(4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-cyano-L-proline ethyl ester | 132622-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-cyano-L-proline ethyl ester
• 英文别名: 1-tert-butyl 2-ethyl (2S,4R)-4-cyanopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-(1,1-Dimethylethyl) 2-ethyl (2S,4R)-4-cyano-1,2-pyrrolidinedicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4R)-4-cyanopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 132622-74-3
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 268.313
• InChiKey: IPHOTSXAYLWNOY-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-cyano-L-proline ethyl ester 在 镍 锂硼氢 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 4.17h， 生成 tert-butyl (4S)-4-tert-butoxycarbonylaminomethyl-2-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL FLUOROQUINOLONE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE FLUOROQUINOLONES ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  公开号：

  WO2009137130A3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-3-氧代-2-噁-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸叔丁酯 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-cyano-L-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL FLUOROQUINOLONE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE FLUOROQUINOLONES ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  公开号：

  WO2009137130A3

文献信息

• Conformationally restricted arginine analogs
  作者：Thomas R. Webb、Charles Eigenbrot

  DOI：10.1021/jo00009a016

  日期：1991.4

  We report the practical synthesis and structural characterization of a set of conformationally constrained protected arginine analogues. These enantiomerically pure analogues have the general structure 1 and are prepared in seven to eight steps from the commercially available isomers of 4-hydroxyproline. These analogues vary in side chain length and in relative and absolute stereochemistry and are suitable for the direct introduction into peptides. The resulting peptide analogues should be useful as enzymatically stable replacements for bioactive peptides and as probes for understanding the conformational aspects of protein-peptide interactions.
• WEBB, THOMAS R.;EIGENBROT, CHARLES, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 3009-3016
  作者：WEBB, THOMAS R.、EIGENBROT, CHARLES

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ANTIBACTERIAL FLUOROQUINOLONE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE FLUOROQUINOLONES ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009137130A3

  公开（公告）日：2010-01-21