α-(trimethylsiloxy)propiophenone | 55638-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(trimethylsiloxy)propiophenone
• 英文别名: phenyl(1-trimethylsiloxyethyl) ketone；1-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)propan-1-one；propiophenone trimethylsilyl enol ether；1-Propanone, 1-phenyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]-；1-phenyl-2-trimethylsilyloxypropan-1-one
• CAS: 55638-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 222.359
• InChiKey: XNSTUGBBGGKSJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(trimethylsiloxy)propiophenone 在 偶氮二异丁腈 、 氧气 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-苯基-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  嵌有聚合物的金纳米簇催化剂（PI-Au）的制备及其在硼酸，醇和甲硅烷基烯醇醚的好氧氧化反应中的应用

  摘要：

  制备了被称为聚合物嵌顿的方法固定化的非均相金纳米簇催化剂。可以在加热条件下交联的具有环氧化物和醇部分的聚苯乙烯衍生的聚合物用作其制备的载体。在NaBH 4溶液中还原阳离子金盐和聚合物。添加用于聚合物的不良溶剂，并且使聚合物沉淀并包封在金纳米簇表面与苯环的π电子之间具有弱但多重相互作用的金纳米簇。将聚合物胶囊在纯净的条件下加热，以提供非均相的金纳米簇催化剂。即聚合物包裹的金纳米团簇。如此制备的催化剂可用于苯基硼酸，醇和甲硅烷基烯醇醚的需氧氧化。我们发现，聚合物的选择，聚合物的优劣溶剂，金属负载量，交联的加热条件以及最终活化对于获得高活性催化剂都是至关重要的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.014
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-trimethylsiloxypropene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-(trimethylsiloxy)propiophenone
  参考文献：
  名称：

  2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇在锌酸酯介导的重排反应中的作用

  摘要：

  发现了2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇的新颖重排。它在催化量的有机锌络合物存在下进行，得到vic二醇。可以将重排应用于各种类型的2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇，可以轻松地从相应的α，β-环氧酮和双（碘并甲烷）甲烷制备。用有机锌酸酯络合物处理双环[13.1.0]十五烷-1,15-二醇时，获得了相应的14元环式vic-二醇。因此，该重排对于改变环状基板的环尺寸也是有用的。

  DOI：

  10.1002/chem.200901054

文献信息

• Reaction of Carbonyl Compounds with Trialkylsilyl Phenylselenide and Tributylstannyl Hydride under Radical Conditions
  作者：Yutaka Nishiyama、Hiroyuki Kajimoto、Kazuya Kotani、Takuma Nishida、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo025681q

  日期：2002.8.1

  of carbonyl compounds has been developed. When carbonyl compounds were allowed to react with trimethylsilyl phenylselenide and tributylstannyl hydride in the presence of a catalytic amount of AIBN as the radical initiator, hydrosilylation of the carbonyl compounds efficiently proceeded to give the corresponding silyl ethers in moderate to good yields. In the absence of carbonyl compounds, the triethylsilyl

  已经开发出一种用于羰基化合物的氢化硅烷化的新方法。当在催化量的AIBN作为自由基引发剂的存在下使羰基化合物与三甲基甲硅烷基苯基硒化物和三丁基锡烷基氢化物反应时，羰基化合物的氢化硅烷化有效地进行，以中等至良好的产率得到了相应的甲硅烷基醚。在不存在羰基化合物的情况下，通过PhSeSiEt（3）与Bu（3）SnH的反应获得氢化三乙基甲硅烷基。尽管在自由基条件下在苯甲醛存在下用三丁基锡锡氢化物处理了三丁基锗烷基苯硒化物而不是PhSeSiMe（3），但未获得氢化麦芽酰化的产物，并且主要形成了三丁基锗锡氢化物。
• Chelates as intermediates in nucleophilic additions to alkoxy ketones according to Cram's rule (cyclic model)
  作者：Xiangning Chen、Edwin R. Hortelano、Ernest L. Eliel、Stephen V. Frye

  DOI：10.1021/ja00031a036

  日期：1992.2

  Chelates have been considered intermediates in the often highly stereoselective reactions of α-alkoxy and similarly substituted ketones for over 30 years, 10 but without mechanistic evidence

  30 多年来，螯合物一直被认为是 α-烷氧基和类似取代的酮的高度立体选择性反应中的中间体，10 但没有机理证据
• Generation and Reactions of ε-Carbonyl Cations via Group 13 Catalysis
  作者：Page M. Penner、James R. Green

  DOI：10.3390/molecules27103078

  日期：——

  The generation of ε-carbonyl cations and their reactions with nucleophiles is accomplished readily without transition metal cation stabilization, using the ε-bromide dienoate or dienone starting materials and GaCl3 or InCl3 catalysis. Arene nucleophiles are somewhat more straightforward than allyltrimethylsilane, but allyltrimethylsilane and propiophenone trimethysilyl enol ether each react successfully

  使用ε-溴化物二烯酸酯或二烯酮起始材料以及GaCl 3 或InCl 3催化，无需过渡金属阳离子稳定化即可轻松实现ε-羰基阳离子的生成及其与亲核试剂的反应。芳烃亲核试剂比烯丙基三甲基硅烷更简单，但烯丙基三甲基硅烷和苯丙酮三甲基硅烯醇醚均在 InCl 3催化下成功反应。DFT 计算支持这些阳离子的活力。
• Hydrosilylation of Carbonyl Compounds Using a PhSeSiMe₃/Bu₃SnH/AIBN System
  作者：Yutaka Nishiyama、Hiroyuki Kajimoto、Kazuya Kotani、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ol0162567

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]When carbonyl compounds were allowed to react with phenyl trimethylsilyl selenide and tributylstannyl hydride in the presence of a catalytic amount of AIBN as a radical initiator, the hydrosilylation of the carbonyl compounds efficiently proceeded to give the corresponding silyl ethers in moderate to good yields.
• Competing kc, borderline, ks, and carbonyl addition processes in solvolyses of .alpha.-keto mesylates and triflates. .alpha.-Keto cations. 5
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/ja00331a029

  日期：1984.9