2-((4-oxo-3-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-((4-oxo-3-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy)acetic acid
• 英文别名: [(4-oxo-3-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy]acetic acid；2-(4-oxo-3-phenylchromen-7-yl)oxyacetic acid
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• mdl: MFCD02331584
• 分子量: 296.279
• InChiKey: AGGJQSYPGCJGDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-oxo-3-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy)acetic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-((4-oxo-3-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy)-N-(piperidin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  复合物I抑制剂R419及其衍生物作为抗癌剂在HepG2细胞中的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，首次发现复合物I抑制剂R419对HepG2细胞具有显着的抗癌活性（IC 50  = 5.2±0.9μM）。基于此发现，合成了一系列R419衍生物并对其进行了生物学评估。结果，发现9种衍生物具有明显的抗癌活性。其中，H20表现出最强的活性（IC 50  = 2.8±0.4μM）。机制研究表明，H20导致细胞ATP严重耗竭，剂量依赖性激活的AMPK，Bcl-2 / Bax比例降低并导致坏死性细胞死亡。最重要的是，H20对复合物I表现出明确的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.006
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二羟基-2-苯基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-((4-oxo-3-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  复合物I抑制剂R419及其衍生物作为抗癌剂在HepG2细胞中的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，首次发现复合物I抑制剂R419对HepG2细胞具有显着的抗癌活性（IC 50  = 5.2±0.9μM）。基于此发现，合成了一系列R419衍生物并对其进行了生物学评估。结果，发现9种衍生物具有明显的抗癌活性。其中，H20表现出最强的活性（IC 50  = 2.8±0.4μM）。机制研究表明，H20导致细胞ATP严重耗竭，剂量依赖性激活的AMPK，Bcl-2 / Bax比例降低并导致坏死性细胞死亡。最重要的是，H20对复合物I表现出明确的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.006