tert-butyl (2S,4R)-2-formyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 192320-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-2-formyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (4R)-N-Boc-4-hydroxy-(2S)-prolinal；2S-formyl-4R-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 192320-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: YPLPEMVHSNXIKV-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-2-formyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.58h， 生成 (1S,6R,7aR)-1,6-dihydroxy-2-methylenetetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Heck Reaction on Morita-Baylis-Hillman Adducts: Diastereoselective Synthesis of Pyrrolizidinones and Pyrrolizidines

  摘要：

  本文介绍了一种非对映选择性合成亚苄基、苄基吡咯烷酮和吡咯烷类化合物的有效方法。该步骤基于由 Morita-Baylis-Hillman 加合物制备的羟基吡咯烷酮与合适的芳基卤化物之间的高立体选择性 Heck 反应，并使用 Nájera 的肟衍生帕拉代环作为催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261161
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-N-methoxy-N-methylprolinamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium sulfate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-2-formyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  AMINOTROPANE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及公式（I）所定义的化合物，这些化合物是黑色素皮质素受体激动剂，以及它们的制备和在治疗和预防肥胖、糖尿病和可能影响两性的性功能障碍，治疗心血管疾病，以及抗炎用途或治疗酒精依赖症中的治疗用途。

  公开号：

  US20070191361A1

文献信息

• Enantioselective Catalysis, XV Preparative and Structural Chemistry of Diastereomeric Derivatives of 3‐Phosphanylpyrrolidine and Their Palladium(II) Complexes ‐ Asymmetric Grignard Cross‐Coupling Reaction
  作者：Ulrich Nagel、Hans Günter Nedden

  DOI：10.1002/cber.19971300729

  日期：1997.7

  3-(phosphanyl) pyrrolidine part of these ligands. Optimisation of enantioselectivity with these ligands can be carried out by a variation of the ligand to nickel ratio and by the choice of the vinyl halide used as starting compound. The catalytic cycle must contain at least one catalytically active species, bearing more than one β aminoalkylphosphane ligand.

  制备3-（二苯基膦基）吡咯烷具有手性（四氢呋喃-2-基）甲基和[（N-新戊基）吡咯烷二-2-基]甲基作为吡咯烷氮原子上的取代基的非对映异构衍生物和（2 S据报道有，4 S）-1-苄基-4-（二苯基膦基）-2-（甲氧基甲基）吡咯烷。[3 S，P（RS）]-3-（苯基膦烷基）吡咯烷在磷上带有一个额外的手性中心，是制备膦的起始原料，其中PPh 2部分的一个苯基被2取代。 -甲氧基苯基（= An）或2,4,6-三甲氧基苯基（= TMP）。PdI 2这些配体的配合物通过硅胶柱色谱分离成非对映异构体。通过X射线晶体学和NMR研究了这些新型膦非对映异构体及其PdI 2配合物的结构化学。在P，N仅对P，N，N'配位体发现碘化物阴离子的钯配位中心位移。在镍络合物催化的交叉偶联反应中，生成3-苯基-1-丁烯，在简单的1-烷基-3-（二苯基膦基）吡咯烷配体的情况下，我们获得了最高的对映选择性。用带有另外的醚或胺
• NOVEL PROLINE DERIVATIVES
  申请人：Sánchez Rubén Alvarez

  公开号：US20100267722A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A, R 1 -R 6 are as defined in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A，R1-R6如描述和权利要求中所定义。化合物的化学式（I）可用作药物。
• Cationic lipids for oligonucleotide delivery
  申请人：Colletti Steven L.

  公开号：US09670487B2

  公开（公告）日：2017-06-06

  The instant invention provides for novel cationic lipids that can be used in combination with other lipid components such as cholesterol and PEG-lipids to form lipid nanoparticles with oligonucleotides. It is an object of the instant invention to provide a cationic lipid scaffold that is susceptible to hydrolytic instability that may translate into reduced liver residence times and reduced hepatocellular toxicity. The present invention employs acetals and ketals to provide a low pH sensitive chemical handle for degradation.

  本发明提供了一种新型的阳离子脂质，可与其他脂质组分如胆固醇和PEG-脂质结合，形成与寡核苷酸一起的脂质纳米粒子。本发明的目的是提供一种易受水解不稳定性影响的阳离子脂质支架，可能导致减少肝脏滞留时间和减少肝细胞毒性。本发明采用缩醛和缩酮来提供对低pH敏感的化学处理，以进行降解。
• HCV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Yang Syaulan

  公开号：US20080207528A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  This invention relates to the compounds of formula (I) shown below. Each variable in formula (I) is defined in the specification. These compounds can be used to treat hepatitis C virus infection.

  本发明涉及以下式子（I）的化合物。公式（I）中的每个变量在说明书中有定义。这些化合物可用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• Aminotropane derivatives, preparation thereof and therapeutic use thereof
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US07569582B2

  公开（公告）日：2009-08-04

  The present invention relates to compounds of formula (I) as defined herein that are melanocortin receptor agonists, to the preparation thereof and to the therapeutic use thereof in the treatment and in the prevention of obesity, diabetes and sexual dysfunctions that can affect both sexes, in the treatment of cardiovascular diseases, and also in anti-inflammatory uses or in the treatment of alcohol dependency.

  本发明涉及以下公式（I）所定义的化合物，其为黑色素细胞激素受体激动剂，以及其制备方法和在治疗和预防肥胖症、糖尿病和可能影响男女的性功能障碍、心血管疾病治疗中的治疗用途，以及抗炎用途或酒精依赖治疗中的用途。