ethyl (2S,4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-tert-butyldiphenylsiloxyprolinate | 502442-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-tert-butyldiphenylsiloxyprolinate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 502442-64-0
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₅Si
• 分子量: 497.707
• InChiKey: QLABNPIRDHMJSP-URXFXBBRSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.5-94.5 °C
• 沸点：
  526.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-tert-butyldiphenylsiloxyprolinate 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种通过 Wittig 型反应制备 α,β-二脱氢氨基酸衍生物的新合成方法。(2S, 4S)- 和 (2R, 4R)-4-羟基脯氨酸的合成

  摘要：

  在三丁基膦和碱的存在下，N-Boc-和NZ-α-甲苯磺酰基甘氨酸乙酯与各种醛反应，以良好的产率提供相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物，具有高（Z）选择性。此外，通过本方法制备的(4S)-和(4R)-2-(N-Boc-氨基)-4,5-异亚丙基二氧基-2-戊烯酸乙酯转化为(2S, 4S)-和(2R, 4R) )-4-羟脯氨酸，分别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2517
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 咪唑 、 甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 二环己胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (2S,4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-tert-butyldiphenylsiloxyprolinate
  参考文献：
  名称：

  主链含有叔胺的新型吡咯烷基肽核酸的合成及其细胞内化

  摘要：

  合成了主链中含有叔胺的吡咯烷肽核酸的新型胸腺嘧啶单体（吡咯烷氨基肽核酸= PAPNA）。混合油...

  DOI：

  10.1246/cl.2006.300