2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸乙酯 | 6110-36-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl everninate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-methylbenzoate；Benzoic acid, 2-hydroxy-4-methoxy-6-methyl-, ethyl ester
• CAS: 6110-36-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: PJOOIAZRUIIQMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  317.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1680.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

制备方法与用途

依维宁酸乙酯是一种类似阿特酚的次生代谢产物，可以从橡树苔中分离得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 sphaerophorin
  参考文献：
  名称：

  Elix, John A.; Wardlaw, Judith H., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 425 - 429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-6-methylbenzoyl chloride 在 吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  phleigchrome，calphostin A和calphostin D的总合成。在ylene醌的合成中出现异常的立体选择性和立体特异性反应

  摘要：

  该报告描述了植物色素，钙磷蛋白A和钙磷蛋白D的总合成-三种蛋白激酶C抑制per醌。本途径提供了对映体纯的靶标，并代表了这种重要的代谢产物生物学上的成功方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92105-1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSES MACROCYCLIQUES UTILES COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2003076424A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds having formula (I), and additionally provides methods for the synthesis thereof and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including inflammatory or autoimmune disorders, and disorders involving malignancy or increased angiogenesis, wherein R1 -R11, t, X, Y, Z, and n are as defined herein.

  本发明提供具有式（I）的化合物，并另外提供其合成方法以及在治疗包括炎症性或自身免疫性疾病、恶性肿瘤或增加血管生成等各种疾病中使用的方法，其中R1-R11、t、X、Y、Z和n如本文所定义。
• Stereoselective synthesis of hydroxy stilbenoids and styrenes by atom-efficient olefination with thiophthalides
  作者：Prithiba Mitra、Brateen Shome、Saroj Ranjan De、Anindya Sarkar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c2ob06991a

  日期：——

  The synthesis of stilbenoids and styryl carboxylic acids is accomplished with high E-stereoselectivity by olefination of aldehydes with thiophthalides under basic conditions. The olefination is highly atom-efficient as it only loses elemental sulfur during the reaction. This olefination, in conjunction with retro Kolbe–Schmitt reaction, allows facile synthesis of E-hydroxystilbenoids with minimal employment of protecting groups. This study also discloses two important findings: formation of i) 4-methylsulfanyl isocoumarins and ii) an 2-arylindenone.

  在碱性条件下，通过硫代邻苯二甲酸酯对醛进行烯化反应，可以高E-立体选择性地合成芪类化合物和苯乙烯基羧酸。该烯化反应具有高度的原子效率，因为在反应过程中仅损失了元素硫。这种烯化反应与逆科尔比-施密特反应相结合，能够简便地合成E-羟基芪类化合物，并最小程度地使用保护基团。这项研究还揭示了两个重要发现：i) 形成4-甲硫基异香豆素和ii) 形成2-芳基茚满酮。
• Pyrrolo(oxo)isoquinolines as 5HT ligands
  申请人：Fevig M. John

  公开号：US20060014777A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present application describes compounds according to Formula I, pharmaceutical compositions, comprising at least one compound according to Formula I and optionally at least one additional therapeutic agent and methods of treating various diseases, conditions and disorders associated with modulation of serotonin receptors such as, for example: metabolic diseases, which includes but is not limited to obesity, diabetes, diabetic complications, atherosclerosis, impared glucose tolerance and dyslipidemia; central nervous system diseases which includes but is not limited to, anxiety, depression, obsessive compulsive disorder, panic disorder, psychosis, schizophrenia, sleep disorder, sexual disorder and social phobias; cephalic pain; migraine; and gastrointestinal disorders using compounds according to Formula I or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein A, B, D, E, m, n, R 3 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and X are described herein.

  本申请描述了根据式I的化合物，包括至少一种根据式I的化合物和可选地至少一种额外的治疗剂的药物组合物，以及治疗与调节5-羟色胺受体相关的各种疾病、症状和紊乱的方法，例如：代谢性疾病，包括但不限于肥胖症、糖尿病、糖尿病并发症、动脉粥样硬化、糖耐量受损和血脂异常；中枢神经系统疾病，包括但不限于焦虑、抑郁症、强迫症、恐慌症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍和社交恐惧症；头痛；偏头痛；以及使用根据式I的化合物或其药用盐形式治疗胃肠道紊乱，其中A、B、D、E、m、n、R3、R7、R8、R9、R10、R11和X在此处描述。
• 树豆酮酸A结构类似物、其组合物及其在药物 中的应用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN106397207B

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明公开了一类树豆酮酸A结构类似物，如式(I)或式(II)所示，及其立体异构体，几何异构体，互变异构体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，酯，药学上可接受的盐或它的前药：本发明还公开了包含式(I)或式(II)所示的树豆酮酸A结构类似物，其立体异构体，水合物或药学上可接受的盐的药物组合物，所述化合物或所述药物组合物主要用于防护、处理、治疗或减轻患者2型糖尿病及其并发症，以及降低血脂、减肥等方面的用途。
• Mushroom Tyrosinase Inhibition Activity of Some Chromones.
  作者：Long Zhu Piao、Hyang Rae Park、Yun Kyung Park、Seung Ki Lee、Jeong Hill Park、Man Ki Park

  DOI：10.1248/cpb.50.309

  日期：——

  Currently, aloesin is used in the cosmetic industry as a whitening agent because it inhibits tyrosinase activity. Aloesin is a C-glycosylated chromone compound isolated from aloe, and it is difficult to synthesize because of C-glycosyl moiety in the molecule. The purpose of this study is to search for a new chromone compound which is easy to synthesize and which posesses stronger tyrosinase inhibitory

  目前，芦荟素在化妆品工业中用作增白剂，因为它抑制酪氨酸酶活性。芦荟素是从芦荟中分离出的C-糖基化的色酮化合物，由于分子中的C-糖基部分而难以合成。这项研究的目的是寻找一种新的色酮化合物，该化合物易于合成并且具有比芦荟蛋白酶更强的酪氨酸酶抑制活性。合成了十四种色酮衍生物，并筛选了其蘑菇酪氨酸酶抑制活性。5-甲基-7-甲氧基-2-（2'-苄基-3'-氧丁基）色酮（15）在测试的化合物中显示出最强的活性。它的活性不仅比芦荟酶强，而且比熊果苷和曲酸强。