丁苯酞标准品028 | 4767-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 丁苯酞标准品028
• 英文名称: 3-(propan-2-ylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-isopropylidenenaphthalide；3-isopropylidenephthalide；isopropylidene-phthalide；Isopropyliden-phthalid；3-Isopropylidenphthalid；Isopropylidenphthalid；Isopropylidenephthalide；3-propan-2-ylidene-2-benzofuran-1-one
• CAS: 4767-54-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: UYTQKTLMMLDERF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  292.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁苯酞标准品028 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-isopropylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  低价钛将邻苯二甲酸酐与脂肪族酮还原偶联：制备3,3-二取代邻苯二甲酸酯的不寻常的一对一偶联

  摘要：

  在THF中通过Zn-TiCl 4将邻苯二甲酸酐与丙酮进行还原偶联，得到了一对一和一对一的偶联产物。将偶合产物转化为3，3-二异丙基-，3-异亚丙基-和3-异丙基邻苯二甲酸酯。此外，邻苯二甲酸酐与丙酮基丙酮在THF中的Zn-TiCl 4还原偶联，立体选择性地生成了3-spirocyclopentanylphtalides。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130820
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 73.08h， 生成 丁苯酞标准品028
  参考文献：
  名称：

  Ni和Pd的环状烯醇化物：C和O结合的互变异构体之间的平衡和反应性研究。

  摘要：

  Ni和Pd的螯合二膦的2-酰基芳基配合物与KtBuO反应生成金属环烯醇化物配合物。在Pd的情况下，最好通过碳原子进行配位，但形成的O-烯醇镍镍化合物是相应的O-互变异构体。对于具有未取代的烯酸酯功能（MOC = CH（2））的镍配合物，观察到O和C烯酸酯互变异构体之间的平衡缓慢。DFT理论计算表明，互变异构体交换的障碍源于金属环的刚性。C-烯醇式互变异构体对醛不具有反应性，而相应的O-烯醇式添加到MeCHO和PhCHO中，产生了保留烯醇式官能团的产物。这些产物的羰基化干净地导致以高度选择性的方式形成烯醇内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200500622

文献信息

• Modified Julia Olefination on Anhydrides: Extension and Limitations. Application to the Synthesis of Maculalactone B
  作者：Nicolas Dussart、Huu Vinh Trinh、David Gueyrard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02160

  日期：2016.10.7

  esters from cyclic anhydrides is reported using a modified Julia olefination. The reaction is highly stereoselective. The Smiles rearrangement can be performed in a one-pot process, giving a straightforward access to exo-enol lactones. Furthermore, the reaction was extended to semistabilized sulfones, and this methodology was applied to the synthesis of maculalactone B.

  据报道，使用改进的朱莉娅烯化反应从环酐中制备外烯醇酯。该反应是高度立体选择性的。可以通过一锅法完成Smiles重排，直接获得exo- enol内酯。此外，该反应扩展到半稳定的砜，并且​​该方法学被用于合成黄酮内酯B。
• Wittig-Horner Reaction of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates with Ketones: Synthesis of 3-Ylidenephthalides and Their Conversion to 2,2-Disubstituted Indan-1,3-diones Including Spirocyclic Compounds
  作者：Mitsuaki Watanabe、Hitoshi Morimoto、Maya Tomoda、Umeka Iwanaga

  DOI：10.1055/s-1994-25642

  日期：——

  The Wittig-Horner reaction of dimethyl phthalide-3-phosphonates with various ketones was investigated under the conditions: lithium bis(trimethylsilyl)amide (LHMDS) or sodium hydride in tetrahydrofuran, and cesium carbonate in isopropyl alcohol. The sequential treatment of the 3-ylidenephthalides with diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) and pyridinium dichromate (PDC) afforded 2,2-disubstituted indan-1,3-dione derivatives in modest to high overall yields.

  研究了邻苯二甲酸二甲酯-3-膦酸盐与各种酮的 Wittig-Horner 反应，反应条件为：四氢呋喃中的双(三甲基硅)酰胺锂 (LHMDS) 或氢化钠，以及异丙醇中的碳酸铯。用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和重铬酸吡啶鎓（PDC）依次处理 3- 亚基酞，可以得到 2,2-二取代的茚-1,3-二酮衍生物，总产率从低到高不等。
• Tasman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1927, vol. 46, p. 661,923
  作者：Tasman

  DOI：——

  日期：——
• Roser, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 3118
  作者：Roser

  DOI：——

  日期：——
• Gabriel; Michael, Chemische Berichte, 1878, vol. 11, p. 1682
  作者：Gabriel、Michael

  DOI：——

  日期：——