Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 | 56-73-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸
• 英文名称: α-D-glucose 6-phosphate
• 英文别名: glucose-6-phosphate；Glucose-6-phosphat；D-glucose 6-phosphate；G6P；6-O-phosphono-alpha-D-glucopyranose；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 56-73-5；15209-11-7
• 化学式: C₆H₁₃O₉P
• 分子量: 260.138
• InChiKey: NBSCHQHZLSJFNQ-DVKNGEFBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇（可溶）、水（可溶）
• 沸点：
  667.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险品运输编号：
  UN 1760 8/PG 2
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性

D-葡萄糖-6-磷酸，又称6-磷酸葡萄糖，是葡萄糖经过第6号碳的磷酸化后生成的分子。它是生物细胞中的常见分子，参与磷酸戊糖途径与糖酵解等生化过程。

靶点

Human Endogenous Metabolite（人类内源性代谢物）

体外研究

这种二价阴离子在细胞中非常普遍，因为进入细胞的大多数葡萄糖都会以这种方式被磷酸化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 在 bovine intestinal mucosa alkaline phosphatase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 a-无水葡萄糖酯
  参考文献：
  名称：

  催化相关物种诱导的酶聚集和断裂

  摘要：

  通常假设酶在催化过程中保持其天然结构。然而，蛋白质的聚集和断裂可能难以检测，有时基于蛋白质处于其天然形式的假设得出结论。我们检测了三种模型酶，碱性磷酸酶 (AkP)、己糖激酶 (HK) 和葡萄糖氧化酶 (GOx)。我们发现这些酶在添加与其催化直接相关的化学物质后聚集或断裂。我们使用了几种独立的技术来研究这种行为。具体来说，我们发现葡萄糖氧化酶和己糖激酶在D-葡萄糖存在时会发生片段化，而在L-葡萄糖存在时则不会，而己糖激酶在 Mg 2+存在下会聚集离子和 ATP 或 ADP 在低 pH 值。碱性磷酸酶在 Zn 2+离子和无机磷酸盐存在下聚集。己糖激酶和碱性磷酸酶的聚集似乎不会减弱它们的催化活性。我们的研究表明，在催化过程中可能不会保留天然酶的特定多聚体结构，并提出了不同酶在底物周转过程中结合或分离的途径。

  DOI：

  10.1039/d1cp02966e
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 recombinant Giardia lamblia phosphoglucomutase 1 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 magnesium chloride 作用下， 生成 Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸
  参考文献：
  名称：

  A deeply divergent phosphoglucomutase (PGM) of Giardia lamblia has both PGM and phosphomannomutase activities

  摘要：

  贾第虫（Giardia lamblia）是引起腹泻的重要寄生虫，其利用葡萄糖的活化形式合成糖原，以及利用甘露糖的活化形式合成甘油磷酸肌醇锚。葡萄糖活化的一个必要步骤是通过磷酸葡萄糖变位酶（PGM）将葡萄糖-6-磷酸异构化为葡萄糖-1-磷酸。同样，磷酸甘露糖变位酶（PMM）则将甘露糖-6-磷酸转化为甘露糖-1-磷酸。虽然贾第虫的全基因组序列预测出了两个PGM候选基因，但并没有发现PMM候选基因。本研究测试的假设是，这两个贾第虫PGM候选基因中至少有一个同时具有PGM和PMM活性，正如细菌PGM同源物所描述的那样。非变性凝胶显示贾第虫有两种具有PGM活性的蛋白，其中一种也具有PMM活性。系统发育分析表明，这两种贾第虫PGM候选基因中的一种（Gl-PGM1）与其他真核生物的PGM共享近期共同祖先，而另一种贾第虫PGM候选基因（Gl-PGM2）则与之有很大差异。Gl-PGM1和Gl-PGM2均能拯救酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）中的pgm1Δ/pgm2Δ双缺失株，而只有Gl-PGM2能拯救酿酒酵母的温敏PMM突变株（sec53-ts）。重组Gl-PGM1仅具有PGM活性，而Gl-PGM2则同时具有PGM和PMM活性。我们得出结论，Gl-PGM1表现为一种传统的真核生物PGM，而Gl-PGM2是一种具有PMM活性的新的真核生物PGM。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq081
• 作为试剂：
  描述：

  烟碱 在 cyclohexanone monooxygenase Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 氧气 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到(S)-(-)-Nicotine N-1'-oxide
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric oxidation of tertiary amines by cyclohexanone monooxygenase

  摘要：

  Cyclohexanone monooxygenase catalyzes the asymmetric oxidation of some tertiary amines to amine N-oxides. The structure of the amine markedly influences the enantiomeric excess of products. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01780-3

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2017012647A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1, R3, R4, R5, L1, and Cy are as defined herein. The present invention also provides compounds, methods for the production of said compounds of the invention, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in allergic or inflammatory conditions, autoimmune diseases, proliferative diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformations, and/or diseases associated with hypersecretion of IL6 and/or interferons. The present invention also methods for the prevention and/or treatment of the aforementioned diseases by administering a compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1、R3、R4、R5、L1和Cy如本文所定义。本发明还提供了该发明的化合物、制备该化合物的方法、包括相同化合物的药物组合物以及它们在过敏或炎症症状、自身免疫疾病、增殖性疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形和/或与IL6和/或干扰素过度分泌相关的疾病中的使用。本发明还提供了通过给予该发明的化合物来预防和/或治疗上述疾病的方法。
• [EN] SULFONYL COMPOUNDS THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONYLE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013123444A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to sulfonyl compounds that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的磺酰基化合物。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20080009465A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which are phosphonate and phosphinate activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure wherein is a heteroaryl ring; R 4 is —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 ), —(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10 ), or —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10 ); R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and halogen; Y is R 7 (CH 2 ) s or is absent; and X, n, Z, m, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and s are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR DE L'ENDOTHÉLINE
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2013057468A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a novel process for the preparation of a compound of formula (I) wherein R is a methyl or methoxy group; to certain novel intermediates prepared in such a process and their use.

  本发明涉及一种新型制备式(I)化合物的方法，其中R为甲基或甲氧基；以及在这种方法中制备的某些新型中间体及其用途。