异苯并呋喃,1-[(3-氯苯基)亚甲基]-1,3-二氢-,(Z)- | 138695-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 异苯并呋喃,1-[(3-氯苯基)亚甲基]-1,3-二氢-,(Z)-
• 英文名称: (Z)-1-(3-chlorobenzylidene)-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: (3Z)-3-[(3-chlorophenyl)methylidene]-1H-2-benzofuran
• CAS: 138695-60-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: NMQQIQBEHMUJGH-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异苯并呋喃,1-[(3-氯苯基)亚甲基]-1,3-二氢-,(Z)- 、 对二甲氨基苯甲醛 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-((Z)-((Z)-3-(3-chlorobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-ylidene)methyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of tunable fluorescent 1,3-dihydroisobenzofuran derivatives as new fluorophores

  摘要：

  A convenient Potassium tert-butoxide catalyzed addition elimination reaction has been achieved using exo-cyclic end l ethers and aryl aldehydes as the starting materials. The transition-metal free reaction proceeded smoothly to afford 1,3-dihydroisobenzofuran derivatives with good to excellent yields. More importantly, the resulting products were discovered as novel fluorophores with good fluorescence properties and remarkable Stokes shifts. Changing the nature of the substituents in 1,3-dihydroisobenzofurans derivatives allowed the maximum emission wavelengths to be tuned between 438 and 597 nm and the Stokes shifts varied between 63 and 166 nm. In particular, derivative C27 containing a piperidyl and a cyano group showed the maximum emission wavelength of 597 nm and a Stokes shift of 166 nm. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.10.013
• 作为产物：
  描述：

  (2-((3-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)methanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到异苯并呋喃,1-[(3-氯苯基)亚甲基]-1,3-二氢-,(Z)-
  参考文献：
  名称：

  Selective cyclization of alkynols and alkynylamines catalyzed by potassium tert-butoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.078

文献信息

• Titanium-mediated carbonyl olefinations. 2. Benzylidenations of carbonyl compounds with dibenzyl titanocene
  作者：Nicos A. Petasis、Eugene I. Bzowej

  DOI：10.1021/jo00031a006

  日期：1992.2

  Mild thermolysis of carbonyl compounds with dibenzyltitanocene affords phenyl-substituted olefins, enol ethers, and enamines.