4-chloromethyl-5,7-dimethoxyphthalide | 99854-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4-chloromethyl-5,7-dimethoxyphthalide
• 英文别名: 4-chloromethyl-5,7-dimethoxy-phthalide；4-Chlormethyl-5,7-dimethoxy-phthalid；4-(chloromethyl)-5,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 99854-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄
• 分子量: 242.659
• InChiKey: PZASNNNHPRVCKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187.5-189 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethyl-5,7-dimethoxyphthalide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氯化铵 、 水 、 氢气 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 magnesium oxide 、 sodium hydride 、 magnesium 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6-(1,3-二氢-4-羟基-6-甲氧基-7-甲基-3-氧代-5-异苯并呋喃基)-4-甲基己-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  钯法合成霉酚酸及其类似物

  摘要：

  霉酚酸 (MPA, 1) 及其类似物的合成使用钯催化的 Heck 羰基化和烯化进行。因此，2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醇（4）在一氧化碳和钯催化剂的存在下，使用碳酸钠作为碱在180°C下在一氧化碳中反应得到5,7-二甲氧基苯甲醇（5）在88 ％ 屈服。苯酞 7 转化为 6-碘-5,7-二甲氧基-4-甲基苯酞 (8)。在钯(0)催化剂存在下，芳族碘化物8与异戊二烯和丙二酸二甲酯反应得到三组分偶联产物9，其分三步转化为1。4-NorMPA (16) 和 4-homoMPA (22) 的合成方法类似。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1437
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-(溴甲基)-4,6-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 magnesium oxide 、 钯 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 4-chloromethyl-5,7-dimethoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  374.内酯。第五部分与霉酚酸有关的实验

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570001946