7-甲氧基苯酞 | 28281-58-5

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 7-甲氧基苯酞
• 英文名称: 7-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 7-methoxyphthalide；7-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one；7-methoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 28281-58-5
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: SQDGLTMPUVJBDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基苯酞 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.83h， 生成 8-hydroxy-3-methyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-（1-羟基烷基）邻苯二甲酸酯与酸的反应：（Z）-3-亚烷基萘和3-烷基-8-羟基异香豆素的合成。

  摘要：

  描述了一种新的酸催化的合成（Z）-3-丁二烯酞化物5的方法，以及从酞化物9制备3-烷基-8-羟基/甲氧基异香豆素6-8的新颖且通用的路线。通过将邻苯二甲酸酯阴离子与丁醛和乙醛缩合获得羟基邻苯二甲酸酯4和10。羟基邻苯二甲酸酯4与正磷酸和甲酸的混合物反应，得到（Z）-3-丁叉萘二甲酸酯5，而羟基邻苯二甲酸酯4和10与对甲苯磺酸反应生成3-烷基异香豆素6-8。本方法允许异香豆素中3-取代基的变化以及异香豆素和亚烷基萘的芳环上官能化的模式。

  DOI：

  10.1021/jo971622e
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 生成 7-甲氧基苯酞
  参考文献：
  名称：

  的定向区域选择性锂化（η 6 -arene）铬三羰基复合物：蒽醌类和calamenenes的区域选择性合成

  摘要：

  通过用n-BuLi-TMEDA处理，将（3-甲氧基苄醇）三羰基铬（10）和（7-甲氧基-1-四醇）三羰基铬（12）分别在4-和6-位选择性地锂化。由于相应的无铬芳烃的定向锂化通常在2和8位进行，因此可以使用三羰基铬络合物制备互补取代的芳烃。锂化的不同位置通过（芳烃）Cr（CO）3中三羰基铬的相对构型和静电因子来解释。一些蒽醌，31，36，42，和7- hydroxycalamenenes，43，已经通过（η的装置通过立体和区域选择性引入取代基的合成6 -arene）铬三羰基复合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91416-4

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>a</i>]isoindol-5(9b<i>H</i>)-ones via Catalytic Asymmetric Intramolecular Cascade Imidization–Nucleophilic Addition–Lactamization
  作者：Yuwei He、Chuyu Cheng、Bin Chen、Kun Duan、Yue Zhuang、Bo Yuan、Meisan Zhang、Yougui Zhou、Zihong Zhou、Yu-Jun Su、Rihui Cao、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/ol5031603

  日期：2014.12.19

  2-diamine with methyl 2-formylbenzoate catalyzed by a chiral phosphoric acid represents the first efficient method for the preparation of medicinally interesting chiral 2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5(9bH)-ones with high yields and excellent enantioselectivities. This strategy has been shown to be quite general toward various methyl 2-formylbenzoates.

  手性磷酸催化N 1-烷基乙烷-1,2-二胺与2-甲酰基苯甲酸甲酯的高对映选择性催化不对称分子内级联酰亚胺化-亲核加成-内酰胺化是制备具有医学意义的手性2,3-手性化合物的第一种有效方法二氢-1 H-咪唑并[2,1- a ] isoindol-5（9b H）-具有高收率和优异的对映选择性。已经显示出该策略对于各种2-甲酰基苯甲酸甲酯是相当普遍的。
• Benzannulation for the Regiodefined Synthesis of 2-Alkyl/Aryl-1-naphthols: Total Synthesis of Arnottin I
  作者：Dipakranjan Mal、Amit Kumar Jana、Prithiba Mitra、Ketaki Ghosh

  DOI：10.1021/jo2003677

  日期：2011.5.6

  The annulation of phthalides with α-alkyl/arylacrylates in the presence of LDA/LHMDS is shown to directly give alkyl/aryl-1-naphthols. The method involving a novel dealkoxycarbonylation obviates the regiochemical issues in the synthesis of polysubstituted naphthalenes, and it forms the key step in a three-step total synthesis of arnottin I, a naphthobenzopyranone natural product.

  显示在LDA / LHMDS存在下，邻苯二甲酸酯与α-烷基/芳基丙烯酸酯的环化反应可直接得到烷基/芳基-1-萘。涉及新型脱烷氧羰基化的方法消除了多取代萘合成中的区域化学问题，它构成了三步骤全合成Arnottin I（萘并苯并吡喃酮天然产物）的关键步骤。
• New short step general synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides) based on a single or double β-scission of alkoxyl radicals generated from 1-ethyl-benzocyclobuten-1-ols and from 1,3-dihydroisobenzofuran-1-ols; synthesis of some natural phthalides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masahito Itoh、Akiyoshi Sasaki、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80977-7

  日期：1991.7

  New general methods are described for the synthesis of phthalides, 3-monosubstituted, and 3,3-disubstituted phthalides including naturally-occurring phthalides such as pierardine based on a regioselective single or double β-scission of the alkoxyl radicals generated by the photolysis of the hypoiodites of 1-ethyl benzocyclobuten-1-ols or 1,2-catacondensed benzocyclobuten-1-ols or 1,3-dihydro-1,3-a

  描述了基于由苯酚的光解所产生的烷氧基的区域选择性单或双β-断裂来合成邻苯二甲酸酯，3-单取代和3,3-二取代的邻苯二甲酸酯，包括天然存在的邻苯二甲酸酯（如piardardine）的新通用方法。 1-乙基苯并环丁烯-1-醇或1,2-催化的苯并环丁烯-1-醇或1,3-二氢-1,3-链烷异苯并呋喃-1-醇的亚碘酸盐。讨论了涉及由1-烷基苯并环丁烯-1-醇和催化缩合的苯并环丁烯-1-醇生成的烷氧基的区域选择性的单或双β-分裂的邻苯二甲酸酯的形成路径。
• Manganese triacetate oxidation of methyl 1-hydroxy-2-naphthalene carboxylates
  作者：Laura Munive、Víctor Gómez-Calvario、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.028

  日期：2017.6

  Manganese-triacetate mediated oxidation of 1-hydroxy-2-napthalene carboxylates in benzene under anhydrous conditions delivers the dimerized product. However, acetoxylation on the ortho- or para-position, or oxidation to quinones occurs on the 1-hydroxy-3-substituted 2-napthalene carboxylates depending on the nature of the substituents when the reaction is carried out in a mixture of acetic acid/acetonitrile

  三乙酸锰介导的在无水条件下苯中的1-羟基-2-萘羧酸的氧化反应产生了二聚产物。但是，当反应是在乙酸/乙酸的混合物中进行时，取决于取代基的性质，在邻位或对位上发生乙酰氧基化反应，或在1-羟基-3-取代的2-萘羧酸酯上发生氧化为醌的反应。乙腈。
• Regioselective lithiation of II-(arene)chromium tricarbonyl complexes
  作者：Motokazu Uemura、Naomi Nishikawa、Yuji Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71489-4

  日期：1980.1

  Chromium tricarbonyl complexes of 3-methoxybenzyl alcohol and related compounds were selectively lithiated at the 4-position in contrast to the corresponding metal free arene compounds. The resulting 4-lithio complexes were converted to the 4-substituted arene compounds in moderate to excellent yields through the reactions with proper electrophiles and subsequent demetalation.

  与相应的无金属芳烃化合物相反，将3-甲氧基苄醇的铬三羰基配合物和相关化合物在4-位选择性锂化。通过与适当的亲电试剂反应和随后的脱金属反应，以中等至优异的产率将所得的4-锂硫代配合物转化为4-取代的芳烃化合物。