2',4'-二羟基-2-苯基苯乙酮 | 3669-41-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2',4'-二羟基-2-苯基苯乙酮
• 中文别名: 2',4'-二羟基-2-苯基乙酰苯；2,4-二羟基苯基苄酮；2’,4’-二羟基-2-苯基苯乙酮；2",4"-二羟基-2-苯基苯乙酮
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 2,4-dihydroxyphenyl benzyl ketone；2,4-dihydroxydeoxybenzoin；1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-phenylethan-1-one；benzyl 2,4-dihydroxyphenyl ketone；2',4'-dihydroxy-2-phenylacetophenone；NSC 105542
• CAS: 3669-41-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• mdl: MFCD00043754
• 分子量: 228.247
• InChiKey: VFQKAJVKZKHVPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-116 °C(lit.)
• 沸点：
  225°C/10mmHg(lit.)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914501900
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,4-二羟基苯基苄酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2′,4′-Dihydroxy-2-phenylacetophenone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2′,4′-Dihydroxy-2-phenylacetophenone
别名
: C14H12O3
分子式
: 228.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Benzyl 2,4-dihydroxyphenyl ketone
-
CAS 号 3669-41-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 112 - 116 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-二羟基-2-苯基苯乙酮 在 吗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 依普黄酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of daidzin analogues as potential agents for alcohol abuse

  摘要：

  Daidzin, the active principle of an herbal remedy for 'alcohol addiction', has been shown to reduce alcohol consumption in all laboratory animals tested to date. Correlation studies using structural analogues of daidzin suggests that it acts by raising the monoamine oxidase (MAO)/mitochondrial aldehyde dehydrogenase (ALDH-2) activity ratio (J. Med. Chem. 2000, 43, 4169). Structure-activity relationship (SAR) studies on the 7-O-substituted analogues of daidzin have revealed structural features important for ALDH-2 and MAO inhibition (J. Med. Chem. 2001, 44, 3320). We here evaluated effects of substitutions at 2, 5, 6, 8, 3' and 4' positions of daidzin on its potencies for ALDH-2 and MAO inhibition. Results show that analogues with 4'-substituents that are small, polar and with hydrogen bonding capacities are most potent ALDH-2 inhibitors, whereas those that are non-polar and with electron withdrawing capacities are potent MAO inhibitors. Analogues with a 5-OH group are less potent ALDH-2 inhibitors but are more potent MAO inhibitors. All the 2-, 6-, 8- and 3'-substituted analogues tested so far do not inhibit ALDH-2 and/or have decreased potencies for MAO inhibition. This, together with the results obtained from previous studies, suggests that a potent antidipsotropic analogue would be a 4',7-disubstituted isoflavone. The 4'-substituent should be small, polar, and with hydrogen bonding capacities such as, -OH and -NH2; whereas the 7-substituent should be a straight-chain alkyl with a terminal polar function such as -(CH2)(n)-OH with 2 less than or equal to n less than or equal to 6, -(CH2)(n)-COOH with 5 less than or equal to n less than or equal to 10, or -(CH2)(n)-NH2 with n greater than or equal to 4. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00397-3
• 作为产物：
  描述：

  [3-乙酰氧基-4-(2-苯基乙酰基)苯基]乙酸酯 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到2',4'-二羟基-2-苯基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  NaOAc-Mediated Selective Deprotection of Aromatic Acetates and Its Application in the Synthesis of Natural Products

  摘要：

  We have developed an efficient method to deacetylate the aromatic acetates using NaOAc in excellent yields and demonstrated the application of the procedure in the synthesis of natural products.

  DOI：

  10.1080/00397910802621731

文献信息

• Cyclization of the enol esters of o-acyloxyphenyl alkyl ketones—III
  作者：T. Széll、L. Dózsai、M. Zarándy、K. Menyhárth

  DOI：10.1016/0040-4020(69)85003-9

  日期：1969.1

  confirmed the scheme suggested by Baker,3 and revealed that the reaction intermediates are enol esters which cyclize to γ-pyrones. Enol benzoate is probably the intermediate also in the Kuhn variant14 of the Allan-Robinson reaction. The Kostanecki-Robinson acylations in non-aqueous media correspond to the cyclization of enol esters2 in aqueous solvents. A kinetic study of the reaction has shown that the rate-determining

  对Kostanecki-Robinson反应机理的重新检验已经证实了Baker，3提出的方案，并揭示了反应中间体是环化为γ-吡喃酮的烯醇酯。烯醇苯甲酸酯也可能是Allan-Robinson反应的Kuhn变体14中的中间体。非水性介质中的Kostanecki-Robinson酰化反应对应于烯醇酯2在水性溶剂中的环化。反应的动力学研究表明，决定速率的步骤是环化，发现其速率表达为：
• Synthesis and biological evaluation of Complex I inhibitor R419 and its derivatives as anticancer agents in HepG2 cells
  作者：Yaping Huang、Geng Sun、Pengfei Wang、Rui Shi、Yanchun Zhang、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Caiping Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.006

  日期：2018.9

  In this study, Complex I inhibitor R419 was firstly revealed to have significant anticancer activity against HepG2 cells (IC50 = 5.2 ± 0.9 μM). Based on this finding, a series of R419 derivatives were synthesized and biologically evaluated. As results, 9 derivatives were found to have obvious anticancer activity. Among them, H20 exhibited the most potent activity (IC50 = 2.8 ± 0.4 μM). Mechanism study

  在这项研究中，首次发现复合物I抑制剂R419对HepG2细胞具有显着的抗癌活性（IC 50  = 5.2±0.9μM）。基于此发现，合成了一系列R419衍生物并对其进行了生物学评估。结果，发现9种衍生物具有明显的抗癌活性。其中，H20表现出最强的活性（IC 50  = 2.8±0.4μM）。机制研究表明，H20导致细胞ATP严重耗竭，剂量依赖性激活的AMPK，Bcl-2 / Bax比例降低并导致坏死性细胞死亡。最重要的是，H20对复合物I表现出明确的抑制活性。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR THE INHIBITION OF ALDH<br/>[FR] COMPOSES UTILES DANS L'INHIBITION DE ALDH
  申请人：ENDOWMENT FOR RES IN HUMAN BIO

  公开号：WO2004002470A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides novel antidipsotropic compounds. The invention further provides methods of inhibiting ALDH-2 using the compounds described herein. Methods for modulating alcohol consumption, alcohol dependence and/or alcohol abuse by administering the compounds of the invention to an individual are also provided. The present invention further provides a rationale for designing additional novel antidipsotropic compounds.

  本发明提供了一种新型的抗酒精致病化合物。本发明进一步提供了使用所述化合物抑制ALDH-2的方法。本发明还提供了通过向个体投给本发明的化合物来调节饮酒量、酒精依赖和/或酒精滥用方法。本发明进一步提供了设计其他新型抗酒精致病化合物的理论基础。
• Process for the preparation of substituted isoflavone derivative
  申请人：Chinoin Gyogyszer- es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US05247102A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  The invention relates to a process for the preparation of pure isoflavone derivatives of the general formula (I), ##STR1## wherein R stands for hydrogen or isopropyl, R.sup.2 and R.sup.3 stand for hydrogen or C.sub.1-2 alkoxy by reacting a rezorcinol-derivative of the general formula (III) ##STR2## wherein R.sup.2 and R.sup.3 are as given above with ethyl-orthoformiate of the formula (IV) (C.sub.2 H.sub.5 O).sub.3l CH (IV) in the presence of a base and optionally by alkylating the product.

  本发明涉及一种制备通用公式（I）的纯异黄酮衍生物的过程，其中R代表氢或异丙基，R.sup.2和R.sup.3代表氢或C.sub.1-2烷氧基，通过与通用公式（III）的间苯二酚衍生物反应，其中R.sup.2和R.sup.3如上所述，与公式（IV）的乙基正甲酸酯 (C.sub.2 H.sub.5 O).sub.3l CH (IV) 在碱的存在下，以及可选地通过烷基化产物。
• Flavones. 1. Synthesis and antihypertensive activity of (3-phenylflavonoxy)propanolamines without .beta.-adrenoceptor antagonism
  作者：E. S. C. Wu、T. E. Cole、T. A. Davidson、J. C. Blosser、A. R. Borrelli、C. R. Kinsolving、T. E. Milgate、R. B. Parker

  DOI：10.1021/jm00388a007

  日期：1987.5

  The synthesis of a series of (3-phenylflavonoxy)propanolamines is described. These compounds were evaluated for potential antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats, as well as for in vivo and in vitro evidence of beta-adrenoceptor antagonism. Some of the compounds of this series exhibited effective antihypertensive properties but did not antagonize beta-adrenergic receptors. These

  描述了一系列（3-苯基黄酮氧基）丙醇胺的合成。评价这些化合物在自发性高血压大鼠中的潜在降压活性，以及​​体内和体外对β-肾上腺素受体拮抗作用的证据。该系列的某些化合物表现出有效的降压性质，但没有拮抗β-肾上腺素能受体。这些活性化合物代表一系列独特的有效降压药，尽管它们具有β-受体阻滞剂的典型结构特征，但不具有β-肾上腺素受体阻滞活性。

表征谱图