Z-亚丁基苯酞 | 72917-31-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: Z-亚丁基苯酞
• 英文名称: (Z)-3-(1-butylidene)phthalide
• 英文别名: Z-butylidenephthalide；(Z)-3-butylidenephthalide；butylidenephthalide；3-butylidenephthalide；(Z)-3-butylideneisobenzofuran-1(3H)-one；(Z)-n-butylidene phthalide；(3Z)-butylidenephthalide；(3Z)-3-butylidene-2-benzofuran-1-one
• CAS: 72917-31-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: WMBOCUXXNSOQHM-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  200℃ (1.5 Torr)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  3.723 (est)
• 物理描述：
  Yellow liquid; pervasive warm spicy aroma
• 折光率：
  1.554-1.559
• 保留指数：
  1673;1670;1685;1673;1677;1678;1684.4;1678;1666;1688

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

(Z)-3-丁烯基萘酞是一种能够通过抑制肠道和酵母α-葡萄糖苷酶活性（IC50=2.35 mM，Ki=4.86 mM）来降低血糖的药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-亚丁基苯酞 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Study on the ArI-catalyzed intramolecular oxy-cyclization of 2-alkenylbenzamides to benzoiminolactones

  摘要：

  通过ArI/mCPBA催化剂/氧化剂系统介导的2-烯基苯甲酰胺的氧环化，开发了一种无金属合成苯并咪醇内酯的方法。

  DOI：

  10.1039/d0ob00612b
• 作为产物：
  描述：

  藁本内酯 在 air 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Z-亚丁基苯酞
  参考文献：
  名称：

  直接和金属催化的 Phthalide (Z)-Ligustilide 的光化学二聚导致 [2 + 2] 和 [4 + 2] Cyclloadducts：在 Tokinoides AC 和 Riligustilide 的全合成中的应用。

  摘要：

  合成衍生的 ( Z )-川芎内酯 ( 1 ) 在一系列条件下进行了光化学促进的二聚化过程。通过这种方式，改变二聚的天然产物tokinolides A-C（的分布4，3，和6，分别地）和riligustilide（5如已经获得很好某些相关的（异构体）的化合物）。其中三个的结构已通过单晶 X 射线分析得到证实。讨论了本研究结果的生物合成影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02172

文献信息

• Diverse One-Pot Electrophilic Trapping Reactions of 2-Quinolyl­zincates with Acyl Chlorides and Allyl Iodide
  作者：Hye Jin Jeong、Suyeon Chae、Keunhong Jeong、Sung Keon Namgoong

  DOI：10.1055/s-0039-1690036

  日期：2020.2

  tandem acylation reactions of 2-quinolylzincates under one-pot reaction conditions facilitated the formation of biologically active (Z)-3-alkylidenephthalides and multifunctionalized quinoline derivatives at specific positions. The reactions of these zincates with allyl iodide produced three different types of temperature- and alkyl-ligand-dependent C-2 homologated quinolines. The reaction mechanisms for

  在一锅法反应条件下，2-喹啉基锌酸酯的串联酰化反应有助于在特定位置形成生物活性的（Z）-3-亚烷基萘和多官能化喹啉衍生物。这些锌酸盐与烯丙基碘的反应产生了三种不同类型的依赖温度和烷基配体的C-2同源喹啉。还详细提出了由2-喹啉基锌酸酯形成所提出的产物的反应机理。
• 川芎嗪-丁苯酞拼合类化合物及其制备方法、 及在药物中的应用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN106928155B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明公开了一种川芎嗪‑丁苯酞拼合类化合物及其制备方法、及在药物中的应用，该川川芎嗪‑丁苯酞拼合类化合物具有如下结构通式I：本发明以邻苯二甲酸酐和川芎嗪为起始原料，经溴代、亲核加成、催化脱水，酯水解、还原，酯化反应，制得川芎嗪‑丁苯酞拼合类化合物；药物组合物为川芎嗪‑丁苯酞拼合类化合物作为药用活性成分，以及药学上可以接受的载体、赋形剂、稀释剂、辅剂、媒介物或其组合；本发明制备的川芎嗪‑丁苯酞拼合类化合物对体外由二磷酸腺苷(ADP)诱导的血小板凝集具有很好的抑制作用且具有较好的体内药代动力学性质，可用于心脑血管疾病病和血管性老年痴呆症及其并发症的预防和治疗。
• Regioselective Synthesis of Natural and Unnatural (Z)-3-(1-Alkylidene)phthalides and 3-Substituted Isocoumarins Starting from Methyl 2-Hydroxybenzoates
  作者：Fabio Bellina、Donatella Ciucci、Piergiorgio Vergamini、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00125-3

  日期：2000.4

  benzene ring, have been selectively and efficiently synthesized by a new protocol which involves: (i) the conversion of methyl 2-hydroxybenzoates into the corresponding nonaflates; (ii) Pd-catalyzed alkynylation reactions of these derivatives; (iii) the conversion of the so obtained methyl 2-(1-alkynyl)benzoates into the corresponding carboxylic acids followed by a transition metal-catalyzed heteroannulation

  （Z）-3-（1-亚烷基）邻苯二甲酸酯和3-取代的异香豆素，包括在苯环上带有取代基的化合物，已通过一项涉及以下方面的新方案进行了选择性和有效的合成：（i）2-羟基苯甲酸甲酯的转化放入相应的非aflates中；（ii）这些衍生物的钯催化炔基化反应；（iii）将如此获得的2-（1-炔基）苯甲酸甲酯转化为相应的羧酸，然后进行过渡金属催化的杂环化反应。该程序已用于制备天然产物，例如千古油品B，千古油品C，3-丙基异香豆素和青蒿素，或千古油品E的MEM-醚。
• Cycloisomerization of γ- and δ-acetylenic acids catalyzed by gold(I) chloride
  作者：Estelle Marchal、Philippe Uriac、Béatrice Legouin、Loïc Toupet、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.066

  日期：2007.10

  We have developed a gold(I)-catalyzed intramolecular cyclization of γ- and δ-alkyne acids in mild conditions yielding various alkylidene lactones. Whereas a slight electronic effect of the R group was observed on the regioselectivity, bulky substituents on the R group bearing the alkyne strongly modify the reactivity. The cycloisomerization of o-alkynylbenzoic methyl esters was achieved rather with

  我们已经开发了在温和条件下金（I）催化的γ-和δ-炔酸分子内环化反应，生成各种亚烷基内酯。尽管观察到R基团对区域选择性有轻微的电子作用，但带有炔烃的R基团上的大取代基强烈地改变了反应性。由于存在水而仅提供异香豆素，所以用AuCl 3作为催化剂而不是AuCl 3可以实现邻炔基苯甲酸甲酯的环异构化。
• TASTE MODULATOR AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20150104398A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention is directed to a novel taste-masking composition comprising a taste-masking effective amount of an Angelica root extract, which shows unexpected effectiveness in reducing an undesirable taste in a food product (e.g., a beverage, broth, or whole grain food product), a dental product, an oral hygiene product or a medicinal product.

  本发明涉及一种新型掩味组合物，包括一定量的Angelica根提取物，该提取物在减少食品产品（例如饮料、汤、全谷食品产品）、口腔产品、口腔卫生产品或药品中的不良味道方面表现出意想不到的有效性。

表征谱图