3-溴-7-甲氧基-4H-色烯-4-酮 | 73220-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-溴-7-甲氧基-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 3-bromo-7-methoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-bromo-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 73220-41-4
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: GICZAXGNWUFEOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-7-甲氧基-4H-色烯-4-酮 、 对硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到4-methoxy-1-(4-nitrobenzoyl)-1a,7a-dihydrocyclopropa[b]-chromen-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  甲基酮与 3-溴色酮的催化一锅非对映选择性迈克尔引发的闭环：环丙 [b] 色酮的合成

  摘要：

  描述了活化的甲基酮与 3-溴色酮的一锅非对映选择性碱催化迈克尔引发的闭环 (MIRC)，以产生环丙 [b] 色酮。在新的环丙[b]色满酮骨架中产生了三个不对称中心。基于 NMR 光谱和单晶 X 射线衍射分析的立体化学研究揭示了环丙烷环的反式构型，具有 (1R,1aS,7aR)/(1S,1aR,7aS) 对映异构体，这进一步证实了手性高效液相色谱法。在我们的反应中使用丙酮产生了 1-乙酰基取代的环丙 [b] 色满酮，它可以与第二个 3-溴色酮分子进行后续 MIRC 反应，得到第一个描述的 1,1'-羰基双（环丙 [b] 色酮）色满酮）二聚体作为内消旋形式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600413
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-溴-7-甲氧基-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted 10,11-benzo[b]fluoren-10-ones as estrogenic agents

  摘要：

  这项发明提供了公式1的雌激素受体调节剂，具有结构 1 其中 X，Y 1 ，Y 2 ，Y 3 ，Y 4 ，Z 1 ，Z 2 ，Z 3 和Z 4 如规范中定义，或其药用可接受盐。

  公开号：

  US20030087955A1

文献信息

• Stille coupling for the synthesis of isoflavones by a reusable palladium catalyst in water
  作者：Ya‐Ting Chang、Ling‐Jun Liu、Wen‐Sheng Peng、Lin‐Ting Lin、Yi‐Tsu Chan、Fu‐Yu Tsai

  DOI：10.1002/jccs.202000478

  日期：2021.3

  Isoflavones were synthesized from the reaction of 3‐bromochromone derivatives and aryltributylstannanes via Stille coupling catalyzed by a water‐soluble and reusable PdCl2(NH3)2/2,2′‐cationic bipyridyl system in aqueous solution. For prototype 3‐bromochromone, the coupling reaction was performed at 80°C for 24 hr with 2.5 mol% catalyst in water in the presence of tetrabutylammonium fluoride. After

  异黄酮是通过水溶性可重用的PdCl 2（NH 3）2 / 2,2'-阳离子联吡啶系统在水溶液中催化的Stille偶联反应，由3-溴色酮衍生物与芳基三丁基锡烷反应制得的。对于原型3-溴苯并二氢呋喃酮，偶合反应是在氟化四丁基铵存在下，在水中使用2.5 mol％催化剂，在80°C下进行24小时。反应后，该水溶液可重复使用几次，表明其活性仅略有下降。对于取代的3-溴色酮，添加NaHCO 3需要较高的反应温度（120°C）才能获得满意的结果。此外，该方案可通过一锅反应获得天然产物，如黄豆苷元。
• Synthesis of 3-halochromones with simple KX halogen sources enabled by <i>in situ</i> halide oxidation
  作者：Yan Lin、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/d0nj00825g

  日期：——

  On the basis of a designated in situ oxidation tactic, the synthesis of 3-halochromones has been realized for the first time by using simple KX (X = Br, I) salts as halogen sources. Instead of the free radical process, the control experiments indicate that the reported reactions proceed through a halogenium intermediate. Compared to the known synthetic methods relying on molecular halogen, haloid acid

  根据指定的原位氧化策略，通过使用简单的KX（X = Br，I）盐作为卤素源，首次实现了3-卤代色酮的合成。对照实验表明，所报道的反应不是通过自由基过程而是通过卤代中间体进行。与依赖于分子卤素，卤代酸或N-卤代琥珀酰亚胺作为卤素源的已知合成方法相比，本方法由于其较高的原子经济性并且对操作者更友好而具有吸引力，因此为制备提供了实用的补充方法有用的卤色酮化合物。
• Photoredox Functionalization of 3-Halogenchromones, 3-Formylchromones, and Chromone-3-carboxylic Acids: Routes to 3-Acylchromones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00537

  日期：2020.6.5

  describes a set of new and efficient synthetic routes toward 3-acyl-substituted chromones ranging from readily available chromone precursors, namely 3-halogenchromones, 3-formylchromones, and chromone-3-carboxylic acids by means of visible-light photoredox catalysis. The operationally simple protocols transform a wide variety of chromone derivatives into challenging 3-acyl-substituted chromones in excellent

  这项工作描述了一系列新的，有效的合成路线，这些路线是通过可见光光氧化还原催化，从容易获得的色酮前体（即3-卤素色酮，3-甲酰基色酮和色酮3-羧酸）到3-酰基取代的色酮。操作简单的方案以优异的产率将多种色酮衍生物转化为具有挑战性的3-酰基取代的色酮。这项研究还旨在通过使用反应效率和起始原料的一般利用率作为关键评估标准来比较开发的方法。还证明了所有开发的方法在克级制备标题色酮的应用。
• Tetracyclic compounds as estrogen ligands
  申请人：Miller P. Christopher

  公开号：US20060004087A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  This invention provides estrogen receptor modulators having the structure: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Q, n, R 8 , R 9 , R 10 , and R 11 have been defined in the specification; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention further provides methods for the preparation and use of the compounds.

  这项发明提供了具有以下结构的雌激素受体调节剂：其中R1、R2、R3、R4、Q、n、R8、R9、R10和R11已在规范中定义；或其药用盐。该发明还提供了该化合物的制备和使用方法。
• A domino reaction of 3-chlorochromones with aminoheterocycles. Synthesis of pyrazolopyridines and benzofuropyridines and their optical and ecto-5′-nucleotidase inhibitory effects
  作者：Mariia Miliutina、Julia Janke、Sidra Hassan、Sumera Zaib、Jamshed Iqbal、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Alexander Villinger、Aleksej Friedrich、Stefan Lochbrunner、Peter Langer

  DOI：10.1039/c7ob02729j

  日期：——

  reaction of 3-chlorochromones with electron-rich aminoheterocycles was developed which allows for a convenient synthesis of a variety of pyrazolo[3,4-b]pyridines, pyrrolo[2,3-b]pyridines, pyrido[2,3-d]pyrimidines and benzofuro[3,2-b]pyridines. The products exhibit strong fluorescence. In addition, they exhibit significant ecto-5′-nucleotidase inhibition properties and cytotoxic behavior.

  建立了3-氯色酮与富电子氨基杂环的新型高效多米诺反应，可方便合成各种吡唑并[3,4- b ]吡啶，吡咯并[2,3- b ]吡啶，吡啶并[2] ，3- d ]嘧啶和苯并呋喃[3,2- b ]吡啶。产品显示强荧光。另外，它们表现出显着的ecto-5'-核苷酸酶抑制特性和细胞毒性行为。