2-iodo-1-phenylpropan-1-one | 6084-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: α-iodo-propiophenone；2-iodopropiophenone
• CAS: 6084-15-7
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: VNLDDWAMUIGYCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-phenylpropan-1-one 在 aluminum (III) chloride 、 ammonium vanadate(V) 、 氧气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-氯苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  分子氧下钒催化的氯化反应

  摘要：

  在大分子分子氧下，在Bu 4 NI和AlCl 3存在下，使用钒催化剂进行酮的催化氯化反应。该催化氯化可用于烯烃的氯化以得到相应的vic-二氯化物。发现AlCl 3既充当路易斯酸又充当氯化物源，以诱导容易的氯化。在大气分子氧下，在钒催化剂存在下，Bu 4 NI和AlI 3的组合可诱导酮的碘化。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2015.01.015
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 在 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 82.5 ℃ 、96.66 kPa 条件下， 生成 2-iodo-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fey,L.; Gross,A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 30, p. 131 - 139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative iodination of carbonyl compounds using ammonium iodide and oxone®
  作者：Mahender Reddy Marri、Arun Kumar Macharla、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.106

  日期：2011.12

  A simple, efficient, mild, and regioselective method for oxyiodination of carbonyl compounds has been reported by using NH4I as the source of iodine and Oxone® as an oxidant. Various carbonyl compounds such as aralkyl ketones, aliphatic ketones (acyclic and cyclic), and β-keto esters proceeded to the respective α-monoiodinated products in moderate to excellent yields. Unsymmetrical aliphatic ketones

  通过使用NH 4 I作为碘的来源和Oxone®作为氧化剂，已经报道了一种简单，有效，温和和区域选择性的羰基化合物氧碘化方法。各种羰基化合物（如芳烷基酮，脂族酮（无环和环状）和β-酮酯）以中等至优异的收率发展为各自的α-单碘化产物。不对称脂族酮反应平稳，生成1-碘和3-碘酮的混合物，主要形成1-碘产物。
• Indium as a reducing agent. Chemoselective reduction of α-halocarbonyl compounds and benzyl halides by indium metal in water under sonication
  作者：Brindaban C. Ranu、Pinak Dutta、Arunkanti Sarkar

  DOI：10.1039/a901493d

  日期：——

  Indium metal in water reduces α-halocarbonyl compounds and benzyl iodides to the corresponding dehalogenated products in excellent yields under sonication although simple alkyl and aryl iodides remained inert under these conditions.

  在水中的铟金属在超声波作用下能够高效地将α-卤代羰基化合物和苄基碘还原为相应的去卤化产物，虽然简单烷基和芳基碘在这些条件下保持惰性。
• Direct Preparation of Heteroaromatic Compounds from Alkenes
  作者：Timothy Donohoe、Mikhail Kabeshov、Akshat Rathi、Ian Smith

  DOI：10.1055/s-0030-1259034

  日期：2010.12

  A series of aromatic heterocycles, thiazoles, imidazoles, and dimethoxyindoles, can be synthesised directly from alkenes via a ketoiodination-cyclisation protocol. The alkene starting materials are themselves easily accessible by many different and well-established approaches, and allow access to various aromatic heterocycles with excellent yields and regioselectivity.

  一系列芳香杂环、噻唑、咪唑和二甲氧基吲哚，可以通过酮碘化-环化方案直接从烯烃合成。烯烃原料本身很容易通过许多不同的和完善的方法获得，并允许以优异的产率和区域选择性获得各种芳族杂环。
• The Synthesis of α-Azidoesters and Geminal Triazides
  作者：Philipp Klahn、Hellmuth Erhardt、Andreas Kotthaus、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/anie.201402433

  日期：2014.7.21

  representatives of this novel class of triazide compounds: Despite their high nitrogen content, the geminal triazides are easy to handle, even when preparative‐scale syntheses are performed. (Caution: These procedures still require protective measures!) The triazides are now broadly available for further studies regarding their properties and reactivity. Furthermore, we show how the method can be used to

  描述了三种简单的合成双三叠氮化物的方法：从1）3-氧代羧酸，2）碘代甲基酮或3）末端烯烃开始，可以通过使用IBX在温和的氧化反应条件下构建一系列三叠氮基甲基酮。 -SO 3 K，2-碘氧苯甲酸（IBX）和NaN 3的磺酰化衍生物作为叠氮化物源。这是该新型三叠氮化物化合物代表的首次报道：尽管三叠氮化物的氮含量很高，但即使进行制备规模的合成，它们仍易于处理。（警告：这些程序仍需要采取保护措施！）三叠氮化物现已广泛用于对其性质和反应性进行进一步研究。此外，我们展示了该方法如何可用于提供α-叠氮酸酯，这是氨基酸的潜在组成部分。
• Radical Alkylations of Alkyl Halides and Unactivated C-H Bonds Using Vinyl Triflates
  作者：Sunggak Kim、Jin Lee、Kyoung-Chan Lim、Xiangjian Meng

  DOI：10.1055/s-0029-1219960

  日期：2010.7

  Radical alkylations of activated alkyl iodides and bromides were achieved using vinyl triflates in the presence of hexadimethyltin, whereas those of unactivated C-H bonds using vinyl triflates proceeded cleanly under tin-free conditions.

  在六二甲基锡的存在下，使用乙烯基三氟甲磺酸酯实现了活化的烷基碘和溴化物的自由基烷基化，而使用乙烯基三氟甲磺酸酯的未活化 CH 键的那些在无锡条件下干净地进行。