(2S,4S)-4-tert-butoxycarbonylmethoxy-2-hydroxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1338549-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4S)-4-tert-butoxycarbonylmethoxy-2-hydroxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1338549-30-6
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆
• 分子量: 331.409
• InChiKey: ODLRZSXDNZHHBC-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-tert-butoxycarbonylmethoxy-2-hydroxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,4S)-2-(N3-benzoylthymine-1-ylmethyl)-4-tert-butoxycarbonylmethyoxypyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  骨架中具有环状结构的四种肽核酸单体的设计和立体选择性合成

  摘要：

  肽核酸（PNA）单体的四个异构体衍生自（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸; 它们在吡咯烷环的C 2和C 4位置具有不同的立体化学。通过组合在吡咯烷环中C 2和C 4位置上的转化，实现了与四个不同立体化学相对应的这些不同的主链构象。将获得的主链骨架与N-苯甲酰基胸腺嘧啶反应，得到相应的PNA单体。所得单体的光谱比较证实了其​​立体化学。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.627
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-羟基-L-脯氨酸盐酸盐 在 咪唑 、 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-tert-butoxycarbonylmethoxy-2-hydroxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  骨架中具有环状结构的四种肽核酸单体的设计和立体选择性合成

  摘要：

  肽核酸（PNA）单体的四个异构体衍生自（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸; 它们在吡咯烷环的C 2和C 4位置具有不同的立体化学。通过组合在吡咯烷环中C 2和C 4位置上的转化，实现了与四个不同立体化学相对应的这些不同的主链构象。将获得的主链骨架与N-苯甲酰基胸腺嘧啶反应，得到相应的PNA单体。所得单体的光谱比较证实了其​​立体化学。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.627