霉酚酸酯EP杂质H(霉酚酸酯-USP相关化合物B) | 26675-76-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 霉酚酸酯EP杂质H(霉酚酸酯-USP相关化合物B)
• 英文名称: 7-hydroxy-5-methoxy-4-methyl-6-(2-(2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)ethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: Mycophenolic acid lactone；7-hydroxy-5-methoxy-4-methyl-6-[2-(2-methyl-5-oxooxolan-2-yl)ethyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 26675-76-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: GNWIDHOJWGSPTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  霉酚酸酯EP杂质H(霉酚酸酯-USP相关化合物B) 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到2-(吗啉-4-基)乙基(4E)-6-(4,6-二羟基-7-甲基-3-氧-1,3-二氢异苯并呋喃-5-基)-4-甲基己烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  4-Methyl- and 7-methylphthalan-1-one derivatives of mycophenolic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97969-4
• 作为产物：
  描述：

  霉酚酸 在 Ca(bis(triflimide))2 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到霉酚酸酯EP杂质H(霉酚酸酯-USP相关化合物B)
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇中未活化烯烃的钙（II）-和三氟甲酰亚胺催化的分子内氢酰氧基化

  摘要：

  我们报告了未活化烯烃的有效分子内氢酰氧基化作用，提供了对相关γ-内酯的流线型通道，其特征在于利用了钙盐（II）或三氟甲酰亚胺作为六氟异丙醇中的催化剂。该方法可用于天然产物的合成以及天然和生物活性分子的后期功能化。此外，DFT计算用于阐明在未活化烯烃的加氢酰胺化和加氢酰氧基化之间有关5和6元环形成的反应性扭曲。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02705

文献信息

• Re₂O₇/HReO₄ Mediated Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes: A Dual Hydrogen-Bonding Effect
  作者：Yibing Liu、Liqun Hu、Yuzhu Zheng、Xiong Fang、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03846

  日期：2023.1.13

  challenging intramolecular hydroacyloxylation reaction. Both HFIP and an internal carboxy group have been proven to be crucial for the successful implementation of this transformation; these are proposed to assist the formation and stabilization of the key cationic intermediate via hydrogen-bonding interactions with perrhenate anion (ReO4–).

  该出版物描述了 Re 2 O 7在六氟异丙醇 (HFIP) 中的应用，用于活化惰性和电子失活的烯烃，以促进具有挑战性的分子内加氢酰氧基化反应。HFIP 和内部羧基均已被证明对于成功实施这一转变至关重要；这些被提议通过与高铼酸盐阴离子 (ReO 4 – )的氢键相互作用来帮助关键阳离子中间体的形成和稳定。
• 4-Methyl- and 7-methylphthalan-1-one derivatives of mycophenolic acid
  作者：N.J. McCorkindale、R.L. Baxter、W.B. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97969-4

  日期：1981.1
• Calcium(II)- and Triflimide-Catalyzed Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Chenxiao Qi、Shengwen Yang、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02705

  日期：2019.9.20

  hydroacyloxylation of unactivated alkenes, offering a streamlined access to relevant γ-lactones, which features the utilization of either a calcium(II) salt or triflimide as a catalyst in hexafluoroisopropanol. This method could be applied to the synthesis of natural products and the late-stage functionalization of natural and bioactive molecules. Additionally, DFT computations were used to elucidate the twist

  我们报告了未活化烯烃的有效分子内氢酰氧基化作用，提供了对相关γ-内酯的流线型通道，其特征在于利用了钙盐（II）或三氟甲酰亚胺作为六氟异丙醇中的催化剂。该方法可用于天然产物的合成以及天然和生物活性分子的后期功能化。此外，DFT计算用于阐明在未活化烯烃的加氢酰胺化和加氢酰氧基化之间有关5和6元环形成的反应性扭曲。