methyl 4-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 88278-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 88278-54-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₁₀
• 分子量: 380.392
• InChiKey: VVTMODDTEZADLH-YVZVEFFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 methyl 3-O-(3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与55型克雷伯菌的抗原重复单元有关的四糖的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80077-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 palladium dihydroxide N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 methyl 4-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体控制的糖苷和糖基酯的合成。3-（2'-苄氧基苯基）-3,3-二甲基丙酸酯的相邻基团参与和氢解反应。

  摘要：

  [反应：参见文本] 2-O- [3-（2'-苄氧基苯基）-3,3-二甲基丙酸酯]和2-O- [3-（2'-苄氧基-4'，6'-二甲基苯基）- [3,3-二甲基丙酸酯]酯通过邻位参与能够合成一系列β-葡糖苷和α-甘露糖苷，并具有优异的收率，并且在存在其他酯的情况下，与苄基酯的裂解一起通过氢解作用将其除去。非常适合于糖基酯的立体控制合成。

  DOI：

  10.1021/ol070449y

文献信息

• Collins, Peter M.; Munasinghe, V. Ranjit N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1879 - 1884
  作者：Collins, Peter M.、Munasinghe, V. Ranjit N.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled Glycoside and Glycosyl Ester Synthesis. Neighboring Group Participation and Hydrogenolysis of 3-(2‘-Benzyloxyphenyl)-3,3-dimethylpropanoates
  作者：David Crich、Feng Cai

  DOI：10.1021/ol070449y

  日期：2007.4.1

  6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethylpropanoate] esters enable the synthesis of a range of beta-glucosides and alpha-mannosides through neighboring participation in excellent yield, and are removed by hydrogenolysis in concert with the cleavage of benzyl esters in the presence of other esters making them particularly well suited to the stereocontrolled synthesis of glycosyl esters.

  [反应：参见文本] 2-O- [3-（2'-苄氧基苯基）-3,3-二甲基丙酸酯]和2-O- [3-（2'-苄氧基-4'，6'-二甲基苯基）- [3,3-二甲基丙酸酯]酯通过邻位参与能够合成一系列β-葡糖苷和α-甘露糖苷，并具有优异的收率，并且在存在其他酯的情况下，与苄基酯的裂解一起通过氢解作用将其除去。非常适合于糖基酯的立体控制合成。
• Synthesis of a tetrasaccharide related to the repeating unit of the antigen from Klebsiella type 55
  作者：Saibal Kumar Das、Rina Ghosh、Asim Kumar Ray、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80077-4

  日期：1994.2