷酶促途径：用于 HIV-1 蛋白酶抑制剂和不对称合成的多功能配体。

  摘要：

  通过外消旋反式-l-叠氮茚满-2-醇的固定化脂肪酶催化选择性酰化，以高对映体过量 (>96%) 制备 (1S,2R)- 和 (1R,2S)-l-氨基茚满-2-醇。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1235
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代茚满-1-甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1S,2S)-ethyl N-(2-hydroxy-1-indanyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成1,2-和1,3-氨基醇及其在用硼烷对映选择性还原苯乙酮和抗苯乙酮肟甲基醚中的用途。

  摘要：

  以生物转化为关键步骤，对映选择性地合成了新的手性氨基醇。它们用作苯乙酮和相应的抗肟甲基醚的对映选择性硼烷还原中的配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80959-5

文献信息

• A Convenient Enzymatic Route to Optically Active 1-Aminoindan-2-ol: Versatile Ligands for HIV-1 Protease Inhibitors and Asymmetric Syntheses
  作者：Arun K. Ghosh、John F. Kincaid、Michael G. Haske

  DOI：10.1055/s-1997-1235

  日期：1997.5

  (1S,2R)- and (1R,2S)-l-aminoindan-2-ol were prepared in high enantiomeric excess (>96%) by an immobilized lipase-catalyzed selective acylation of racemic trans- l-azidoindan-2-ol.

  通过外消旋反式-l-叠氮茚满-2-醇的固定化脂肪酶催化选择性酰化，以高对映体过量 (>96%) 制备 (1S,2R)- 和 (1R,2S)-l-氨基茚满-2-醇。
• Chemo-enzymatic synthesis of 1,2- and 1,3- amino-alcohols and their use in the enantioselective reduction of acetophenone and anti-acetophenone oxime methyl ether with borane.
  作者：Eric Didier、Bernard Loubinoux、Gerardo H. Ramos Tombo、Grety Rihs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80959-5

  日期：1991.1

  New chiral amino-alcohols were enantioselectively synthesized using biotransformations as the key steps. They were used as ligand in the enantioselective borane reduction of acetophenone and of the corresponding anti oxime methyl ether.

  以生物转化为关键步骤，对映选择性地合成了新的手性氨基醇。它们用作苯乙酮和相应的抗肟甲基醚的对映选择性硼烷还原中的配体。