7-羟基异黄酮 | 13057-72-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 双环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 7-羟基异黄酮
• 中文别名: 7-羟基-3-苯基色烯-4-酮；7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 7-hydroxyisoflavone
• 英文别名: 7-hydroxy-3-phenyl-4H-chromen-4-one；7-hydroxy-3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one；7-hydroxy-3-phenylchromen-4-one
• CAS: 13057-72-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• mdl: MFCD00017701
• 分子量: 238.243
• InChiKey: WMKOZARWBMFKAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214.0 to 218.0 °C
• 沸点：
  450.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  296nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

7-羟基异黄酮是依普黄酮的人体代谢物。

7-Hydroxyisoflavone is a known human metabolite of ipriflavone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914400090
• RTECS号：
  DJ3100255
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放于室温、干燥且密封的环境中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 7-Hydroxy-3-phenyl-4H-chromen-4-one
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
: C15H10O3
分子式
: 238.24 g/mol
分子量

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.942
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
在着火情况下，会分解生成有害物质。 - 产品分解后性质不明
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

7-羟基异黄酮的不同晶型作为活性成分，被用于开发多种制剂及药物组合物，在防治心脑血管疾病、骨质疏松症、炎症、代谢性疾病及其他疾病中展现出显著的临床治疗效果。研究发现，不同晶型会影响该固体药物有效成分在生物体内的吸收速度，进而增强或减少血药浓度，从而影响药物在临床上的应用效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基异黄酮 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-methyl-3-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-<4H>-benzofuro (3,2-g)-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Joshi, S. C.; Trivedi, K. N., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 4, p. 261 - 266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  依普黄酮 在 microsome containing human cDNA-expressed CYP₃A₄ glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 7-羟基异黄酮
  参考文献：
  名称：

  介导人肝微粒体中异丙基黄酮代谢的细胞色素P450的表征。

  摘要：

  据报道，用于预防和治疗骨质疏松症的合成类黄酮伊普黄酮在人体中广泛代谢为7种代谢物（M1-M7）。进行这项研究的目的是鉴定负责依普黄酮代谢的人肝细胞色素P450（CYP）。在三种不同的人肝微粒体制剂中，乙炔异黄酮代谢的主要途径是在β环上羟基化成M3，在O上脱烷基化成M1和在异丙基上氧化成M4和M5。通过相关分析，免疫抑制，人肝微粒体的化学抑制以及表达的重组CYP酶的代谢相结合，鉴定了负责将依普黄酮氧化为活性代谢物M1，M3，M4和M5的特定CYP。依普黄酮及其五种代谢产物的抑制能力 在人肝微粒体中研究了7种具有临床意义的重要CYP的M1-M5。我们的研究结果表明，CYP3A4在伊普黄酮到M1的O-脱烷基作用中起主要作用，而CYP1A2在M3，M4和M5的形成中起主要作用。发现异黄酮和/或其五种代谢产物有效抑制CYP 1A2、2C8、2C9和2C19底物的代谢。

  DOI：

  10.1080/00498250601146962

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY HLA-DR<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRÉSENTATION D'ANTIGÈNE PAR HLA-DR
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021198283A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Chromanone compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with the inhibition of antigen presentation by HLA-DR.

  Chromanone化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与HLA-DR抗原呈递抑制相关的疾病状态、疾病和症状的方法。
• Anabolic-weight-gain promoting compositions containing isoflavone
  申请人：Chinoin Gyogyszer-es Vegyeszeti Termakek Gyara RT

  公开号：US03949085A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  A method of anabolic treatment in humans comprises administering a compound of the following formula: ##SPC1## Wherein R is halosubstituted, nitrosubstituted, or unsubstituted benzyl, R.sup.2 is hydrogen, methyl or carboxy, and R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, methoxy or nitro. Pharmaceutical compositions are also disclosed.

  这种方法的人类合成代谢治疗包括以下化合物的给药：##SPC1## 其中R为卤素取代基、硝基取代基或不取代的苄基，R.sup.2为氢、甲基或羧基，R.sup.3和R.sup.4为氢、甲氧基或硝基。还公开了药物组合物。
• Ipriflavone preparation process
  申请人：Erregierre S.p.A.

  公开号：US05973169A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  Process for the preparation of ipriflavone consisting in the following steps: a) reaction of 2,4-dihydroxy-phenyl-benzyl-ketone of formula (II) with ethyl orthoformate in dimethylformamide as solvent and in the presence of a catalyst consisting of morpholine, to yield 7-hydroxyisoflavone of formula (III), b) separation of product (III) from the reaction residue, c) alkylation of product (III) from step b) with isopropyl halide to obtain ipriflavone, wherein: I. step a) is carried out at a temperature ranging from 115 to 120.degree. C. using a 2,4-dihydroxy-phenyl-benzyl-ketone (II) weight/solvent volume (w/v) ratio lower than 1:4; II. step b) consists in the precipitation of the corresponding salt with dicyclohexylamine of formula (IV). The process yields 7-hydroxyisoflavone (III) in high yields within short reaction times (2 h max.) and ipriflavone with impurity .ltoreq.0.1%. ##STR1##

  以下是所提供英文文本的中文翻译： 制备依普罗非韦的过程包括以下步骤：a) 在二甲基甲酰胺作为溶剂的条件下，并且存在由吗啉组成的催化剂的情况下，将公式（II）的2,4-二羟基-苯基-苄基-酮与乙基原甲酸酯反应，以得到公式（III）的7-羟基异黄酮，b) 将步骤b）中的产物（III）从反应残渣中分离出来，c) 用异丙基卤化物对步骤b）中的产物（III）进行烷基化以获得依普罗非韦，其中：I. 步骤a) 在温度范围为115至120摄氏度下进行，使用的2,4-二羟基-苯基-苄基-酮（II）的重量/溶剂体积（w/v）比低于1:4；II. 步骤b) 包括与公式（IV）的二环己胺形成相应盐的沉淀。该过程可以在短反应时间内（最多2小时）以高收率得到7-羟基异黄酮（III），并且依普罗非韦的杂质小于或等于0.1%。##STR1##
• Animal feed containing anabolic isoflavones
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04166862A1

  公开（公告）日：1979-09-04

  An animal feed containing 0.00002 to 0.1% by weight of: 2-methyl-7-methoxy-4'-nitroisoflavone, 7-[hydroxyethoxy]-2-methylisoflavone, 7-carbethoxy-2-methylisoflavone, 7-ethoxyisoflavone, 7-n-benzyloxy-2-methylisoflavone, 7-p-nitrobenzyloxyisoflavone, 7-p-nitrobenzyloxy-2-methylisoflavone, 7-p-chlorobenzyloxyisoflavone, 7-cetyloxy-2-methylisoflavone, 7-(2-octyloxy)-isoflavone, 7-benzyloxy-3',4'-dimethoxyisoflavone, and 7-hexadecyloxyisoflavone As a weight-gain promoting anabolic ingredient.

  一种动物饲料，按重量计含有0.00002至0.1%的：2-甲基-7-甲氧基-4'-硝基异黄酮，7-[羟乙氧基]-2-甲基异黄酮，7-乙酰氧基-2-甲基异黄酮，7-乙氧基异黄酮，7-n-苄氧基-2-甲基异黄酮，7-p-硝基苄氧基异黄酮，7-p-硝基苄氧基-2-甲基异黄酮，7-p-氯苄氧基异黄酮，7-十六烷氧基-2-甲基异黄酮，7-(2-辛氧基)-异黄酮，7-苄氧基-3',4'-二甲氧基异黄酮，以及7-十六烷氧基异黄酮，作为一种促进体重增加的合成代谢成分。
• Microwave Irradiation for Accelerating Synthesis of Diarylimidizo[1,5-a]pyrimidine Based on Isoflavones
  作者：Zunting Zhang、Pengfei Zhang、Taoying Kang、Mulin Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.201100405

  日期：2012.4

  Microwave irradiation was used to accelerate the cyclocondensation of isoflavones and 5‐amino‐1H‐imidazole‐4‐carboxamide in the presence of sodium hydroxide to produce 3,4‐diphenyl‐imidazo[1,5‐a]pyrimidines in good to moderate yields.

  在氢氧化钠存在下，微波辐射用于加速异黄酮和5-氨基-1 H-咪唑-4-羧酰胺的环缩合反应，生成3,4-二苯基-咪唑并[1,5- a ]嘧啶，好到中等产量。

表征谱图