(2S,4S)-4-formyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester | 1023754-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-formyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4S)-4-formyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1023754-70-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: GCKPSACPARXOAR-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-formyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(2S,4S)-4-羟基-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  骨架中具有环状结构的四种肽核酸单体的设计和立体选择性合成

  摘要：

  肽核酸（PNA）单体的四个异构体衍生自（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸; 它们在吡咯烷环的C 2和C 4位置具有不同的立体化学。通过组合在吡咯烷环中C 2和C 4位置上的转化，实现了与四个不同立体化学相对应的这些不同的主链构象。将获得的主链骨架与N-苯甲酰基胸腺嘧啶反应，得到相应的PNA单体。所得单体的光谱比较证实了其​​立体化学。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.627
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-羟基-L-脯氨酸盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-formyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  骨架中具有环状结构的四种肽核酸单体的设计和立体选择性合成

  摘要：

  肽核酸（PNA）单体的四个异构体衍生自（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸; 它们在吡咯烷环的C 2和C 4位置具有不同的立体化学。通过组合在吡咯烷环中C 2和C 4位置上的转化，实现了与四个不同立体化学相对应的这些不同的主链构象。将获得的主链骨架与N-苯甲酰基胸腺嘧啶反应，得到相应的PNA单体。所得单体的光谱比较证实了其​​立体化学。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.627