(+/-)-trans-1,2-diaminoindane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+/-)-trans-1,2-diaminoindane
• 英文别名: (1R*,2R*)-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-diamine；(1S,2S)-1,2-Indandiamine；(1S,2S)-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-diamine
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: WDXURXJYTUFEPX-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 (+/-)-trans-1,2-diaminoindane 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(1S,2S)-trans-(N,N'-di(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-benzylideneamino)-indane)
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的顺式和反式-1,2-二氨基茚满的合成

  摘要：

  通过关键的脂肪酶催化外消旋顺式-2-叠氮基-1-茚满醇和反式-1-的选择性酯交换反应，分三步制备了顺式和反式1,2,2-二氨基茚满5和11的四个异构体，并且高对映体过量。叠氮基-2-茚满醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00330-9
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-bromo-1-indanol 在 10percent Pd/C 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (+/-)-trans-1,2-diaminoindane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric transfer hydrogenation of ketones using amino alcohol and monotosylated diamine derivatives of indane

  摘要：

  一系列1,2-氨基醇和1,2-单磺酰化二胺茚衍生物已被应用于不对称钌(II)催化的酮类转移氢化反应中作为配体。其中，顺-1-氨基茚-2-醇衍生物在此应用中展现出一些报道中最高的不对称诱导效果，相较于其他氨基醇配体。

  DOI：

  10.1039/b108538g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Oxidative Diazidation of Alkenes
  作者：Haihui Peng、Zheliang Yuan、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201600834

  日期：2017.6

  A palladium‐catalyzed oxidative vicinal diazidation of alkenes has been developed, in which TMSN3 was used as azide source. Both styrenes and unactivated alkenes are suitable for this reaction. And trans‐alkyldiazides were obtained as major products from cyclic alkenes with moderate to good diastereoselectivities. This reaction afforded an efficient way for the synthesis of useful 1,2‐diamines after

  已经开发了钯催化的烯烃氧化邻位叠氮化，其中TMSN 3被用作叠氮化物源。苯乙烯和未活化的烯烃均适用于该反应。而反式-alkyldiazides是从环烯烃主要产品有中到良好的非对映选择性获得。该反应提供了氢化后合成有用的1,2-二胺的有效方法。
• Diastereodivergent Intermolecular 1,2-Diamination of Unactivated Alkenes Enabled by Iodine Catalysis
  作者：Satoshi Minakata、Hayato Miwa、Kenya Yamamoto、Arata Hirayama、Sota Okumura

  DOI：10.1021/jacs.1c00228

  日期：2021.3.24

  The stereospecific, substrate (nitrogen source)-controlled intermolecular anti- and syn-1,2-diaminations of unactivated alkenes using the same catalysis (an iodine catalyst) is reported. The combined use of the two potential methods provides access to all of the disastereomeric forms of 1,2-diamines in spite of the availability of E- and Z-alkenes, and the resulting products can be readily converted

  立体特异性，底物（氮源）控制分子间的抗-和顺式使用相同的催化（碘催化剂）报道未活化的烯烃-1,2- diaminations。尽管可以使用E - 和Z -烯烃，但两种潜在方法的组合使用提供了获得 1,2-二胺的所有灾难异构形式的途径，并且所得产物可以很容易地转化为游离的邻二胺。