艾司西酞普兰杂质 | 85118-25-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 艾司西酞普兰杂质
• 中文别名: 5-氨基甲酰基苯酞；艾司西酞普兰杂质(L)；西酞普兰杂质13
• 英文名称: 1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxamide
• 英文别名: 1-oxo-phthalan-5-carboxylic acid amide；1-Oxo-phthalan-5-carbonsaeure-amid；1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran-5-carboxamide；5-carbamoylphthalide；1-oxo-3H-2-benzofuran-5-carboxamide
• CAS: 85118-25-8
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: VOWKISVRIBSFMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  艾司西酞普兰杂质 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (1-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-5-基)羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  CXXIII.-4-氨基邻苯二甲酰亚胺和一些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000867
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-1-氧代异苯并呋喃-5-羧酸乙酯 以 甲醇 、 氨 为溶剂， 生成 艾司西酞普兰杂质
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of 5-cyanophthalide

  摘要：

  本发明提供一种制备5-氰基邻苯二甲酸酐的方法，其中5-羧基邻苯二甲酸酐被转化为相应的式（IV）中R为氢或C1-6烷基的酰胺，然后与脱水剂反应，从而得到5-氰基邻苯二甲酸酐。将5-羧基邻苯二甲酸酐转化为相应的式（IV）的酰胺可以通过相应的C1-6烷基或苯基酯或酸氯化物进行，然后通过与氨或C1-6烷基胺进行酰胺化反应得到式（IV）的酰胺。通过这种方法，可以方便、经济地高产率制备用于抗抑郁药西酞普兰制备的重要中间体5-氰基邻苯二甲酸酐。

  公开号：

  US20020019546A1

文献信息

• Transition Metal–Free Sodium Borohydride Promoted Controlled Hydration of Nitriles to Amides
  作者：Praveen Kumar Verma、Neeraj Kumar、Upendra Sharma、Manju Bala、Vishal Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1080/00397911.2012.745566

  日期：2013.11.2

  Abstract A transition metal–free process, promoted by sodium borohydride, has been developed for convenient and selective hydration of nitriles to corresponding amides. The present process converts the aromatic, aliphatic, and heteroaromatic nitriles with wide functional group tolerance. The regioselective hydration of one nitrile moiety in the presence of an other nitrile group makes high impact in

  摘要 在硼氢化钠的推动下，已经开发出一种不含过渡金属的工艺，可方便且选择性地将腈水合为相应的酰胺。本方法转化具有广泛官能团耐受性的芳族、脂族和杂芳族腈。在存在另一个腈基团的情况下，一个腈基部分的区域选择性水合作用对本协议产生了重大影响。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• [EN] COMPOUNDS, PREPARATIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS, LEURS PRÉPARATIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PETER MACCALLUM CANCER INST

  公开号：WO2011075784A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention provides novel compounds of the Formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for using such compounds as agents or drugs for inhibiting perforin activity and for treating a subject at risk of or susceptible to a disease or disorder, or having a disease or disorder associated with undesirable perforin activity.

  本发明提供了式（I）的新化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物作为抑制穿孔素活性的药剂或药物，用于治疗患有与不良穿孔素活性相关的疾病或紊乱、或处于患有风险或易感染某种疾病或紊乱的受试者的方法。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF CITALOPRAM HYDROBROMIDE<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION D'HYDROBROMURE DE CITALOPRAM
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2004094399A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention discloses an improved process for the preparation of citalopram hydrobromide of formula (I) from citalopram base of formula (III) without isolating and crystallizing the latter. The citalopram base of formula (III) is prepared according to earlier known method from the isobenzofuran of formula (II). Accordingly, the organic layer containing citalopram base is directly treated with aqueous hydrobromic acid to get the citalopram hydrobromide.

  本发明揭示了一种改进的制备盐酸西酞普兰的方法，该方法从西酞普兰碱的公式（III）制备而来，而无需分离和结晶后者。公式（III）的西酞普兰碱是根据早期已知方法从公式（II）的异苯并呋喃制备而来。因此，含有西酞普兰碱的有机层直接用水溶性氢溴酸处理，以得到盐酸西酞普兰。
• COMPOUNDS, PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Spicer Julie Ann

  公开号：US20130065897A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides novel compounds of the Formula I, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for using such compounds as agents or drugs for inhibiting perforin activity and for treating a subject at risk of or susceptible to a disease or disorder, or having a disease or disorder associated with undesirable perforin activity.

  本发明提供了公式I的新化合物，包括这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物作为抑制穿孔素活性的药剂或药物的方法，以及用于治疗处于风险或易感疾病或紊乱，或具有与不良穿孔素活性相关的疾病或紊乱的受试者。
• Process for the preparation of citalopram
  申请人：——

  公开号：US20040133017A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  This invention discloses an improved process for the preparation of citalopram of the formula III which comprises (i) preparing the compound of the formula VIII by reducing an unisolable magnesium salt of a benzophenone derivative of the formula V using sodium borohydride in the presence of a protic solvent, (ii) reacting the compound of the formula VIII obtained in step (i) with an acid catalyst in a non-polar solvent to obtain a compound of the formula I, (iii) reacting the compound of the formula I obtained in step (ii) with copper (I) cyanide in a polar solvent medium and isolating the resulting cyano compound, by recrystallization by using polar and/or alcoholic solvents to obtain the compound of the formula II and (III) reacting the resulting compound of the formula II by conventional methods to form citalopram of the formula III. Citalopram is widely used as an antidepressant. 1

  本发明公开了一种制备式 III 的西酞普兰的改进工艺，该工艺包括：(i) 在质子溶剂存在下，通过使用硼氢化钠还原式 V 的二苯甲酮衍生物的不可分离镁盐，制备式 VIII 的化合物；(ii) 在非极性溶剂中，将步骤(i)中得到的式 VIII 的化合物与酸催化剂反应，得到式 I 的化合物、(iii) 在极性溶剂介质中使步骤(ii)中得到的式 I 化合物与氰化亚铜(I)反应，并分离得到的氰基化合物，通过使用极性溶剂和/或醇类溶剂重结晶得到式 II 化合物，以及 (III) 用常规方法使得到的式 II 化合物反应生成式 III 的西酞普兰。西酞普兰被广泛用作抗抑郁药。 1