(2S,4R)-N-Boc-羟脯氨醇 | 61478-26-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2S,4R)-N-Boc-羟脯氨醇
• 中文别名: (2S,4R)-N-BOC-羟脯氨醇；N-叔丁氧羰基-L-羟脯氨醇；N-BOC-L-羟脯氨醇；N-叔丁氧羰基-反式-4-羟基-L-脯氨醇；BOC-反式-4-羟基-L-脯氨醇；BOC-L-羟脯氨醇；Boc-反-4-羟基-L-脯氨酸醇；N-BOC-4-羟基-L-脯氨醇；(2S,4R)-1-(叔丁氧羰基)-4-羟基-2-(羟基甲基)吡咯烷；N-BOC-TRANS-4-羟基-L-脯氨醇；N-Boc-trans-4-羟基-L-脯氨醇
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S,4R)-tert-butyl 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(2S,4R)-N-Boc-4-hydroxyprolinol；(2S,4R)-N-(tert-butyloxy)carbonyl-4-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine；(2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-4-hydroxypyrrolidine；1-N-boc-(2S,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine；(2S,4R)-2-Hydroxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-pyrrolidine；tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 61478-26-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: UFJNFQNQLMGUTQ-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-86 °C (lit.)
• 比旋光度：
  -47o (C=1 IN CHLOROFORM)
• 沸点：
  340.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请确保贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。建议将它存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-trans-4-hydroxy-L-prolinol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H19NO4
分子式
: 217.26 g/mol
分子量
成分 浓度
Boc-trans-4-hydroxy-L-prolinol
-
化学文摘编号(CAS No.) 61478-26-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 81 - 86 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(2S,4R)-N-BOC-羟脯氨醇是一种氨基酸类衍生物，主要用作有机中间体。该化合物可通过以下步骤制备：以N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯为原料，使用硼氢化钠进行还原反应得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-Boc-羟脯氨醇 在 氨 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,4S)-(-)-4-二苯基膦基-2-(二苯基膦甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-catalyzed asymmetric organic synthesis via polymer-attached optically active phosphine ligands. 5. Preparation of amino acids in high optical yield via catalytic hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00327a023
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4R)-N-Boc-羟脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  骨架中具有环状结构的四种肽核酸单体的设计和立体选择性合成

  摘要：

  肽核酸（PNA）单体的四个异构体衍生自（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸; 它们在吡咯烷环的C 2和C 4位置具有不同的立体化学。通过组合在吡咯烷环中C 2和C 4位置上的转化，实现了与四个不同立体化学相对应的这些不同的主链构象。将获得的主链骨架与N-苯甲酰基胸腺嘧啶反应，得到相应的PNA单体。所得单体的光谱比较证实了其​​立体化学。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.627

文献信息

• [EN] CARBOHYDRATE CONJUGATED RNA AGENTS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] AGENTS D'ARN CONJUGUÉS À DES GLUCIDES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014025805A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  This disclosure relates to an improved process for the preparation of carbohydrate conjugates. The disclosure also relates to carbohydrate conjugated iRNA agents comprising these carbohydrate conjugates, which have improved purity and are advantageous for the in vivo delivery of the iRNA agents.

  这份披露涉及一种改进的碳水化合物结合物制备过程。该披露还涉及包含这些碳水化合物结合物的碳水化合物结合iRNA药剂，其具有改进的纯度，并且对于iRNA药剂的体内输送是有利的。
• Synthesis of (1<i>R</i>,4<i>R</i>)- and (1<i>S</i>,4<i>S</i>)-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptanes and Their<i>N</i>-Substituted Derivatives
  作者：Ulrich Jordis、Fritz Sauter、Suhaib M. Siddiqi、Bernhard Küenburg、Kaberi Bhattacharya

  DOI：10.1055/s-1990-27056

  日期：——

  Derivatives of the (1R,4R)- and (1S,4S)-2,5-diazabicyclo- [2.2.1]heptane ring system are prepared in enantiomerically pure form from trans-4-hydroxy-L-proline (2). The target compounds are precursors of antibacterial quinolone carboxyclic acids.

  (1R,4R)-和(1S,4S)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷环系的衍生物以对映体纯形式从反式-4-羟基-L-脯氨酸（2）中制备而成。目标化合物是抗菌喹啉羧酸的前体。
• Synthesis and biological evaluation of 4-purinylpyrrolidine nucleosides
  作者：Mark L. Peterson、Robert Vince

  DOI：10.1021/jm00113a017

  日期：1991.9

  the enantiomeric L-prolinol guanine derivative (36). Lastly, the 6-(dimethylamino)purine analogue, 37, was coupled to N-(benzyl-oxycarbonyl)-p-methoxy-L-phenylalanine to provide, after deprotection, the novel puromycin-like analogue 39. The analogues 26-29, 36, and 39 were all evaluated for antitumor and, except for 39, for antiviral activity. These compounds failed to appreciably inhibit the growth

  描述了几种新颖的碳氮杂嘌呤核苷的合成，这些碳氮杂嘌呤核苷结合了氮代替环戊基部分的碳3。这些类似物均来自关键的立体化学定义的中间体N-（叔丁氧羰基）-O-[（4-甲氧基苯基）二苯甲基]-反-4-羟基-D-脯氨醇（19），总含量为61.1％从顺-4-羟基-D-脯氨酸开始的五步序列的收率。通过与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯的Mitsunobu型偶联过程，将杂环碱6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤有效地引入吡咯烷环上。标准转化和去除保护基团得到顺式腺嘌呤（26），次黄嘌呤（27），2,6-二氨基嘌呤（28）和鸟嘌呤（29）D-脯氨醇衍生物。此外，反式-4-羟基-L-脯氨酸的相关序列提供了对映体L-脯氨醇鸟嘌呤衍生物（36）。最后，将6-（二甲基氨基）嘌呤类似物37与N-（苄氧基羰基）-对甲氧基-L-苯丙氨酸偶联，以在脱保护后提供新的嘌呤霉素样类似物39。类似物26-29。分别评估了36、36和39的抗
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE
  申请人：KARUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017029521A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The invention relates to a compound of formula I: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and/or stereoisomers thereof. The compounds of the invention are useful in therapy.

  这项发明涉及到式I的化合物：(I)或其药学上可接受的盐和/或立体异构体。该发明的化合物在治疗中是有用的。
• [EN] HDAC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA HDAC ET SES UTILISATIONS
  申请人：ENVIVO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009137503A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Inhibitors of histone deacetylase, including compounds having a diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl moiety are described together with methods for treating various disorders with such compounds.

  抑制组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，包括具有二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-基基团的化合物，以及使用这些化合物治疗各种疾病的方法被描述。

表征谱图