methyl 4-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnoside
• 英文别名: (4aR,6S,7S,8R,8aR)-6-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• 化学式: C₃₀H₃₈O₁₀
• 分子量: 558.626
• InChiKey: AMICLFQVRRMGQT-LMDNKFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnoside
  参考文献：
  名称：

  β-甘露糖吡喃糖苷和其他糖苷通过糖基三氟甲磺酸酯的直接化学合成

  摘要：

  提出了伯醇，仲醇和叔醇的β-甘露吡喃糖苷合成的高产率，高立体选择性的方法。在存在2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶。这些三氟甲磺酸酯反应，然后小号Ñ 2样与醇得到的β型甘露糖苷。为了实现高选择性，需要使用4,6- O-亚苄基保护的甘露糖，以及使用O -2和O上的非参与性保护基团-3个捐助者。进一步证明，当耐受武装和解除武装的保护基团时，硫代糖苷/苯磺酰基三氟甲磺酸酯的活化适用于葡糖苷系列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00426-8