1-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-2-脯氨酸乙脂 | 37813-30-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-2-脯氨酸乙脂
• 中文别名: 1-叔丁氧羰基-4-羟基-L-脯氨酸乙酯；BOC-L-羟脯氨酸乙酯
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-ethyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-L-proline ethyl ester；(2S,4R)-1-tert-Butyl 2-ethyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 37813-30-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: MNMDZSAWTQOEHX-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

Boc Hyp OEt 是一种脯氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-2-脯氨酸乙脂 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2S,4S)-(-)-4-二苯基膦基-2-(二苯基膦甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-catalyzed asymmetric organic synthesis via polymer-attached optically active phosphine ligands. 5. Preparation of amino acids in high optical yield via catalytic hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00327a023
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-2-脯氨酸乙脂
  参考文献：
  名称：

  局部使用胱天蛋白酶1抑制剂治疗炎性痤疮的合理药物设计

  摘要：

  目前正在临床上研究白介素β抗体在治疗痤疮中的应用，痤疮是一种痤疮，一种皮肤病，全球范围内影响着6.5亿人。抑制负责将非活性前IL1β裂解为活性IL-1β的蛋白酶caspase-1，可能是另一种小分子方法。该报告描述了尿嘧啶20的发现，一种有效的caspase-1抑制剂（在THP1细胞分析中为38 nM），用于局部治疗炎性痤疮。根据已公开的胱天蛋白酶-1药效团模型设计尿嘧啶系列，该模型涉及P1中的反应性战斗部对共价可逆抑制，P4中的芳基部分对细胞凋亡的胱天蛋白酶的选择性。可逆性通过酶稀释测定法或通过使用不同的底物浓度进行评估。除了经典的结构-活性-关系探索之外，还讨论并成功解决了局部给药方面的挑战，例如光毒性，有机和水溶解度，溶液中的化学稳定性以及皮肤代谢稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00067
• 作为试剂：
  描述：

  2-chloro-3-(1,1-difluoroallyl)quinoxaline 、 1-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-2-脯氨酸乙脂 在 1-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-2-脯氨酸乙脂 作用下， 以82的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC AND BICYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES ET BICYCLIQUES DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中各种取代基在此定义，使用上述化合物的方法以及含有该化合物的制药组合物。

  公开号：

  WO2014145095A1

文献信息

• N-type calcium channel blockers
  申请人：Pajouhesh Hassan

  公开号：US20050165065A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The invention relates to novel 3-amino pyrrolidine derivatives, as well as methods for modulating calcium channel activity and for treating conditions associated with calcium channel function. In particular, the compounds generally contain at least one benzhydril moiety, and are useful in treating conditions which benefit from blocking calcium ion channels.

  这项发明涉及新型3-氨基吡咯烷衍生物，以及调节钙通道活性和治疗与钙通道功能相关疾病的方法。具体来说，这些化合物通常至少含有一个苯基甲酰基团，可用于治疗受益于阻断钙离子通道的疾病。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013124335A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention provides compounds of formula I, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本发明提供了式I的化合物，用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的组合物和方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2017040757A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物用于抑制TYK2和治疗TYK2介导的疾病的方法。
• FXR RECEPTOR MODULATOR, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USES THEREOF
  申请人：Guangzhou Henovcom Bioscience Co. Ltd.

  公开号：EP3401315A1

  公开（公告）日：2018-11-14

  The present disclosure disclosed a modulator of FXR receptor and preparation and use thereof, which relates to the technical filed of medicinal chemistry. The present disclosure provides a modulator of FXR receptor having a structural formula I or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, solvate or prodrug thereof, which can combine with FXR receptor (that is NR1H4) and be acted as a FXR agonist or a partial agonist for preventing and treating the disease mediated by FXR, such as chronic intrahepatic or extrahepatic cholestasis, hepatic fibrosis caused by chronic cholestasis or acute intrahepatic cholestasis, chronic hepatitis B, gallstone, hepatic carcinoma, colon cancer or intestinal inflammatory disease, etc. Specifically, for some chemical compounds, their EC50 for FXR agonist activity reach below 100nM, which show an excellent FXR agonist activity and an excellent prospect to provide a new pharmaceutical selection in clinical treatment for the disease mediated by FXR.

  本公开揭示了一种FXR受体调节剂及其制备和使用，涉及药物化学技术领域。本公开提供了一种具有结构式I或其药用可接受盐、立体异构体、溶剂合物或前药的FXR受体调节剂，可与FXR受体（即NR1H4）结合，并作为FXR激动剂或部分激动剂用于预防和治疗由FXR介导的疾病，如慢性肝内或肝外胆汁淤积、慢性胆汁淤积或急性肝内胆汁淤积引起的肝纤维化、慢性乙型肝炎、胆结石、肝癌、结肠癌或肠道炎症性疾病等。具体而言，对于某些化合物，它们的FXR激动剂活性的EC50值低于100nM，表现出优异的FXR激动剂活性，并有望为由FXR介导的疾病在临床治疗中提供新的药物选择。
• Carbepenem derivatives
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05559224A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  Carbapenem derivatives which may be utilized as antibiotics and which show strong antibacterial activity against various bacterial strains including Pseudomonas aeruginosa. The compounds containing the derivatives are quite safe and are also stable against hydrolases such as dehyropeptidase (DHP).

  碳青霉烯衍生物可用作抗生素，对包括铜绿假单胞菌在内的各种细菌菌株表现出强大的抗菌活性。含有这些衍生物的化合物非常安全，也对脱氢肽酶（DHP）等水解酶稳定。