川芎内酯E | 94530-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 川芎内酯E
• 英文名称: (Z)-3-(2-hydroxy-1-butylidene)phthalide
• 英文别名: (Z)-3-(2-hydroxybutylidene)phthalide；3-(2-hydroxybutylidene)phthalide；senkyunolide E；senkyunolide-E；(3Z)-3-(2-hydroxybutylidene)-2-benzofuran-1-one
• CAS: 94530-83-3；102734-66-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: RAGLCXMIVOLFJJ-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-亚丁基苯酞 在 二氧化二硫 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以39%的产率得到川芎内酯E
  参考文献：
  名称：

  Li, Shaobai; Yan, Fulin; Wang, Zhiwei, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 1178 - 1179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Natural and Unnatural (Z)-3-(1-Alkylidene)phthalides and 3-Substituted Isocoumarins Starting from Methyl 2-Hydroxybenzoates
  作者：Fabio Bellina、Donatella Ciucci、Piergiorgio Vergamini、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00125-3

  日期：2000.4

  benzene ring, have been selectively and efficiently synthesized by a new protocol which involves: (i) the conversion of methyl 2-hydroxybenzoates into the corresponding nonaflates; (ii) Pd-catalyzed alkynylation reactions of these derivatives; (iii) the conversion of the so obtained methyl 2-(1-alkynyl)benzoates into the corresponding carboxylic acids followed by a transition metal-catalyzed heteroannulation

  （Z）-3-（1-亚烷基）邻苯二甲酸酯和3-取代的异香豆素，包括在苯环上带有取代基的化合物，已通过一项涉及以下方面的新方案进行了选择性和有效的合成：（i）2-羟基苯甲酸甲酯的转化放入相应的非aflates中；（ii）这些衍生物的钯催化炔基化反应；（iii）将如此获得的2-（1-炔基）苯甲酸甲酯转化为相应的羧酸，然后进行过渡金属催化的杂环化反应。该程序已用于制备天然产物，例如千古油品B，千古油品C，3-丙基异香豆素和青蒿素，或千古油品E的MEM-醚。
• Synthesis of (Z)-3-(2-Hydroxybutylidene)phthalide
  作者：Zhiwei Wang、Shaobai Li、Fulin Yan、Yulin Li

  DOI：10.1080/00397919408011328

  日期：1994.11

  Abstract The first synthesis of (Z)-3-(2-hydroxybutylidene)phthalide (1) is described, starting from phthalic anhydride (2). The key step in the synthesis is the condensation of the kinetic lithium enolate of butanone with 2.

  摘要 描述了从邻苯二甲酸酐 (2) 开始合成 (Z)-3-(2-羟基丁叉基) 苯酞 (1) 的首次合成。合成的关键步骤是丁酮的动力学烯醇锂与 2 的缩合。
• Wang Zhiwei, Li Shaobai, Yan Fulin, Li Yulin, Synth. Commun, 24 (1994) N 21, S 3135-3139
  作者：Wang Zhiwei, Li Shaobai, Yan Fulin, Li Yulin

  DOI：——

  日期：——
• USE OF PHTHALIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DIABETES MELLITUS
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1622605B1

  公开（公告）日：2009-07-15
• Use of phthalide derivatives for the treatment and prevention of diabetes mellitus
  申请人：D'Orazio Daniel

  公开号：US20070082947A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention relates to the use of a compound as effective agent for the prevention or treatment of diabetes mellitus in a mammal. Said compounds being selected from the group of phthalide derivatives and exhibit excellent blood glucose lowering effects and thus are effective agents in the prevention or treatment of diabetes mellitus in mammals.