α-methanesulfonyloxypropiophenone | 20187-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-methanesulfonyloxypropiophenone
• 英文别名: 2-(methylsulfonyl)propiophenone；1-Oxo-1-phenylpropan-2-yl methanesulfonate；(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl) methanesulfonate
• CAS: 20187-62-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: IFDNPHWFOBYKOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methanesulfonyloxypropiophenone 在 碘化钛(IV) 作用下， 以 丙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以80%的产率得到苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  四碘化钛促进α-甲苯磺酰氧基酮衍生物的还原性烯醇化物形成和醛醇与醛的反应

  摘要：

  钛四碘化物促进的还原性烯醇盐形成源自α-托烯醇酮衍生物，随后与醛的烷醇反应生成β-羟基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100363
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 苯丙酮 在 potassium peroxymonosulfate 、 碘 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到α-methanesulfonyloxypropiophenone
  参考文献：
  名称：

  碘与Oxone®和磺酸介导的烷基芳基酮的α-磺酰氧基化

  摘要：

  摘要 烷基芳基酮转化成相应的α-sulfonyloxyketones，在中度至良好的产率，通过利用过硫酸氢钾的新颖过程®，p在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合物对甲苯磺酸或甲磺酸和分子碘。发现产率取决于酮的性质。提出了一种机制，其中关键的中间体是α-碘酮和随后形成的α-碘基酮。后者与磺酸反应，得到α-磺酰氧基酮产物。 烷基芳基酮转化成相应的α-sulfonyloxyketones，在中度至良好的产率，通过利用过硫酸氢钾的新颖过程®，p在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合物对甲苯磺酸或甲磺酸和分子碘。发现产率取决于酮的性质。提出了一种机制，其中关键的中间体是α-碘酮和随后形成的α-碘基酮。后者与磺酸反应，得到α-磺酰氧基酮产物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318199

文献信息

• A New Application of Hypervalent Iodine (λ⁵) Reagents with Organosulfonic Acids for Direct α-Organosulfonyloxylation Carbonyl Compounds
  作者：Krishnacharya Akamanchi、Ulhas Mahajan

  DOI：10.1055/s-2008-1072508

  日期：——

  Hypervalent iodine (λ 5 ) reagents in combination with P-toluenesulfonic acid when reacted with ketones under reflux temperature in acetonitrile gave α-tosyloxy ketones in moderate to excellent yields. The reaction was developed further for both ketones and dicarbonyl compounds using Dess-Martin periodinane reagent in combination with P-toluenesulfonic acid and methanesulfonic acid, to give mono-α-tosyloxy

  当在回流温度下在乙腈中与酮反应时，高价碘 (λ 5 ) 试剂与对甲苯磺酸结合，以中等至极好的收率得到 α-甲苯磺酰氧基酮。使用 Dess-Martin 高碘烷试剂与对甲苯磺酸和甲磺酸结合，进一步开发了酮和二羰基化合物的反应，以非常高的收率得到单-α-甲苯磺酰氧基和单-α-甲磺酰氧基产物。
• One-Pot Protocol for Synthesis of<font>α</font>-Organosulfonyloxy Ketones from Secondary Alcohols Using Hypervalent Iodine(V)–Mediated Oxidations
  作者：Swapnil S. Deshmukh、Sameerana N. Huddar、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1080/00397910902730952

  日期：2009.7.29

  Abstract α-Tosyloxy ketones and α-mesyloxy ketones were directly prepared from alcohols in one pot by treatment with hypervalent iodine(V) reagents in combination with p-toluenesulfonic acid and methanesulfonic acid, respectively, in moderate to good yields. Reactions were also feasible under solvent-free conditions.

  摘要 α-甲苯磺酰氧基酮和α-甲磺酰氧基酮分别用高价碘（V）试剂与对甲苯磺酸和甲磺酸结合处理，在一锅法中直接制备，产率中等至良好。在无溶剂条件下反应也是可行的。
• Catalytic Enantioselective α-Oxysulfonylation of Ketones Mediated by Iodoarenes
  作者：Sabine M. Altermann、Robert D. Richardson、T. Keri Page、Ruth K. Schmidt、Edward Holland、Umal Mohammed、Shauna M. Paradine、Andrew N. French、Christine Richter、A. Masih Bahar、Bernhard Witulski、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.200800741

  日期：2008.11

  alpha-oxysulfonylation of ketones catalysed by enantioenriched iodoarenes using mCPBA as stoichiometric oxidant is reported to give useful synthetic intermediates in good yield and modest enantioselectivity. We believe this to be the first report of an enantioselective organocatalytic reaction involving hypervalent iodine reagents which should open up a new field for enantioselective organocatalysis of oxidation

  据报道，使用 mCPBA 作为化学计量氧化剂，由富含对映体的碘芳烃催化的酮的 α-氧磺酰化以良好的产率和适度的对映选择性得到有用的合成中间体。我们相信这是涉及高价碘试剂的对映选择性有机催化反应的第一份报告，这将为氧化反应的对映选择性有机催化开辟一个新领域。
• Light activatable anaerobic composition containing latent sulfonic acid source
  申请人：LOCTITE CORPORATION

  公开号：EP0251465A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  An improved light activatable anaerobic curable composition of the type comprising: a) an acrylate or methacrylate monomer or prepolymer; b) a peroxide compound; c) a ferrocenyl compound; and d) an α- or β-sulfonyloxyacetophenone compound of the formula I, II or III. in which R, - R10, X, Y and n are as defined in Claim 1. The α-or β-sulfonyloxyphenone compound used in the compositions of the invention are distinguished by their rapid activation over existing onium salts.

  一种改进型光活化厌氧固化组合物，该组合物包括：a)丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体或预聚物；b)过氧化物化合物；c)二茂铁化合物；和d)式I、II或III的α-或β-砜氧基苯乙酮化合物，其中R、-R10、X、Y和n如权利要求1所定义。 本发明组合物中使用的α-或β-砜氧基苯乙酮化合物的特点是比现有的鎓盐活化快。
• Khanna, Mahavir S.; Sangeeta; Garg, Chandra P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 8, p. 892
  作者：Khanna, Mahavir S.、Sangeeta、Garg, Chandra P.、Kapoor, Ram P.

  DOI：——

  日期：——