2-溴苯丙酮 | 2114-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴苯丙酮
• 中文别名: Alpha-溴代苯丙酮；2-溴代苯丙酮；α-溴代苯丙酮；α-溴苯丙酮
• 英文名称: 2-Bromopropiophenone
• 英文别名: 2-bromo-1-phenyl-1-propanone；2-bromo-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 2114-00-3
• 化学式: C₉H₉BrO
• mdl: MFCD00000145
• 分子量: 213.074
• InChiKey: WPDWOCRJBPXJFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  避免氧化物接触，危险分解产物为一氧化碳、二氧化碳和溴化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

制备方法：医药、有机合成中间体。

用途简介： 暂无具体内容。

用途： 医药、有机合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 S4N4*SbCl5 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到2-氯苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  S 4 N 4 ·SbCl 5配合物：一种有用的试剂，用于将受阻较少的α-溴代酮转化为α-氯代酮

  摘要：

  在甲苯中，空间受阻较少的α-溴代烷基和芳基酮与四氮化四硫·五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 3）配合物在回流下反应，得到相应的α-氯代酮，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00850-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 在 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 82.5 ℃ 、96.66 kPa 条件下， 生成 2-溴苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Fey,L.; Gross,A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 30, p. 131 - 139

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-tosylazepan-2-one 在 三乙烯二胺 、 苯基氯化硒 、 caesium carbonate 、 2-溴苯丙酮 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5,6-dihydro-2H-azepin-7-one 、 、
  参考文献：
  名称：

  不饱和七元内酰胺的异常骨架重排成稠合吡咯烷内酯

  摘要：

  不饱和 ϵ-内酰胺经历了一种新的过程，涉及骨架重组，通过与芳香族 α-溴酮在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷和碱存在下反应得到稠合吡咯烷内酯。该过程包括形成铵盐和随后的氮叶立德，从而引发重排反应。该物种减少了不需要的副反应，例如双键位移或 Morita-Baylis-Hilman 型过程。所得产物在结构上与类胡萝卜素相关，重排产物中内酯部分的转化为合成这些具有潜在生物活性的天然产物及其衍生物铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300136

文献信息

• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
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  作者：Gabriella Amberchan、Rachel A. Snelling、Enrique Moya、Madison Landi、Kyle Lutz、Roxanne Gatihi、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03062

  日期：2021.5.7

  from diisobutylaluminum hydride (DIBAL) and borane dimethyl sulfide (BMS) has shown great potential in reducing a variety of organic functional groups. This unique binary hydride, (iBu)2AlBH4, is readily synthesized, versatile, and simple to use. Aldehydes, ketones, esters, and epoxides are reduced very fast to the corresponding alcohols in essentially quantitative yields. This binary hydride can reduce

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• α-Methylphenacyl thioesters as convenient thioacid precursors
  作者：Toru Hatanaka、Ryosuke Yuki、Ryota Saito、Kaname Sasaki

  DOI：10.1039/c6ob02256a

  日期：——

  α-Methylphenacyl (Mpa) thioesters are described as precursors of thioacids. Mpa thioesters are accessible via the condensation of carboxylic acids and phenacyl thiol, which is easily prepared without column chromatography. The Mpa thioesters are selectively deprotected by reduction with zinc dust in the presence of conventional thioacid protecting groups. In addition, the Mpa group exhibits orthogonal

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  作者：Mahesh H. Shinde、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/c5gc02771c

  日期：——

  Heating of commercially available styrenes with NBS in water followed by reaction with 2-aminopyridines and thioamides afforded important heterocyclic scaffolds in a one pot procedure.

  将商业可获得的苯乙烯与NBS在水中加热，然后与2-氨基吡啶和硫代酰胺反应，在一锅法中得到重要的杂环骨架。
• Synthesis of 2-aminothiazoles from styrene derivatives mediated by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydrantoin (DBH)
  作者：Chunhua Ma、Yuqi Miao、Minghao Zhao、Ping Wu、Jianglu Zhou、Zhi Li、Xilei Xie、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.021

  日期：2018.7

  An efficient procedure for the synthesis of 2-aminothiazoles via DBH-mediated oxidative cyclization of styrenes and thioureas is reported. Various alkenes were successfully transformed to the corresponding 2-aminothiazoles in yields of 10–81% via a two-step one-pot manner using DBH as both the bromine source and oxidant. The method can be readily carried out in gram-scale and successfully applied to

  据报道，通过DBH介导的苯乙烯和硫脲的氧化环化合成2-氨基噻唑的有效方法。使用DBH作为溴源和氧化剂，通过两步一锅法成功地将各种烯烃成功转化为相应的2-氨基噻唑，产率为10-81％。该方法可以容易地以克为单位进行，并且成功地用于以苯乙烯为起始原料的抗炎药fanetizole的合成。

表征谱图