7-溴-3H-2-苯并呋喃-1-酮 | 105694-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 7-溴-3H-2-苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: 7-bromoisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 7-bromo-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 105694-44-8
• 化学式: C₈H₅BrO₂
• 分子量: 213.03
• InChiKey: BSKYWJYGAQMPLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  381.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.742±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-溴代苯酐	3-bromophthalic anhydride	82-73-5	C8H3BrO3	227.014
  3-溴邻苯二甲酸	3-bromophthalic acid	116-69-8	C8H5BrO4	245.029
  ——	4-bromo-1,3-dihydroisobenzofuran	1402667-16-6	C8H7BrO	199.047

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-3H-2-苯并呋喃-1-酮 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 2-bromo-6-hydroxymethyl-benzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Tirouflet, Bulletin de la Societe Scientifique de Bretagne, 1951, vol. 26, p. Sonderheft 5, S. 7, 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴代苯酐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-溴-3H-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of n-butylphthalide derivatives

  摘要：

  A series of n-butylphthalide derivatives were designed and synthesized. The in vitro activities of these compounds were evaluated by a resting tension of isolated rat thoracic aorta ring assay. Compounds 4g and 41 were found to be more active than n-butylphthalide. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.01.036

文献信息

• Modular Synthetic Approach to Silicon-Rhodamine Homologues and Analogues via Bis-aryllanthanum Reagents
  作者：Alexey N. Butkevich

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00512

  日期：2021.4.2

  A modular synthetic approach toward diverse analogues of the far-red fluorophore silicon-rhodamine (SiR), based on a regioselective double nucleophilic addition of aryllanthanum reagents to esters, anhydrides, and lactones, is proposed. The reaction has improved functional group tolerance and represents a unified strategy toward cell-permeant, spontaneously blinking, and photoactivatable SiR fluorescent

  提出了一种基于芳基镧试剂与酯、酸酐和内酯的区域选择性双亲核加成的远红荧光团硅罗丹明（SiR）的多种类似物的模块化合成方法。该反应提高了官能团耐受性，代表了一种针对细胞渗透、自发闪烁和光激活 SiR 荧光标记的统一策略。它与钯催化的羟基或氨基羰基化相结合，为一系列经过验证的活细胞兼容荧光染料提供了一条简化的合成途径。
• [EN] OREXIN 1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE 1
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020120994A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The disclosures herein relate to novel compounds of formula (I): and salts thereof, wherein W; X; Y; Z; R1; R2; R3 and R4 are defined herein, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of neurological or psychiatric disorders associated with orexin receptors.

  本公开涉及公式（I）的新化合物及其盐，其中W；X；Y；Z；R1；R2；R3和R4在此处定义，并其在治疗、预防、改善、控制或减少与促进素受体相关的神经系统或精神障碍的风险中的用途。
• PRODUCTION METHOD OF HALOGEN-SUBSTITUTED PHTHALIDE
  申请人：Hagiya Koji

  公开号：US20120142946A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Disclosed is a method for producing a halogen-substituted phthalide, which includes a reaction step of reacting a halogen-substituted phthalic anhydride with sodium borohydride.

  本发明公开了一种制备卤代邻苯二酸酐的方法，其中包括将卤代邻苯二酸酐与硼氢化钠反应的反应步骤。
• Green Oxidation of Isochromans to Isochromanones with Molecular Oxygen Catalyzed by a Tetranuclear Vanadium Cluster
  作者：Huixin Huang、Baokuan Chen、Yiru Fu、Jing Sun、Yanfeng Bi、Ming‐Dong Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202300090

  日期：2023.8.15

  Isochromanone is the core structure of many bioactive compounds. Direct oxidation of isochromans is one of leading methods for the construction of isochromanones, while most established processes remain suffering from the use of environmentally unfriendly metal oxidants, harsh reaction conditions, and the difficulty in catalyst recycling and product separation. Herein, we report a convenient, cost-effective

  异色满酮是许多生物活性化合物的核心结构。异色满的直接氧化是构建异色满酮的主要方法之一，但大多数已建立的工艺仍然存在使用环境不友好的金属氧化剂、苛刻的反应条件以及催化剂回收和产物分离的困难。在此，我们报道了一种方便、经济、绿色的方法，通过新型非均相钒簇催化剂（Cat.1 ）在温和条件下通过O 2氧化异色满酮来合成高附加值异色满酮。该反应方案表现出高催化活性以及良好的催化剂可回收性和对多种底物的可重复使用性。
• The regioselectivity of metal hydride reductions of 3-substituted phthalic anhydrides
  作者：C. Soucy、D. Favreau、M. M. Kayser

  DOI：10.1021/jo00377a023

  日期：1987.1