2-(allyloxy)-1-phenylpropan-1-one | 98015-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(allyloxy)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: α-(allyloxy)propiophenone；2-Allyloxypropiophenone；1-phenyl-2-prop-2-enoxypropan-1-one
• CAS: 98015-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: WOQBMNQPGNAQDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-1-phenylpropan-1-one 在 甲醇 、 水 、 potassium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-羟基-3-苯基己-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  α-烯丙氧基酮烯醇化物的阴离子氧克莱森重排。抗衡离子的性质表现出显着的加速效果

  摘要：

  转位 oxy-Claisen anionique des enolates de 钾、钠、锂和甲硅烷基烯醇醚 de l'allyloxy-2 propiophenone

  DOI：

  10.1021/ja00305a066
• 作为产物：
  描述：

  α-(allyloxy)acetophenone 、 碘甲烷 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(allyloxy)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-烯丙氧基酮烯醇化物的阴离子氧克莱森重排。抗衡离子的性质表现出显着的加速效果

  摘要：

  转位 oxy-Claisen anionique des enolates de 钾、钠、锂和甲硅烷基烯醇醚 de l'allyloxy-2 propiophenone

  DOI：

  10.1021/ja00305a066

文献信息

• Methylflavone-8-carboxylates
  申请人：Nippon Shinyaku Co. Ltd.

  公开号：US04594345A1

  公开（公告）日：1986-06-10

  3-methylflavone derivatives which are useful in the treatment of allergies, asthma and inflammation.

  3-甲基黄酮衍生物对于过敏、哮喘和炎症的治疗具有用处。
• Complete control of the rearrangement modes of enolates of .alpha.-allyloxy ketones: reversal from the [3,3]-Claisen to the [2,3]-Wittig pathway by the use of the metalated N,N-dimethylhydrazones
  作者：Juan I. Luengo、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/jo00284a005

  日期：1989.11
• Development of a Phase-Transfer-Catalyzed, [2,3]-Wittig Rearrangement
  作者：Scott E. Denmark、Lindsey R. Cullen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01759

  日期：2015.12.4

  An investigation into the use of phase-transfer catalysis for the [2,3]-sigmatropic rearrangement of allyloxy carbonyl compounds is described. Initial studies focused on identifying viable substrate classes that would undergo selective [2,3]-rearrangement under phase-transfer catalysis. Under certain conditions, the [2,3]-sigmatropic rearrangement of allyloxy carbonyl compounds takes place in the presence of a phase-transfer agent, providing a rare example of a phase-transfer-catalyzed unimolecular reaction. In the course of this investigation, it was found that catalysis is dependent on several variables including base concentration, catalyst structure, and substrate lipophilicity. Preliminary testing of chiral, nonracemic phase-transfer catalysts has shown promising levels of enantioselectivity for future development.
• KOREEDA, M.;LUENGO, J. I., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 19, 5672-5573
  作者：KOREEDA, M.、LUENGO, J. I.

  DOI：——

  日期：——
• Methylflavone derivatives
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0100250B1

  公开（公告）日：1987-03-04