5,7-二甲氧基-4-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 | 37715-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 5,7-二甲氧基-4-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
• 英文名称: 5,7-Dimethoxy-4-methylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-4-methyl phthalide；5,7-Dimethoxy-4-methylphthalide；5,7-dimethoxy-4-methyl-3H-isobenzofuran-1-one；5,7-dimethoxy-4-methyl-phthalide；5,7-Dimethoxy-4-methyl-phthalid；5,7-Dimethoxy-4-methylphthalan；5,7-Dimethoxy-4-methyl-2-benzofuran-1(3h)-one；5,7-dimethoxy-4-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 37715-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: BBRDVQQBKVGUFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲氧基-4-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氯化铵 、 水 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 magnesium 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 6-(1,3-二氢-4-羟基-6-甲氧基-7-甲基-3-氧代-5-异苯并呋喃基)-4-甲基己-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  钯法合成霉酚酸及其类似物

  摘要：

  霉酚酸 (MPA, 1) 及其类似物的合成使用钯催化的 Heck 羰基化和烯化进行。因此，2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醇（4）在一氧化碳和钯催化剂的存在下，使用碳酸钠作为碱在180°C下在一氧化碳中反应得到5,7-二甲氧基苯甲醇（5）在88 ％ 屈服。苯酞 7 转化为 6-碘-5,7-二甲氧基-4-甲基苯酞 (8)。在钯(0)催化剂存在下，芳族碘化物8与异戊二烯和丙二酸二甲酯反应得到三组分偶联产物9，其分三步转化为1。4-NorMPA (16) 和 4-homoMPA (22) 的合成方法类似。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1437
• 作为产物：
  描述：

  4-chloromethyl-5,7-dimethoxyphthalide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到5,7-二甲氧基-4-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  钯法合成霉酚酸及其类似物

  摘要：

  霉酚酸 (MPA, 1) 及其类似物的合成使用钯催化的 Heck 羰基化和烯化进行。因此，2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醇（4）在一氧化碳和钯催化剂的存在下，使用碳酸钠作为碱在180°C下在一氧化碳中反应得到5,7-二甲氧基苯甲醇（5）在88 ％ 屈服。苯酞 7 转化为 6-碘-5,7-二甲氧基-4-甲基苯酞 (8)。在钯(0)催化剂存在下，芳族碘化物8与异戊二烯和丙二酸二甲酯反应得到三组分偶联产物9，其分三步转化为1。4-NorMPA (16) 和 4-homoMPA (22) 的合成方法类似。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1437

文献信息

• An efficient method for demethylation of aryl methyl ethers
  作者：Li Zuo、Shanyan Yao、Wei Wang、Wenhu Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.070

  日期：2008.6

  A new efficient method for demethylation of aryl methyl ethers using iodocyclohexane in DMF under reflux condition is described.

  描述了一种新的有效方法，用于在回流条件下使用碘环己烷在DMF中使芳基甲基醚脱甲基。
• Synthetic study for two 2<i>H</i>-chromenic acids, 8-chlorocannabiorcichromenic acid and mycochromenic acid
  作者：Seiji Yamaguchi、Masahiro Nedachi、Mikiko Maekawa、Yohei Murayama、Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1002/jhet.5570430105

  日期：2006.1

  Two 2H-chromenes having a fully substituted benzene ring, 8-chlorocannabiorcichromene (1) and mycochromenic acid (2), were synthesized by a condensation of salicylaldehydes with isopropylidenemalonate or the thermal cyclization of corresponding propargyl ethers.

  通过水杨醛与异亚丙基丙二酸酯的缩合反应或相应的炔丙基醚的热环化反应，合成了两个具有完全取代的苯环的2 H-苯甲基，8-氯代大麻二酚（1）和麦考色素酸（2）。
• An Efficient Synthesis of 5,7-Dihydroxy-4-methylisobenzofuran-1(3<i>N</i>)-one, a Metabolite of<i>aspergillus flavus</i>and a Key Intermediate in the Synthesis of Mycophenolic Acid
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hideki Shimizu、Masahito Itoh、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1246/bcsj.63.2435

  日期：1990.8

  An efficient new synthesis of 5,7-dihydroxy-4-methylisobenzofuran-1(3H)-one, a metabolite of aspergillus flavus and a key intermediate in the synthesis of mycophenolic acid, is reported. The new synthesis involves the preparation of 1,2-dihydro-4,6-dimethoxy-3-methylbenzocyclobuten-1-ol and a regioselective β-scission of alkoxyl radical generated from it with lead tetraacetate as the key steps.

  报道了 5,7-dihydroxy-4-methylisobenzofuran-1(3H)-one 的高效新合成方法，它是黄曲霉的代谢物，也是霉酚酸合成的关键中间体。新的合成涉及制备 1,2-二氢-4,6-二甲氧基-3-甲基苯并环丁烯-1-醇和由它产生的烷氧基自由基的区域选择性β-断裂，关键步骤是四乙酸铅。
• An Improved Synthesis of 5,7-Dimethoxy-4-methylphthalide, A Key Intermediate in the Synthesis of Mycophenolic Acid
  作者：Gergely M. Makara、Kevin Klubek、Wayne K. Anderson

  DOI：10.1080/00397919608003548

  日期：1996.5

  Abstract An efficient synthetic pathway is described for 5,7-dimethoxy-4-methylphthalide, a key intermediate in the synthesis of mycophenolic acid and its analogues. The procedure starts from methyl 3,5-dimethoxybenzoate and involves five simple steps to give phthalide 3 in 55% overall yield.

  摘要 5,7-二甲氧基-4-甲基苯酞是合成霉酚酸及其类似物的关键中间体，描述了一种有效的合成途径。该程序从 3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯开始，包括五个简单的步骤，以 55% 的总收率得到邻苯二甲酸酯 3。
• An efficient synthesis of phthalides by Diels-Alder reaction of sulfur-substituted furanones with silyloxydienes: A formal synthesis of mycophenolic acid.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Masao TSUKAZAKI、Yumiko HAMADA、Masatomo IWAO、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2948

  日期：——

  Highly substituted phthalides including a key intermediate in the synthesis of mycophenolic acid were prepared by the Diels-Alder reaction of 3-(phenylthio- or 3-(phenylsulfinyl)-2-(5H)-furanones with silyloxydienes.

  通过 3-(苯硫基或 3-(苯亚磺酰基)-2-(5H)-呋喃酮与硅氧基二烯的 Diels-Alder 反应，制备了高取代的邻苯二甲酸盐，其中包括合成霉酚酸的关键中间体。