6-(5-carboxy-3-methyl-2-pentenyl)-5,7-dimethoxy-4-methylphthalide | 27004-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-(5-carboxy-3-methyl-2-pentenyl)-5,7-dimethoxy-4-methylphthalide
• 英文别名: 6-(4,6-dimethoxy-7-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)-4-methylhex-4-enoic acid
• CAS: 27004-91-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• mdl: MFCD22375170
• 分子量: 334.369
• InChiKey: KPDDZPBBEIESMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5-carboxy-3-methyl-2-pentenyl)-5,7-dimethoxy-4-methylphthalide 在 吡啶 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到6-(1,3-二氢-4-羟基-6-甲氧基-7-甲基-3-氧代-5-异苯并呋喃基)-4-甲基己-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  钯法合成霉酚酸及其类似物

  摘要：

  霉酚酸 (MPA, 1) 及其类似物的合成使用钯催化的 Heck 羰基化和烯化进行。因此，2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醇（4）在一氧化碳和钯催化剂的存在下，使用碳酸钠作为碱在180°C下在一氧化碳中反应得到5,7-二甲氧基苯甲醇（5）在88 ％ 屈服。苯酞 7 转化为 6-碘-5,7-二甲氧基-4-甲基苯酞 (8)。在钯(0)催化剂存在下，芳族碘化物8与异戊二烯和丙二酸二甲酯反应得到三组分偶联产物9，其分三步转化为1。4-NorMPA (16) 和 4-homoMPA (22) 的合成方法类似。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1437
• 作为产物：
  描述：

  4-chloromethyl-5,7-dimethoxyphthalide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 四丁基氯化铵 、 水 、 氢气 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 magnesium oxide 、 sodium hydride 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 6-(5-carboxy-3-methyl-2-pentenyl)-5,7-dimethoxy-4-methylphthalide
  参考文献：
  名称：

  钯法合成霉酚酸及其类似物

  摘要：

  霉酚酸 (MPA, 1) 及其类似物的合成使用钯催化的 Heck 羰基化和烯化进行。因此，2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醇（4）在一氧化碳和钯催化剂的存在下，使用碳酸钠作为碱在180°C下在一氧化碳中反应得到5,7-二甲氧基苯甲醇（5）在88 ％ 屈服。苯酞 7 转化为 6-碘-5,7-二甲氧基-4-甲基苯酞 (8)。在钯(0)催化剂存在下，芳族碘化物8与异戊二烯和丙二酸二甲酯反应得到三组分偶联产物9，其分三步转化为1。4-NorMPA (16) 和 4-homoMPA (22) 的合成方法类似。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1437

文献信息

• Shimizu; Lee; Fujiwara, Synlett, 2000, # 9, p. 1285 - 1286
  作者：Shimizu、Lee、Fujiwara

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Mycophenolic Acid and Its Analogs by Palladium Methodology
  作者：Youngmin Lee、Yasunari Fujiwara、Katsuji Ujita、Miki Nagatomo、Hiroshi Ohta、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.74.1437

  日期：2001.8

  Syntheses of mycophenolic acid (MPA, 1) and its analogs were carried out using palladium-catalyzed Heck carbonylation and olefination. Thus, the reaction of 2-bromo-3,5-dimethoxybenzyl alcohol (4) in toluene under carbon monoxide at 180 °C in the presence of palladium catalyst using sodium carbonate as a base gave 5,7-dimethoxyphthalide (5) in 88% yield. The phthalide 7 was converted to 6-iodo-5,7

  霉酚酸 (MPA, 1) 及其类似物的合成使用钯催化的 Heck 羰基化和烯化进行。因此，2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醇（4）在一氧化碳和钯催化剂的存在下，使用碳酸钠作为碱在180°C下在一氧化碳中反应得到5,7-二甲氧基苯甲醇（5）在88 ％ 屈服。苯酞 7 转化为 6-碘-5,7-二甲氧基-4-甲基苯酞 (8)。在钯(0)催化剂存在下，芳族碘化物8与异戊二烯和丙二酸二甲酯反应得到三组分偶联产物9，其分三步转化为1。4-NorMPA (16) 和 4-homoMPA (22) 的合成方法类似。