1H,H-5,7-dimethoxy-6-hydroxyisobenzofuran-1-one | 58137-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1H,H-5,7-dimethoxy-6-hydroxyisobenzofuran-1-one
• 英文别名: 6-hydroxy-5,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one；6-Hydroxy-5,7-dimethoxyphthalid；6-hydroxy-5,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 58137-86-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: XXJVZIJVTYDHJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,H-5,7-dimethoxy-6-hydroxyisobenzofuran-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲酸 、 三正丁胺 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5,7-dimethoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of highly hindered phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a033
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-4-(methoxymethyl)phenol 在 正丁基锂 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1H,H-5,7-dimethoxy-6-hydroxyisobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  关于酚类化合物的金属化：易于获得高度取代的酚类。

  摘要：

  已经研究了几种对羟基苄基甲基醚的直接金属化。那些具有与配位基团（-CH 2 OMe）成1,3关系的吸电子基团的底物在n-BuLi / THF的作用下进行了区域选择性金属化。因此可以容易地制备高度取代的酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96778-9

文献信息

• COSTA, ANTONIO;SAA, JOSE M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5551-5554
  作者：COSTA, ANTONIO、SAA, JOSE M.

  DOI：——

  日期：——
• Deoxygenation of highly hindered phenols
  作者：Jose M. Saa、Mercedes Dopico、Gabriel Martorell、Angel Garcia-Raso

  DOI：10.1021/jo00290a033

  日期：1990.2
• On the metalation of phenolic compounds: Ready access to highly substituted phenols.
  作者：Antonio Costa、José M. Saá

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96778-9

  日期：1987.1

  studied. Those substrates possesing an electron-withdrawing group in a 1,3 relationship with the coordinating (-CH2OMe) group underwent regioselective metalation by the action of n-BuLi/THF. Highly substituted phenols can thus be readly prepared.

  已经研究了几种对羟基苄基甲基醚的直接金属化。那些具有与配位基团（-CH 2 OMe）成1,3关系的吸电子基团的底物在n-BuLi / THF的作用下进行了区域选择性金属化。因此可以容易地制备高度取代的酚。