6-(5-carboxy-3-methyl-2-pentenyl)-4-ethyl-7-hydroxy-5-methoxyphthalide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-(5-carboxy-3-methyl-2-pentenyl)-4-ethyl-7-hydroxy-5-methoxyphthalide
• 英文别名: 4-homomycophenolic acid；6-(7-ethyl-4-hydroxy-6-methoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)-4-methylhex-4-enoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: RKGFXWXUEJDGQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-溴-3,5-二甲氧基苯基)甲醇 在 palladium diacetate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 盐酸 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四丁基氯化铵 、 水 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 三氯化硼 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 117.0h， 生成 6-(5-carboxy-3-methyl-2-pentenyl)-4-ethyl-7-hydroxy-5-methoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  钯法合成霉酚酸及其类似物

  摘要：

  霉酚酸 (MPA, 1) 及其类似物的合成使用钯催化的 Heck 羰基化和烯化进行。因此，2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醇（4）在一氧化碳和钯催化剂的存在下，使用碳酸钠作为碱在180°C下在一氧化碳中反应得到5,7-二甲氧基苯甲醇（5）在88 ％ 屈服。苯酞 7 转化为 6-碘-5,7-二甲氧基-4-甲基苯酞 (8)。在钯(0)催化剂存在下，芳族碘化物8与异戊二烯和丙二酸二甲酯反应得到三组分偶联产物9，其分三步转化为1。4-NorMPA (16) 和 4-homoMPA (22) 的合成方法类似。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1437