5,7-dimethoxyphthalide | 3465-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5,7-dimethoxyphthalide
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone；5,7-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one；5,7-dimethoxy phthalide；01021-95-1；5,7-dimethoxy-phthalide；5,7-Dimethoxy-phthalid；5,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 3465-69-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: ODHPXVGFARBBSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxyphthalide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 四丁基氯化铵 、 水 、 氢气 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 magnesium oxide 、 sodium hydride 、 magnesium 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 6-(1,3-二氢-4-羟基-6-甲氧基-7-甲基-3-氧代-5-异苯并呋喃基)-4-甲基己-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  钯法合成霉酚酸及其类似物

  摘要：

  霉酚酸 (MPA, 1) 及其类似物的合成使用钯催化的 Heck 羰基化和烯化进行。因此，2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醇（4）在一氧化碳和钯催化剂的存在下，使用碳酸钠作为碱在180°C下在一氧化碳中反应得到5,7-二甲氧基苯甲醇（5）在88 ％ 屈服。苯酞 7 转化为 6-碘-5,7-二甲氧基-4-甲基苯酞 (8)。在钯(0)催化剂存在下，芳族碘化物8与异戊二烯和丙二酸二甲酯反应得到三组分偶联产物9，其分三步转化为1。4-NorMPA (16) 和 4-homoMPA (22) 的合成方法类似。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1437
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴-3,5-二甲氧基苯基)甲醇 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 5,7-dimethoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  General method for the synthesis of phthalaldehydic acids and phthalides from o-bromobenzaldehydes via ortho-lithiated aminoalkoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00162a011

文献信息

• Enantioselective addition of arylboronic acids to methyl 2-formylbenzoates by using a ruthenium/Me-BIPAM catalyst for synthesis of chiral 3-aryl-isobenzofuranones
  作者：Masaaki Yohda、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1039/c5ob01661d

  日期：——

  Ruthenium/Me-BIPAM-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to methyl 2-formylbenzoates afforded chiral 3-aryl-isobenzofuranones. [RuCl2(p-cymene)]2/Me-BIPAM and RuCl2(PPh3)3/Me-BIPAM catalyst systems tolerate a variety of functional groups and give high yields with high enantioselectivities.

  钌/ Me-BIPAM催化将芳基硼酸不对称加成到2-甲酰基苯甲酸甲酯中，得到手性3-芳基-异苯并呋喃酮。[RuCl 2（对-cymene）] 2 / Me-BIPAM和RuCl 2（PPh 3）3 / Me-BIPAM催化剂体系可耐受多种官能团，并具有高对映选择性和高收率。
• Divergent Syntheses of Resorcylic Acid Lactones: L-783277, LL-Z1640-2, and Hypothemycin
  作者：Pierre-Yves Dakas、Rajamalleswaramma Jogireddy、Gaëlle Valot、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/chem.200901373

  日期：2009.11.2

  The resorcylic acid lactones (RAL) are endowed with diverse biological activity ranging from transcription factor modulators (zearalenone and zearalenol) to HSP90 inhibitors (radicicol and pochonin D) and reversible (aigialomycin D) as well as irreversible kinase inhibitors (hypothemycin and other RAL containing a cis‐enone). Our interest in broadening the diversity of this family beyond naturally

  间苯二酸内酯（RAL）具有多种生物学活性，从转录因子调节剂（玉米赤霉烯酮和玉米赤霉烯醇）到HSP90抑制剂（radicicol和pochonin D）和可逆（aigialomycin D）以及不可逆激酶抑制剂（hypothemycin和其他含RAL的）一个顺-enone）。我们对扩大该家族的多样性超出自然发生的多样性的兴趣使我们寻求一种可用于解决该家族中所有功能范围的通用方法。在本文中，我们介绍了我们从普通的苄基硫中间体访问苄基位置上带有烷烃，烯烃或环氧化物的大环化合物的努力，以访问L-783277，LL-Z1640-2和hypomycin。
• Total Syntheses of (<i>S</i>)-(−)-Zearalenone and Lasiodiplodin Reveal Superior Metathesis Activity of Ruthenium Carbene Complexes with Imidazol-2-ylidene Ligands
  作者：Alois Fürstner、Oliver R. Thiel、Nicole Kindler、Beata Bartkowska

  DOI：10.1021/jo0009999

  日期：2000.11.1

  can be obtained either via a Stille cross-coupling reaction of tributylvinylstannane or, even more efficiently, by Heck reactions of the aryl triflate precursors with pressurized ethene. Furthermore, the synthesis of 1 via RCM is compared with an alternative approach employing a low-valent titanium-induced McMurry coupling of dialdehyde 47 for the formation of the large ring. This direct comparison

  基于苯乙烯前体的开环复分解（RCM）反应，关键步骤报道了生物活性的奥山梨酸衍生物玉米赤霉烯酮3和拉西地夫定1的总合成。这些和紧密相关的大环化反应通过带有N-杂环卡宾配体的“第二代”钌卡宾催化剂5高效催化，而标准的Grubbs卡宾4无法提供任何环化产物。在所有情况下仅形成大环环烯烃的（E）-异构体。用于RCM的底物可以通过三丁基乙烯基锡烷的Stille交叉偶联反应获得，或者甚至更有效地通过三氟甲磺酸芳基酯前体与加压乙烯的Heck反应获得。此外，将通过RCM合成1的方法与采用低价钛诱导的二醛47的McMurry偶联生成大环的另一种方法进行了比较。这种直接的比较显然结束了对复分解的支持，该复分解在所有制备相关方面均被证明是优越的。
• [EN] BRIDGED BICYCLIC KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS BICYCLIQUES PONTÉS DE LA KALLIKRÉINE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016201052A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Provided herein are kallikrein modulating compounds, pharmaceutical compositions comprising the same, and uses thereof.

  本文提供了调节激肽酶的化合物、包含这些化合物的药物组合物，以及它们的用途。
• Total synthesis of pawhuskin C: a directed ortho metalation approach
  作者：Jeffrey D. Neighbors、Maya S. Salnikova、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.114

  日期：2005.2

  The total synthesis of the opioid modulator pawhuskin C has been accomplished in eight steps from methyl 3,5-dihydroxybenzoate. The key step in this sequence is a directed ortho metalation reaction conducted without protection of a benzylic alcohol and thus presumed to involve a formal dianion intermediate.

  阿片样调节剂pawhuskin C的总合成已由3,5-二羟基苯甲酸甲酯通过八个步骤完成。该顺序中的关键步骤是在没有苄醇保护的情况下进行的定向原位金属化反应，因此推测其中涉及到形式上的二价阴离子中间体。