雷沙吉兰杂质 | 17563-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 雷沙吉兰杂质
• 英文名称: 2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: E-2,3-dihydro-3'H-[1,2']biindenyliden-1'-one；(E)-2-(1'-indenylidene)-1-indanone；(E)-2-(1-indanylidene)indan-1-one；2-(1-indanylidene)-1-indanone；2--indanon-(1)；2-<1>Indanyliden-indan-1-on；[delta1,2'-Biindan]-1'-one；(2E)-2-(2,3-dihydroinden-1-ylidene)-3H-inden-1-one
• CAS: 17563-12-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: GDGCNJMFHOCJEH-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 熔点：
  142.5-144.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  428.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雷沙吉兰杂质 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 生成 1H-茚,1-(1,3-二氢-2H-茚-2-亚基)-2,3-二氢-
  参考文献：
  名称：

  茚满-1-一的一些衍生物

  摘要：

  有疑问的两种衍生自茚满-1-一的化合物的结构已通过核磁共振光谱法确定。

  DOI：

  10.1039/j39660001887
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 雷沙吉兰杂质
  参考文献：
  名称：

  茚满-1-一的一些衍生物

  摘要：

  有疑问的两种衍生自茚满-1-一的化合物的结构已通过核磁共振光谱法确定。

  DOI：

  10.1039/j39660001887

文献信息

• Rhodium-catalyzed direct aldol condensation of ketones: a facile synthesis of fused aromatic compounds
  作者：Hiroki Terai、Hikaru Takaya、Takeshi Naota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.041

  日期：2006.3

  Cationic rhodium complex [Cp∗Rh(η6-C6H6)](BF4)2 (1) acts as an efficient catalyst for direct aldol condensation of ketones. The method can be applied to one-pot synthesis of fused aromatic compounds from cyclic ketones via sequential C–C bond formations.

  阳离子铑络合物的[Cp *的Rh（η 6 -C 6 H ^ 6）]（BF 4）2（1）充当酮的直接醛醇缩合的有效催化剂。该方法可用于通过连续的C–C键形成从一环酮一锅合成稠合的芳香族化合物。
• A Systematic Investigation of Long-Range Couplings in the 1H NMR Spectra of Dimeric Indanones
  作者：Susanne Felsinger、Hermann Kalchhauser、Horst Neudeck

  DOI：10.1007/s007060170136

  日期：2001.2.15

  of 3-phenyl-propionic acids, dimerization led to by-products which can be considered as dimeric indanones. The proton NMR spectra of these compounds exhibit pronounced scalar couplings over up to seven bonds. A series of structures of the above type were investigated, and their NMR spectroscopic behaviour is discussed.

  在通过3-苯基-丙酸的分子内环化合成甲基取代的茚满酮的过程中，二聚作用导致副产物，其可以被认为是二聚茚满酮。这些化合物的质子NMR光谱在多达七个键上显示出明显的标量偶合。研究了上述类型的一系列结构，并讨论了其NMR光谱行为。
• Synthesis of 1-indanones by intramolecular Friedel–Crafts reaction of 3-arylpropionic acids catalyzed by Tb(OTf)3
  作者：Dong-Mei Cui、Chen Zhang、Masato Kawamura、Shigeru Shimada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.085

  日期：2004.2

  Intramolecular Friedel–Crafts acylation reaction of 3-arylpropionic acids was efficiently catalyzed by Tb(OTf)3 at 250 °C to give 1-indanones. Even deactivated 3-arylpropionic acids with halogen atoms on the aromatic ring can be cyclized in moderation to good yields.

  Tb（OTf）3在250°C下有效地催化了3-芳基丙酸的分子内Friedel-Crafts酰化反应，得到1-茚满酮。甚至在芳环上具有卤原子的失活的3-芳基丙酸也可以适度环化，以得到良好的收率。
• A selective solvent-free self-condensation of carbonyl compounds utilizing microwave irradiation
  作者：Lalit Kumar Sharma、Kyung Bo Kim、Gregory I. Elliott

  DOI：10.1039/c1gc15164a

  日期：——

  An environmentally benign microwave-assisted solvent-free self-condensation of carbonyl compounds was developed using catalytic amounts of triethylamine and lithium perchlorate. Changing the amount of lithium perchlorate helps in controlling the ratio of the single-condensation and double-condensation products. The effect of other additives and microwave activation was also investigated. The optimized conditions were then applied to various cyclic/acyclic ketones and aldehydes, with selectivity observed in many cases.

  利用催化量的三乙胺和高氯酸锂，开发了一种无害环境的微波辅助无溶剂羰基化合物自缩合技术。改变高氯酸锂的用量有助于控制单缩合产物和双缩合产物的比例。此外，还研究了其他添加剂和微波活化的影响。然后将优化的条件应用于各种环状/环状酮和醛，在许多情况下都观察到了选择性。
• METHOD FOR PRODUCING ALKOXYINDANONE DERIVATIVE
  申请人：Ooyama Tetsuya

  公开号：US20100261935A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  [Problems to be Solved] The present invention aims to provide a method for efficiently producing a high-purity alkoxyindanone derivative while maintaining an industrially superior volumetric efficiency. [Solution] Provided is a method for producing an alkoxyindanone derivative represented by a general formula in FIG. 2 (wherein R represents an alkoxy group containing 1 to 6 carbon atoms and n represents an integer of 1 to 4), comprising reacting an alkoxyphenylpropionic acid derivative represented by a general formula in FIG. 1 (wherein R and n are as defined above) with a condensing agent, adding an organic solvent to the resulting reaction mixture, and subsequently decomposing the condensing agent with an aqueous alkaline solution.

  【问题需要解决的】本发明旨在提供一种在保持工业上的优越体积效率的同时高效生产高纯度烷氧基茚酮衍生物的方法。 【解决方法】提供了一种制备通式如图2所示的烷氧基茚酮衍生物的方法（其中R代表含有1到6个碳原子的烷氧基，n表示1到4的整数），包括将通式如图1所示的烷氧基苯基丙酸衍生物（其中R和n如上所定义）与缩合剂反应，向反应混合物中加入有机溶剂，然后用水性碱溶液分解缩合剂。

表征谱图