1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮 | 101385-93-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮
• 中文别名: 1-Boc-3-吡咯烷酮；N-BOC-吡咯烷酮；N-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮；BOC-3-吡咯酮；1-叔丁氧羰基-3-吡咯烷酮；1-BOC-3-吡硌烷酮；N-BOC-3-羰基-吡咯酮；1-N-BOC-3-吡咯烷酮；N-BOC-3-吡咯烷酮；1-叔丁氧基碳基-3-吡咯烷酮；Boc-3-吡咯烷酮；3-氧代吡咯烷-1-羧酸叔丁酯；N-叔丁氧羰基-3-吡咯烷酮；3-氧代吡咯-1-甲酸叔丁酯；1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷；N-BOC-3-吡硌烷酮；1-BOC-3-吡烙烷酮；3-氧代-吡咯烷-1-羧酸叔丁酯；3-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯；MK3102中间体4
• 英文名称: tert-butyl 3-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-3-pyrrolidinone；1-tert-butoxycarbonyl-3-pyrrolidone；N-Boc-3-pyrrolidone；3-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3-oxopyrrolidin-1-carboxylate；N-tert-butoxycarbonyl-3-pyrrolidone；1-N-Boc-3-pyrrolidinone；N-Boc-pyrrolidin-3-one；1-Boc-3-pyrrolidone；tert-butyl 3-carbonylpyrrolidine-1-carboxylate；1-tert-butoxycarbonyl-3-pyrrolidinone；N-tert-butoxycarbonyl-3-pyrrolidinone；boc-3-pyrrolidinone
• CAS: 101385-93-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01631194
• 分子量: 185.223
• InChiKey: JSOMVCDXPUXKIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-38 °C (lit.)
• 沸点：
  270.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇
• pKa：
  -1.79±0.20 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封储存于阴凉、干燥的库房，远离氧化剂。冷藏温度为-4°C。

SDS

1-叔丁氧羰基-3-吡咯烷酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-tert-Butoxycarbonyl-3-pyrrolidone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-叔丁氧羰基-3-吡咯烷酮
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 101385-93-7
1-叔丁氧羰基-3-吡咯烷酮 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： 1-Boc-3-pyrrolidone , 1-tert-Butoxycarbonyl-3-pyrrolidinone , 1-Boc-3-
pyrrolidinone , tert-Butyl 3-Oxopyrrolidine-1-carboxylate , 3-
Oxopyrrolidine-1-carboxylic Acid tert-Butyl Ester
分子式： C9H15NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-块状
颜色： 白色-灰红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 38°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
log水分配系数 = 0.67

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 0.67
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮在常温常压下为黄白色固体，可溶于大部分有机溶剂但不溶于水。由于分子内含有较多的碳氢键，它具有一定的疏水性，并且对乙醚、乙腈和二甲基甲酰胺（DMF）等极性较弱的有机溶剂有良好的溶解性。Boc保护基可以在弱酸或强酸条件下被去除，从而使保护的氨基官能团重新暴露出来。此外，该化合物在溶液中pH值的影响下较为稳定，在较酸性的环境中（pH < 2），Boc保护基可能会发生水解反应；而在中性或稍微酸性的环境中（pH 4-6），1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮可以相对稳定地存在。

用途

1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮是起始原料，也是有机合成的有用中间体。

合成方法

在一个干燥的500毫升反应烧瓶中，将3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（10 g, 54 mmol）溶解在二氯甲烷溶液（300 mL）中，并分三次缓慢地加入Dess-Martin氧化剂（45.9 g, 108 mmol）。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应16小时。反应结束后，以乙酸乙酯为洗脱剂通过硅藻土过滤除去不溶性固体，所得滤液在真空下除去溶剂，并通过硅胶柱色谱进行分离纯化，以0-8%乙酸乙酯/正己烷梯度洗脱，最终得到目标产物1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮（9.8 g, 产率97%）。

图：1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮的合成路线

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.34h， 生成 5-tert-butyl 3-ethyl 2-{[-2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-2,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-3,5(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED SEVEN-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS À SEPT CHAÎNONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYL-PEPTIDASE IV POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE

  摘要：

  本发明涉及结构式（I）的新型氨基取代的七元杂环化合物，这些化合物是二肽基肽酶-IV酶的抑制剂，并且在治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病中有用，如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2011146358A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-N-叔丁氧羰基-3-羟基吡咯烷 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  WO2007/11284

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  柠檬醛 在 cyclohexenone reductase 、 1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以人工共底物为氢供体，烯还原酶催化 NAD(P)H 非对称 CC 键还原

  摘要：

  为了开发一种不依赖烟酰胺的单黄素酶系统，用于 CC 键的不对称生物还原，研究了四种类型的氢供体，包括 50 多个候选者。确定了六种高效、廉价且可商购的共底物（在优化条件下），其转化率和对映选择性与传统的双酶烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NAD(P) H)-回收系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201303897

文献信息

• Chiral Surfactant-Type Catalyst for Asymmetric Reduction of Aliphatic Ketones in Water
  作者：Jiahong Li、Yuanfu Tang、Qiwei Wang、Xuefeng Li、Linfeng Cun、Xiaomei Zhang、Jin Zhu、Liangchun Li、Jingen Deng

  DOI：10.1021/ja308357y

  日期：2012.11.14

  A novel chiral surfactant-type catalyst is developed. Micelles formed in water by association of the catalysts themselves, and this was confirmed by TEM analyses. Asymmetric transfer hydrogenation of aliphatic ketones catalyzed by the chiral metallomicellar catalyst gave good to excellent conversions and remarkable stereoselectivities (up to 95% ee). Synergistic effects between the metal-catalyzed

  开发了一种新型手性表面活性剂型催化剂。通过催化剂本身的结合在水中形成胶束，这通过 TEM 分析得到证实。由手性金属胶束催化剂催化的脂肪族酮的不对称转移氢化具有良好到优异的转化率和显着的立体选择性（高达 95% ee）。金属催化中心与金属胶束中核心的疏水微环境之间的协同作用导致高对映选择性。
• Methodology Development in Directed Evolution: Exploring Options when Applying Triple-Code Saturation Mutagenesis
  作者：Ge Qu、Richard Lonsdale、Peiyuan Yao、Guangyue Li、Beibei Liu、Manfred T. Reetz、Zhoutong Sun

  DOI：10.1002/cbic.201700562

  日期：2018.2.2

  Directed evolution: Two strategies regarding the application of triple‐code saturation mutagenesis (TCSM) at multiresidue sites of the T. brockii alcohol dehydrogenase (TbSADH) by using distinct reduced amino‐acid alphabets are compared. By using prochiral tetrahydrofuran‐3‐one, highly R‐ and S‐selective variants are obtained with minimal screening. The origin of stereoselectivity is provided by molecular

  定向进化：关于三重码饱和诱变（TCSM）的在所述的多残留部位应用的两种策略布氏热厌氧杆菌醇脱氢酶（TbSADH）通过使用不同的减小的氨基酸字母进行比较。通过使用前手性四氢呋喃-3-酮，只需很少的筛选即可获得高度R和S选择性的变体。立体选择性的起源是由分子动力学模拟提供的。
• Substituted Indole Compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20100222324A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Substituted indole compounds corresponding to the formula I: In which R 8 , R 9a , R 9b , R 10 , R 11 , R 200 , R 210 , A, D, T, q, s and t have defined meanings, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of substituted indole compounds for the treatment or inhibition of pain and other conditions which are at least partly mediated by Bradykinin 1 receptors (B1R).

  将与下式I对应的吲哚化合物替代： 其中R8、R9a、R9b、R10、R11、R200、R210、A、D、T、q、s和t具有定义的含义，其制备方法，含有这种化合物的药物组合物以及用于治疗或抑制至少部分由Bradykinin 1受体（B1R）介导的疼痛和其他病症的替代吲哚化合物的用途。
• [EN] AZETIDIN-3-YLMETHANOL DERIVATIVES AS CCR6 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDIN-3-YLMÉTHANOL EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CCR6
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021219849A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention relates to compounds of Formula (I), their synthesis and use as CCR6 receptor modulators for the treatment or prevention of various diseases, conditions or disorders.

  本发明涉及式(I)化合物，其合成以及作为CCR6受体调节剂用于治疗或预防各种疾病、状况或障碍。
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION IN EGFR-DRIVEN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE DANS LES CANCERS INDUITS PAR L'EGFR
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2013169401A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating patients who have an EGFR-driven cancer of Formula (I), wherein the variables are as defined herein.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和治疗EGFR驱动的Formula (I)癌症患者的方法，其中变量如本文所定义。