(1S,2R)-2,3-dihydro-1-(piperidin-1-yl)-1H-inden-2-ol | 1160852-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,2R)-2,3-dihydro-1-(piperidin-1-yl)-1H-inden-2-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-piperidine-2-indanol；(1S,2R)-1-piperidin-1-yl-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 1160852-40-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: YHQIBBXQGOUWJZ-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到(1S,2R)-2,3-dihydro-1-(piperidin-1-yl)-1H-inden-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基醇-铜（II）配合物催化的芳香醛的高对映选择性亨利反应

  摘要：

  氨基醇-Cu II 催化剂：已开发出芳香醛与硝基甲烷之间的高度对映选择性的亨利反应。反应是由易于获得且操作简单的氨基醇-铜（II）催化剂催化的（请参见方案）。总共测试了38种底物，并以高收率和出色的对映选择性获得了R构型的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201201565

文献信息

• Exploring Structural Diversity in Ligand Design: The Aminoindanol Case
  作者：Sergi Rodríguez-Escrich、Lluís Solà、Ciril Jimeno、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.200800420

  日期：2008.10.6

  A series of enantiopure ligands based on the aminoindanol scaffold, but differing in regio- and stereochemistry has been synthesized. These ligands have been conveniently derivatized and their catalytic efficiency in different enantioselective reactions has been screened to determine privileged candidates with respect to regio- and stereochemistry for each considered process. The nature of the amino

  合成了一系列基于氨基茚满醇骨架的对映体纯配体，但在区域化学和立体化学上有所不同。这些配体已经被方便地衍生化，并且已经筛选了它们在不同对映选择性反应中的催化效率，从而为每个考虑的方法确定了关于区域化学和立体化学的优先候选者。氨基取代基的性质已针对特定应用进行了优化，这导致开发了一种通过还原胺化制备大体积双环胺的有效方法。