8-bromo-7-isopropoxyflavone | 233253-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 8-bromo-7-isopropoxyflavone
• 英文别名: 8-bromoipriflavone；bromoipriflavone；8-Bromo-7-isopropoxyisoflavone；8-bromo-3-phenyl-7-propan-2-yloxychromen-4-one
• CAS: 233253-08-2
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₃
• 分子量: 359.219
• InChiKey: CWAVDJQYUYHVNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-7-isopropoxyflavone 在 1,3-丙二醇 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [8-3H]ipriflavone
  参考文献：
  名称：

  Tritium labeling of 7‐ iso propoxy iso flavone

  摘要：

  Catalytic tritiodehalogenation of 8-bromoipriflavone and 6,8-dibromoipriflavone resulted in [8-H-3]ipriflavone (3) and [6,8-H-3(2)]ipriflavone (7) with specific activities of 1.08 TBq/mmol (29.2 Ci/mmol) and 1.94 TBq/mmol (52.4 Ci/mmol), respectively. 8-Bromoipriflavone was synthesized by direct bromination of ipriflavone, while 6,8-dibromoipriflavone was formed by isopropylation of the phenolic OH group of 6,8-dibromo-7-hydroxyisoflavone which itself was prepared from 7-hydroxyisoflavone and elemental bromine.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199905)42:5<497::aid-jlcr212>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  依普黄酮 在 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-bromo-7-isopropoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  C(4) helices, Br⋅sBr interaction and R 4 2 (10) ring in bromoipriflavone

  摘要：

  标题化合物8-溴-7-异丙氧基异黄酮（溴异黄酮），化学式C18H15O3Br，属于四方晶系，空间群I41/a，其晶胞参数为a = 21.396(2) Å，c = 13.588(2) Å，体积V = 6220.2(14) ų，Z = 16。溴异黄酮由苯并吡喃酮部分、苯基部分、异丙氧基和溴原子组成。苯并吡喃酮环与苯环不共面，其二面角为55.1°。分子通过π–π堆积和氢键沿[001]方向堆叠成C(4)螺旋结构，这些C(4)螺旋结构通过强Br⋅sBr相互作用和由两个三中心C–H⋅sO氢键形成的合成子R 4 2 (10)组装成三维网络，形成高对称性的超分子结构。该化合物还通过红外光谱和氢核磁共振进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s10870-005-2797-0

文献信息

• One-step synthesis of 5,6-diaryl pyridine-2(1H)-thiones from isoflavones
  作者：Juanjuan Wang、Zunting Zhang、Wenli Wang、Fangfang Liu

  DOI：10.1039/c3ob27247h

  日期：——

  The one-step cyclocondensation of substituted isoflavones with cyanothioacetamide in the presence of sodium hydroxide gave an array of 3-cyano-5,6-diaryl pyridine-2(1H)-thiones in good yields. The procedure involves base-mediated ring opening of the isoflavones and subsequent Knoevenagel condensation between the 1,3-dicarbonyl intermediate generated from the isoflavones and cyanothioacetamide, followed

  取代异黄酮与 氰基硫代乙酰胺 在......的存在下 氢氧化钠以良好的收率得到了3-氰基-5,6-二芳基吡啶-2（1 H）-硫酮的阵列。该方法包括异黄酮的碱介导的开环，以及随后由异黄酮生成的1,3-二羰基中间体与Knoevenagel缩合。氰基硫代乙酰胺，然后进行闭环和脱水。
• A Concise One-Pot Synthesis of 3,4-Diaryl-1H-pyrazoles from Natural Isoflavones and Hydrazine Hydrate
  作者：Zun-Ting Zhang、Da-Jin Tan、Dong Xue

  DOI：10.1002/hlca.200790217

  日期：2007.11

  An efficient protocol has been developed for the preparation of a series of new 3,4-diaryl-1H-pyrazoles, potential pharmacological and agricultural targets, by the reaction of hydrazine hydrate with different natural isoflavones or their derivatives. The target compounds were obtained in good-to-excellent yields (80–95%; Table 2) under fairly mild reaction conditions (80°) tolerating various functional

  通过使水合肼与不同的天然异黄酮或其衍生物反应，已经开发了一种有效的方案，用于制备一系列新的3,4-二芳基-1 H-吡唑类，具有潜在的药理学和农业目标。在耐受各种官能团的相当温和的反应条件（80°）下，以良好至优异的收率（80-95％；表2）获得了目标化合物。完全表征了这些新化合物，并确定了3,5-二乙氧基-2- [4-（4-乙氧基苯基）-1 H-吡唑-3-基]苯酚（26）的单晶X射线结构过乙酰化的化合物2- 1-乙酰基-4- [4-乙酰氧基-3-（二乙酰氨基）苯基] -1 H-吡唑-3-基} -5-乙酰氧基苯乙酸（35）已解决（图）。
• Facile Synthesis of Diarylpyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine from Isoflavones
  作者：Junling Yang、Zunting Zhang、Qing He

  DOI：10.1002/jhet.1633

  日期：2014.1

  A new facile and straightforward method for synthesis of 2-methyl-6,7-diphenyl- pyrazolo[1,5-a]pyrimidines has been described. The cyclocondensation of isoflavones with 3-amino-5-methylpyrazole in the presence of sodium methoxide gave fused 2-methyl-6,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines in moderate to good yields. A series of 20 new compounds were obtained and characterized by FT-IR, NMR, and elemental

  已经描述了一种合成2-甲基-6,7-二苯基-吡唑并[1,5- a ]嘧啶的简便易行的新方法。在甲醇钠存在下，异黄酮与3-氨基-5-甲基吡唑的环缩合反应以中等至良好的产率得到了稠合的2-甲基-6,7-二苯基吡唑并[1,5- a ]嘧啶。获得了一系列20种新化合物，并通过FT-IR，NMR和元素分析对其进行了表征。
• An efficient one-pot synthesis of diarylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine from isoflavones
  作者：Zun-Ting Zhang、Yu-Qing Ma、Yong Liang、Dong Xue、Qing He

  DOI：10.1002/jhet.546

  日期：2011.3

  Direct synthetic methods of 6,7‐diphenylpyrazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives have been developed. Cyclocondensation of isoflavones with 3‐aminopyrazole in the presence of sodium methoxide as alkali promoter gave 6,7‐diphenylpyrazolo[1,5‐a]pyrimidines in moderate to good yields. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  已经开发了直接合成6,7-二苯基吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的方法。在甲醇钠作为碱促进剂的情况下，异黄酮与3-氨基吡唑的环缩合反应可中等至良好收率，得到6,7-二苯基吡唑并[1,5- a ]嘧啶。J.杂环化​​学。（2011）。
• Microwave Irradiation for Accelerating Synthesis of [1,2,4]Triazole[4,3-a]-pyrimidines Based on Isoflavones
  作者：Zun-Ting Zhang、Juan Xie、Mu-Lin Zhu、Dong Xue

  DOI：10.1055/s-0030-1258105

  日期：2010.7

  Microwave irradiation was used to accelerate the cyclocondensation of isoflavones and 3-amino-1,2,4-triazoles in the presence of sodium methoxide to produce 6,7-diphenyl[1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyrimidines in good to moderate yields.

  微波辐射在甲醇钠存在下加速异黄酮和3-氨基-1,2,4-三唑环缩合反应生成6,7-二苯基[1,2,4]-三唑并[4,3-a] ]嘧啶的产率良好至中等。