2-氯苯丙酮 | 6084-17-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯苯丙酮
• 中文别名: α-氯代苯丙酮；2-氯代苯丙酮；2-氯-1-苯基-1-丙酮；邻氯苯丙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-chloropropiophenone；α-chloropropiophenone；2-chloro-1-phenyl-1-propanone
• CAS: 6084-17-9
• 化学式: C₉H₉ClO
• mdl: MFCD03844782
• 分子量: 168.623
• InChiKey: AXCPQHPNAZONTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  80 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.560 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  室温和干燥环境

SDS

2-氯苯丙酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Chloropropiophenone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氯苯丙酮
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 6084-17-9
俗名： 2-Chloro-1-phenyl-1-propanone
2-氯苯丙酮 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H9ClO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
2-氯苯丙酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
2-氯苯丙酮 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

α-卤代酮作为亲电活性极高的有机合成砌块，在有机合成化学中广泛应用。同时，这类重要的结构单元在药物化学及农药化学中也扮演着极其关键的角色。2-氯苯丙酮是一种重要的化工原料和药物中间体。

制备 步骤1：烯醇硅醚的制备

向50 mL两口瓶中加入苯丙酮（1 g，8 mmol）。在氮气保护下，将溶液冷却至0℃后，逐滴加入无水THF（10 mL）和二异丙基氨基锂（2 mol/L，4.2 mL）。反应完成后，移开用于冷却的冰水混合物，在室温下搅拌1小时。当溶液变为黄色时，再次将反应混合物冷却至0℃，逐滴加入三甲基氯硅烷（1.04 g，9.6 mmol），在室温下继续搅拌直至TLC检测显示反应结束。减压蒸馏除去溶剂后，通过柱层析分离（纯石油醚）得到产物1a (1.3 g, 产率：84%)。

步骤2：α-氯代苯丙酮的制备

向50 mL两口瓶中加入二乙酸碘苯（2a）(0.244 g，0.75 mmol)。在氮气保护下，将苯丙酮烯醇硅醚（1a）(0.096 g，0.5 mmol)和三甲基氯硅烷（3a）(0.108 g，1 mmol)的MeCN (5 mL)溶液加入至体系中。反应在室温下搅拌，并用TLC检测直至完全。减压蒸馏除去溶剂后，残留物通过柱层析分离[石油醚:乙酸乙酯 = 10:1]得到产物4l（α-氯代苯丙酮），为无色液体，产率84%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-(2-氟苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  用吡啶活化四氟化氢四丁基铵：亲核氟化的温和有效步骤

  摘要：

  烷基碘，溴化物和甲苯磺酸盐以及α-溴代或α-氯代酮的亲核氟化反应在吡啶存在下，在二恶烷或THF中用四丁基铵二氟化氢以良好或令人满意的取代-消除比率平滑地进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01564-0
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(1-Chloro-1-propenyl)benzene 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到2-氯苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的卤代烯烃的氧化水解：通过释放和捕获机制获得α-卤代酮。

  摘要：

  已经实现了空前的碘（III）介导的乙烯基卤化物的氧化转座。获得的产物α-卤代酮是有用的多价合成前体。仅有少数报道的卤代乙烯直接转化为其相应的α-卤代羰基化合物的实例。报告了对该机理的见解，并证明了该合成转化可以在对映选择性条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03345

文献信息

• 一种卤化物氢解的方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN112142544A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种卤化物氢解的方法。本发明公开了一种如式I所示的化合物的制备方法，其包括以下步骤：在极性非质子型溶剂中，将锌、H2O与如式II所示的化合物进行如下所示的反应即可；其中，X为卤素；Y为‑CHR1R2或R3；所述的H2O中的氢以其天然丰度或非天然丰度的形式存在。该制备方法可以以简单温和的反应体系，简捷高效地实现卤化物氢解，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性。
• A simple and convenient method for direct α-chlorination of ketones with ammonium chloride and Oxone®
  作者：Zhong Shi Zhou、Li Li、Xue Han He

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.09.014

  日期：2012.11

  Abstract When ketones were treated with ammonium chloride and Oxone ® in MeOH at room temperature, a direct α -chlorination of ketones was occurred and a series of the corresponding α -chloroketones were obtained in moderate to good yields after 24 h. In this reaction, ammonium chloride was used as the source of chlorine and Oxone ® was used as an oxidant. This method was simple, convenient and providing

  摘要室温下用氯化铵和Oxone®在MeOH中处理酮时，会发生酮的直接α-氯代反应，并在24小时后以中等至良好的收率获得了一系列相应的α-氯代酮。在该反应中，氯化铵用作氯气的来源，Oxone®用作氧化剂。该方法简便，方便，为制备α-氯代酮提供了新的方法。
• S4N4·SbCl5 complex: A useful reagent for conversion of sterically less hindered α-bromo ketones to α-chloro ketones
  作者：Kil-Joong Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00850-2

  日期：1997.6

  The reactions of sterically less hindered α-bromo alkyl and aryl ketones with tetrasulfur tetranitride·antimony pentachloride (S4N4·SbCl3) complex in toluene at reflux gave the corresponding α-chloro ketones in good to excellent yields.

  在甲苯中，空间受阻较少的α-溴代烷基和芳基酮与四氮化四硫·五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 3）配合物在回流下反应，得到相应的α-氯代酮，收率良好至优异。
• Synthesis and reactivity of α-sulfenyl-β-chloroenones, including oxidation and Stille cross-coupling to form chalcone derivatives
  作者：Aoife M. Kearney、Linda Murphy、Chloe C. Murphy、Kevin S. Eccles、Simon E. Lawrence、Stuart G. Collins、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132091

  日期：2021.5

  The synthesis of a range of novel α-sulfenyl-β-chloroenones from the corresponding α-sulfenylketones, via a NCS mediated chlorination cascade, is described. The scope of the reaction has been investigated and compounds bearing alkyl- and arylthio substituents have been synthesised. In most instances, the Z α-sulfenyl-β-chloroenones were formed as the major products, while variation of the substituent

  描述了通过NCS介导的氯化级联反应从相应的α-亚磺酰基酮合成一系列新型α-亚磺酰基-β-氯烯酮的方法。已经研究了反应范围，并且已经合成了带有烷基和芳硫基取代基的化合物。在大多数情况下，Ž α-硫基-β-chloroenones形成作为主要产品，而在β碳位上的取代基的变化导致了立体选择性的改变。的Stille交叉偶联与Ž导致的选择性形成α-硫基-β-chloroenones Ž硫基查耳酮，而Ë α-硫基-β-chloroenones没有在相同条件下发生反应。Z的氧化α-硫基-β-chloroenones随后异构化，导致Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones。的Stille交叉偶联与Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones产生的ë亚磺酰基查耳酮。无论是ë或Ž亚磺酰基的查耳酮可以通过改变氧化和的Stille交叉偶联的序列来获得。
• A simple, mild, and efficient method for the preparation of α,α-dichloroketones with DCDMH catalyzed by ammonium chloride
  作者：Zubiao Zheng、Bingbing Han、Peng Cheng、Jiangxiu Niu、Aidong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.004

  日期：2014.12

  New process that can selectively prepare α,α-dichloro ketones from various ketones with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) using ammonium chloride as a catalyst is reported. The effects of ammonium salts, solvents, DCDMH, and reaction temperature were investigated. Under the optimal condition, most of α,α-dichlorinated products were selectively obtained in 86–98% yield.

  报道了一种新方法，该方法可以使用氯化铵作为催化剂，用1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）从各种酮中选择性地制备α，α-二氯酮。研究了铵盐，溶剂，DCDMH和反应温度的影响。在最佳条件下，大多数α，α-二氯产品是有选择地获得的，收率为86-98％。

表征谱图