N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4S)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine | 714230-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4S)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-4-hydroxy-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 714230-13-4
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆
• 分子量: 331.409
• InChiKey: UVPHGMLXHYSQIF-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4S)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine 在 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4R)-2-tert-butyloxycarbonylmethyl-4-(adenin-9'-yl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Oxy-peptide nucleic acid with a pyrrolidine ring that is configurationally optimized for hybridization with DNAElectronic supplementary information (ESI) available: details of synthesis and the spectral data of four stereoisomers of POPNA. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b401057d/

  摘要：

  研究人员新合成了四种立体异构体的氧基肽核酸，其主链中含有醚键和构象受限的吡咯烷环（吡咯烷基氧基 PNA = POPNA），并研究了它们与 DNA 的结合。与尼尔森型 PNA 相比，POPNA 表现出与尼尔森型 PNA 相似的高度序列特异性，并且在与 DNA 杂交时有更明显的熔化行为。

  DOI：

  10.1039/b401057d
• 作为产物：
  描述：

  N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4R)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine 在 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4S)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Oxy-peptide nucleic acid with a pyrrolidine ring that is configurationally optimized for hybridization with DNAElectronic supplementary information (ESI) available: details of synthesis and the spectral data of four stereoisomers of POPNA. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b401057d/

  摘要：

  研究人员新合成了四种立体异构体的氧基肽核酸，其主链中含有醚键和构象受限的吡咯烷环（吡咯烷基氧基 PNA = POPNA），并研究了它们与 DNA 的结合。与尼尔森型 PNA 相比，POPNA 表现出与尼尔森型 PNA 相似的高度序列特异性，并且在与 DNA 杂交时有更明显的熔化行为。

  DOI：

  10.1039/b401057d

文献信息

• Synthesis of pyrrolidine-based oxy-peptide nucleic acids carrying four types of nucleobases and their transport into cytoplasm
  作者：Mizuki Kitamatsu、Akiko Takahashi、Takashi Ohtsuki、Masahiko Sisido

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.056

  日期：2010.12

  We synthesized 16 pyrrolidine-based oxy-peptide nucleic acid (POPNA) monomers carrying four different nucleobases onto four different stereoisomers of pyrrolidine rings. Using these monomers, we prepared POPNA oligomers, which formed sequence-specific hybrids with DNAs. The oligomer configurations influenced the hybrid stability. The oligomers were not taken into CHO cells. However, they could enter the cell cytoplasm when mixed with the influenza virus hemagglutinin peptide-arginine heptamer conjugate. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxy-peptide nucleic acid with a pyrrolidine ring that is configurationally optimized for hybridization with DNAElectronic supplementary information (ESI) available: details of synthesis and the spectral data of four stereoisomers of POPNA. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b401057d/
  作者：Mizuki Kitamatsu、Masanori Shigeyasu、Tomoyuki Okada、Masahiko Sisido

  DOI：10.1039/b401057d

  日期：——

  Four stereoisomers of oxy-peptide nucleic acids containing ether linkages in the main chain and conformationally-restricted pyrrolidine rings (pyrrolidine-based oxy-PNA = POPNA) were newly synthesized and investigated for binding to DNA. cis-L-POPNA with 9 adenine bases formed the most stable hybrid with dT9. The POPNA showed high sequence specificity similar to that of the Nielsen-type PNA and sharper melting behavior in hybridization with DNA than the Nielsen-type PNA.

  研究人员新合成了四种立体异构体的氧基肽核酸，其主链中含有醚键和构象受限的吡咯烷环（吡咯烷基氧基 PNA = POPNA），并研究了它们与 DNA 的结合。与尼尔森型 PNA 相比，POPNA 表现出与尼尔森型 PNA 相似的高度序列特异性，并且在与 DNA 杂交时有更明显的熔化行为。