N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4R)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-(2'-tetrahydropyranyloxy)-pyrrolidine | 361336-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4R)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-(2'-tetrahydropyranyloxy)-pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]methyl]-4-(oxan-2-yloxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 361336-07-4
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₇
• 分子量: 415.527
• InChiKey: FGZCIVSEPJDJMJ-SWQDIRLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4R)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-(2'-tetrahydropyranyloxy)-pyrrolidine 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4R)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种含有cis-4-Adeninyl-L-prolinol单元的新型肽核酸的合成及DNA结合特性

  摘要：

  合成了一种在主链 (PPNA) 中含有顺式-4-腺苷酸-L-脯氨醇单元的新型氧肽核酸。具有九个腺嘌呤单元的肽核酸 [PPNA(A9)] 与互补 DNA (T9) 杂交。杂交体显示出非常陡峭的熔解曲线，Tm = 34 °C。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.634
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4R)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-(2'-tetrahydropyranyloxy)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种含有cis-4-Adeninyl-L-prolinol单元的新型肽核酸的合成及DNA结合特性

  摘要：

  合成了一种在主链 (PPNA) 中含有顺式-4-腺苷酸-L-脯氨醇单元的新型氧肽核酸。具有九个腺嘌呤单元的肽核酸 [PPNA(A9)] 与互补 DNA (T9) 杂交。杂交体显示出非常陡峭的熔解曲线，Tm = 34 °C。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.634

文献信息

• Oxy-peptide nucleic acid with a pyrrolidine ring that is configurationally optimized for hybridization with DNAElectronic supplementary information (ESI) available: details of synthesis and the spectral data of four stereoisomers of POPNA. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b401057d/
  作者：Mizuki Kitamatsu、Masanori Shigeyasu、Tomoyuki Okada、Masahiko Sisido

  DOI：10.1039/b401057d

  日期：——

  Four stereoisomers of oxy-peptide nucleic acids containing ether linkages in the main chain and conformationally-restricted pyrrolidine rings (pyrrolidine-based oxy-PNA = POPNA) were newly synthesized and investigated for binding to DNA. cis-L-POPNA with 9 adenine bases formed the most stable hybrid with dT9. The POPNA showed high sequence specificity similar to that of the Nielsen-type PNA and sharper melting behavior in hybridization with DNA than the Nielsen-type PNA.

  研究人员新合成了四种立体异构体的氧基肽核酸，其主链中含有醚键和构象受限的吡咯烷环（吡咯烷基氧基 PNA = POPNA），并研究了它们与 DNA 的结合。与尼尔森型 PNA 相比，POPNA 表现出与尼尔森型 PNA 相似的高度序列特异性，并且在与 DNA 杂交时有更明显的熔化行为。