(+/-)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-5,7-dimethoxyphthalide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-5,7-dimethoxyphthalide
• 英文别名: O-methylbalantiolide；3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: KFFGKIYXUGOLSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxyphthalide 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-5,7-dimethoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  Mali, Raghao S.; Massey, Archna P.; Talele, M. I., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 2, p. 472 - 490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expedient syntheses of naturally occurring (±)-3-benzylphthalides and (±)-3-aryl-8-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarins: Structure revision of the (±)-3-benzylphthalide isolated from Frullania falciloba
  作者：Raghao S. Mali、Kantipudi N. Babu、Prakash G. Jagtap

  DOI：10.1039/b106268a

  日期：——

  A simple synthesis of (±)-3-benzyl-7-methoxyphthalides (1b, 1d and 4a–c) from 7-methoxyphthalides (3a–c) and a novel AlCl3-catalysed conversion of (±)-3-benzyl-7-methoxyphthalides (1d, 4a–c) to 4′-O-methylhydrangenol 5a, 4′,6-O,O-dimethylthunberginol-C 5b and related compounds (5c and 5d) is described.

  从 7-甲氧基邻苯二甲酸盐 (3a-c) 简单合成 (±)-3-苄基-7-甲氧基邻苯二甲酸盐 (1b、1d 和 4a-c)，以及新型 AlCl3 催化 (±)-3 苄基-7-甲氧基邻苯二甲酸盐 (1d、4a-c）转化为 4′-O-甲基海因根醇 5a、4′,6-O,O-二甲基小檗醇-C 5b 和相关化合物（5c 和 5d）。