7-甲氧基异黄酮 | 1621-56-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 7-甲氧基异黄酮
• 中文别名: 一缩二乙二醇一(2-乙基已基)醚；一缩二乙二醇一异辛醚；二甘醇(2-乙己基)醚；2-乙己基卡必醇；二乙二醇一(2-乙基已基)醚；二乙二醇(2-乙基已基)醚；二乙二醇单(2-乙基已基)醚；二甘醇一(2-乙己基)醚；二乙二醇单辛醚；一缩二乙二醇单(2-乙基已基)醚；2-{(2-[(2-乙基己基)氧基]乙氧基}乙醇；二甘醇单(2-乙己基)醚
• 英文名称: 7-methoxyisoflavone
• 英文别名: 7-methoxy-3-phenylchromen-4-one
• CAS: 1621-56-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: IECSQLKWZBEUGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158℃
• 沸点：
  421.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL；二甲基亚砜：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

7-甲氧基异黄酮（MIF）是一种有效的AMPK激活剂。

靶点

Target	Value
AMPK	()

体外研究

7-甲氧基异黄酮是一种异黄酮衍生物，也是AMPK的激活剂。当饥饿细胞在含有10%血清且存在7-甲氧基异黄酮的情况下被处理时，由血清引起的AMPK磷酸化降低被预防了。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基异黄酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Methyl-carbamic acid 5-methoxy-2-(4-phenyl-isoxazol-5-yl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Borda; Szabo; Nemeth, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 104, # 4, p. 389 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二羟基-2-苯基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 7-甲氧基异黄酮
  参考文献：
  名称：

  238.色酮类的合成实验。第十二部分。7-羟基异黄酮以及α-和β-萘异黄酮的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001120

文献信息

• Design, synthesis and the structure-activity relationship of agonists targeting on the ALDH2 catalytic tunnel
  作者：Ming-Che Cheng、Wei-Chi Lo、Yu-Wen Chang、Shoei-Sheng Lee、Chia-Chuan Chang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104166

  日期：2020.11

  molecular aldehydes, which induce severe organ damages. The development of novel Alda-1 type ALDH2 activators was mostly relied on HTS but not rational design so far. To clarify the structure–activity relationship (SAR) of the skeleton of Alda-1 analogs by synthesis of the least number of analogs, we prepared 31 Alda-1 analogs and 3 isoflavone derivatives and evaluated for their ALDH2-activating activity. Among

  ALDH2是酒精代谢过程中的关键酶，可对几种有毒的小分子醛进行解毒，从而导致严重的器官损伤。迄今为止，新型Alda-1型ALDH2激活剂的开发主要依赖于HTS，而不是合理的设计。为了通过最少数量的类似物的合成来阐明Alda-1类似物的骨架的结构活性关系（SAR），我们制备了31个Alda-1类似物和3个异黄酮衍生物，并评估了其对ALDH2的激活活性。在这些中，的ALDH2激活活性单卤素取代的（Cl和Br）ñ -piperonylbenzamides 3B和3 K，和非芳族酰胺8A-8C在20μM时比Alda-1高1.5-2.1倍。阐明了计算机辅助分子对接模型中结合亲和力与ALDH2激活活性测定之间的关系：对于Alda-1类似物，随着卤素键的形成，发现酶激活活性遵循特定的回归曲线。范围在-5 kcal / mol和-4 kcal / mol之间。对于异黄酮衍生物，B环上的碱性部分可增强活化活
• Stille coupling for the synthesis of isoflavones by a reusable palladium catalyst in water
  作者：Ya‐Ting Chang、Ling‐Jun Liu、Wen‐Sheng Peng、Lin‐Ting Lin、Yi‐Tsu Chan、Fu‐Yu Tsai

  DOI：10.1002/jccs.202000478

  日期：2021.3

  Isoflavones were synthesized from the reaction of 3‐bromochromone derivatives and aryltributylstannanes via Stille coupling catalyzed by a water‐soluble and reusable PdCl2(NH3)2/2,2′‐cationic bipyridyl system in aqueous solution. For prototype 3‐bromochromone, the coupling reaction was performed at 80°C for 24 hr with 2.5 mol% catalyst in water in the presence of tetrabutylammonium fluoride. After

  异黄酮是通过水溶性可重用的PdCl 2（NH 3）2 / 2,2'-阳离子联吡啶系统在水溶液中催化的Stille偶联反应，由3-溴色酮衍生物与芳基三丁基锡烷反应制得的。对于原型3-溴苯并二氢呋喃酮，偶合反应是在氟化四丁基铵存在下，在水中使用2.5 mol％催化剂，在80°C下进行24小时。反应后，该水溶液可重复使用几次，表明其活性仅略有下降。对于取代的3-溴色酮，添加NaHCO 3需要较高的反应温度（120°C）才能获得满意的结果。此外，该方案可通过一锅反应获得天然产物，如黄豆苷元。
• One-step synthesis of 5,6-diaryl pyridine-2(1H)-thiones from isoflavones
  作者：Juanjuan Wang、Zunting Zhang、Wenli Wang、Fangfang Liu

  DOI：10.1039/c3ob27247h

  日期：——

  The one-step cyclocondensation of substituted isoflavones with cyanothioacetamide in the presence of sodium hydroxide gave an array of 3-cyano-5,6-diaryl pyridine-2(1H)-thiones in good yields. The procedure involves base-mediated ring opening of the isoflavones and subsequent Knoevenagel condensation between the 1,3-dicarbonyl intermediate generated from the isoflavones and cyanothioacetamide, followed

  取代异黄酮与 氰基硫代乙酰胺 在......的存在下 氢氧化钠以良好的收率得到了3-氰基-5,6-二芳基吡啶-2（1 H）-硫酮的阵列。该方法包括异黄酮的碱介导的开环，以及随后由异黄酮生成的1,3-二羰基中间体与Knoevenagel缩合。氰基硫代乙酰胺，然后进行闭环和脱水。
• Microwave Irradiation for Accelerating Synthesis of Diarylimidizo[1,5-a]pyrimidine Based on Isoflavones
  作者：Zunting Zhang、Pengfei Zhang、Taoying Kang、Mulin Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.201100405

  日期：2012.4

  Microwave irradiation was used to accelerate the cyclocondensation of isoflavones and 5‐amino‐1H‐imidazole‐4‐carboxamide in the presence of sodium hydroxide to produce 3,4‐diphenyl‐imidazo[1,5‐a]pyrimidines in good to moderate yields.

  在氢氧化钠存在下，微波辐射用于加速异黄酮和5-氨基-1 H-咪唑-4-羧酰胺的环缩合反应，生成3,4-二苯基-咪唑并[1,5- a ]嘧啶，好到中等产量。
• Concise Synthesis of 2, 3-Diarylpyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole Based on Isoflavones
  作者：Zun-Ting Zhang、Li Qiu、Dong Xue、Jing Wu、Fei-Fei Xu

  DOI：10.1021/cc900064q

  日期：2010.3.8

  The 2,3-diarylpyrimido[1,2-a]benzimidazole derivatives were prepared by one-step cyclocondensation of 2-aminobenzimidazole with isoflavone in methanol. Single-crystal diffraction analysis was performed for 2-(2-hydroxyl-4-isopropoxy-phenyl)-3-phenylpyrimido[1,2-a]benzimidazole. The fluorescence properties of the fused 2, 3-diarylpyrimido[1, 2-a]benzimidazole were evaluated.

  通过2-氨基苯并咪唑与异黄酮在甲醇中的一步缩合反应来制备2,3-二芳基嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。对2-（2-羟基-4-异丙氧基-苯基）-3-苯基嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑进行了单晶衍射分析。评价了熔融的2，3-二芳基嘧啶[1，2-a]苯并咪唑的荧光性质。

表征谱图