1-(2-氟苯基)-1-丙酮 | 21120-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氟苯基)-1-丙酮
• 中文别名: 邻氟苯丙酮
• 英文名称: 1-fluoroethyl phenyl ketone
• 英文别名: 2-fluoro-1-phenylpropan-1-one；2-fluoropropiophenone；2-fluoro-1-phenyl-1-propanone
• CAS: 21120-36-5
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: RWELYCYPEFUDEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-99 °C19 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.102 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  175 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S22,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)-1-丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-fluoro-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Brandaenge, Svante; Dahlman, Olof; Oelund, Jonas, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 2, p. 141 - 146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-(2-氟苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  用吡啶活化四氟化氢四丁基铵：亲核氟化的温和有效步骤

  摘要：

  烷基碘，溴化物和甲苯磺酸盐以及α-溴代或α-氯代酮的亲核氟化反应在吡啶存在下，在二恶烷或THF中用四丁基铵二氟化氢以良好或令人满意的取代-消除比率平滑地进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01564-0

文献信息

• 一种通过腙化脂肪链单酮合成α-氟化酮的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN112321398A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种通过腙化脂肪链单酮合成α‑氟化酮的方法，脂肪链单酮和水合肼反应得到腙，然后在加热条件下，和式2化合物反应完成脱腙氟化。氟化产物在药物中的应用广泛，反应条件温和，过程简单。
• PROTEIN CROSSLINKING INHIBITOR AND USE OF THE SAME
  申请人：Mikoshiba Katsuhiko

  公开号：US20120277423A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to: a ketone compound having transglutaminase-inhibiting activity, which is represented by the following Formula 1, 2, or 3: wherein R 1 is a substituted or unsubstituted aryl or heterocyclyl group, R 2 , R 3 , and R 4 are hydrogen atoms, n is 2, X is halogen, R 5 and R 6 independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, aryl, or aralkyl group, wherein R 5 and R 6 are not hydrogen atoms at the same time, or R 5 and R 6 may be taken together to form a saturated or unsaturated and substituted or unsubstituted heterocyclyl group containing a nitrogen atom (N); an inhibitor of protein crosslinking comprising the compound; and a composition for preventing or treating a protein-crosslinking causative disease, which comprises the compound or the protein crosslinking inhibitor.

  本发明涉及：一种具有转谷氨酰胺酶抑制活性的酮化合物，由下式1、2或3表示： 其中R1是取代或未取代的芳基或杂环基团，R2、R3和R4是氢原子，n是2，X是卤素，R5和R6独立地表示氢原子或取代或未取代的C1-C10烷基、芳基或芳烷基团，其中R5和R6不同时为氢原子，或者R5和R6可以共同形成含氮原子（N）的饱和或未饱和的、取代或未取代的杂环基团；包含该化合物的蛋白质交联抑制剂；以及包含该化合物或蛋白质交联抑制剂的用于预防或治疗由蛋白质交联引起的疾病的组合物。
• Regiospecific synthesis of α-ketoacetals by rearrangement of α-bromo-α-fluoroketones
  作者：Norbert De Kimpe、Roland Verhé、Laurent De Buyck、N. Schamp

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80018-9

  日期：1980.1

  α-Ketoacetals, derived from alkylaryl-α-diones and with acetalized benzoyl moiety, were synthesized by alkoxide induced rearrangement of α-bromo-α-fluoroalkylarylketones.

  通过醇盐诱导的α-溴-α-氟代烷基芳基酮的重排，合成了衍生自烷基芳基-α-二酮并具有缩醛化苯甲酰基部分的α-酮缩醛。
• Ir-catalysed formation of C−F bonds. From allylic alcohols to α-fluoroketones
  作者：Nanna Ahlsten、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1039/c1cc12653a

  日期：——

  A novel iridium-catalysed tandem isomerisation/C–F bond formation from allylic alcohols and Selectfluor® to prepare α-fluorinated ketones as single constitutional isomers is reported.

  报道了一种新型铱催化的串联异构化/C-F键形成反应，该反应以烯丙醇和Selectfluor®为原料，合成了作为单一构造异构体的α-氟化酮。
• A Facile Synthesis of α-Fluoro Ketones Catalyzed by [Cp*IrCl2]2
  作者：Belén Martín-Matute、Nanna Ahlsten、Agnieszka Bartoszewicz、Santosh Agrawal

  DOI：10.1055/s-0030-1260130

  日期：2011.8

  isomerized into enolates (enols) by [Cp*IrCl2]2. The enolates react with Selectfluor present in the reaction media. This method produces α-fluoro ketones as single constitutional isomers in high yields. iridium - fluorine - isomerization - alcohols - fluoro ketones

  [Cp * IrCl 2 ] 2将烯丙醇异构化成烯醇盐（烯醇）。烯醇化物与反应介质中存在的Selectfluor反应。该方法以高收率生产作为单一结构异构体的α-氟代酮。 铱-氟-异构化-醇类-氟酮