雷美替胺杂质14 | 326793-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 雷美替胺杂质14
• 英文名称: (S)-N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethyl]acetamide
• 英文别名: N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]-furan-8-yl)-ethyl]acetamide；ramelteon；(S)-N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno [5,4-b]furan-8-yl)ethyl] acetamide；A573X4PV9J；N-[2-[(8S)-2,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[e][1]benzofuran-8-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 326793-94-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: SDSGISCYQWUIMI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雷美替胺杂质14 、 [11C]methyl iodide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [11C-methyll]ramelteon
  参考文献：
  名称：

  高效合成[11 C]拉美酮作为正电子发射断层扫描探针，可对涉及昼夜节律的褪黑激素受体进行成像。

  摘要：

  Ramelteon（TAK-375）是一种新型的褪黑激素受体激动剂，可用于失眠的临床治疗。本报告介绍了通过两种方法用短寿命的正电子发射体11 C（T（1/2）= 20.4分钟）对拉梅替宁进行放射性标记的方法。一种方法是乙酰胺前体的[11 C]甲基化，另一种方法是相应的胺前体的[11 C]酰化。首先，[11 C]甲基化方法显示出低再现性，同时生产了许多副产物，从中分离出[11 C-甲基] Ramelteon，化学纯度<28％，放射化学纯度> 98％。而[¹C]酰化方法显示出高效率和可重复性，并具有良好的放射化学收率（22-43％，已校正衰变），高化学和放射化学纯度（各> 99％），HPLC纯化后具有较高的比活度（43-162 GBq / µmol）（n = 5）。[11 C] Ramelteon是用于对褪黑激素受体成像的潜在正电子发射断层扫描（PET）探针。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1062
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 钴 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 雷美替胺杂质14
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical preparation containing copolyvidone

  摘要：

  一种稳定的制剂，包括：在聚乙二醇含制剂中的不稳定药物；以及一种包衣剂，其包衣剂包括一种共聚维酮，而不是用聚乙二醇包衣药物。

  公开号：

  US10098866B2

文献信息

• Process for Production of Optically Active Amine Derivatives
  申请人：Urayama Shinichi

  公开号：US20090036521A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  An industrial process for production of high-purity optically active amine derivatives in high yield while inhibiting the formation of by-products, which comprises subjecting (E)-2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-ylidene)ethylamine to asymmetric reduction, catalytically reducing the obtained product at a reaction temperature of 40 to 100° C. and a pH of 3 to 9, subjecting the obtained (S)-2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethylamine to propionylation, and then crystallizing the reaction mixture.

  一种工业过程，用于高产率制备高纯度光学活性胺衍生物，同时抑制副产物的形成，包括将（E）-2-（1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基）乙基胺进行不对称还原，催化还原所得产物在反应温度为40至100°C和pH为3至9的条件下，将所得的（S）-2-（1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基）乙基胺进行丙酰化，然后结晶反应混合物。
• Percutaneous absorption preparation
  申请人：Suzuki Yasuyuki

  公开号：US20090264521A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Percutaneous absorption preparations which make it possible to absorb compounds having a melatonin receptor agonist activity via a convenient administration system, have favorable blood-drug-concentration-time profile and can exert a therapeutic effect on a disease caused by a decrease in secretion of melatonin at night.

  经皮吸收制剂可以通过方便的给药系统吸收具有褪黑素受体激动剂活性的化合物，具有良好的血药浓度时间曲线，并可以对由于夜间褪黑素分泌减少而引起的疾病产生治疗效果。
• PERCUTANEOUS ABSORPTION PREPARATIONS
  申请人：SUZUKI Yasuyuki

  公开号：US20120309823A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  Percutaneous absorption preparations which make it possible to absorb compounds having a melatonin receptor agonist activity via a convenient administration system, have favorable blood-drug-concentration-time profile and can exert a therapeutic effect on a disease caused by a decrease in secretion of melatonin at night.

  经皮吸收制剂使得通过便捷的给药系统吸收具有褪黑素受体激动剂活性的化合物成为可能，具有良好的血药浓度-时间曲线，并且可以对由夜间褪黑素分泌减少引起的疾病产生治疗效果。
• MATRIX ADHERING TO NASAL MUCOSA
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1206943A1

  公开（公告）日：2002-05-22

  This invention provides a matrix adhering to the nasal mucosa which allows improved transfer into the brain of a drug exerting its effect in the brain and is capable of continuously supplying the drug into the brain. This matrix contains a polyglycerol fatty acid ester, the drug exerting its effect in the brain, and a viscogenic substance.

  本发明提供了一种粘附在鼻粘膜上的基质，它能更好地将在大脑中发挥药效的药物转移到大脑中，并能持续不断地向大脑中提供药物。这种基质含有一种聚甘油脂肪酸酯、在大脑中发挥作用的药物和一种粘性物质。
• PERCUTANEOUS ABSORPTION AGENTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1214944A1

  公开（公告）日：2002-06-19

  Percutaneous absorption preparations which make it possible to absorb compounds having a melatonin receptor agonist activity via a convenient administration system, have favorable blood-drug-concentration-time profile and can exert a therapeutic effect on a disease caused by a decrease in secretion of melatonin at night.

  经皮吸收制剂可通过便捷的给药系统吸收具有褪黑激素受体激动剂活性的化合物，具有良好的血药浓度时间曲线，可对夜间褪黑激素分泌减少引起的疾病产生治疗效果。